tert-butyl-{(E)-(1S,4S)-6-[(4R)-2-(4-methoxyphenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-1,2,4-trimethyl-hex-2-enyloxy}dimethylsilane | 927396-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl-{(E)-(1S,4S)-6-[(4R)-2-(4-methoxyphenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-1,2,4-trimethyl-hex-2-enyloxy}dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(E,2S,5S)-7-[(4R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-3,5-dimethylhept-3-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 927396-44-9
• 化学式: C₂₆H₄₄O₄Si
• 分子量: 448.718
• InChiKey: CQSNJNMQQUYMAC-DAAVXNNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-{(E)-(1S,4S)-6-[(4R)-2-(4-methoxyphenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-1,2,4-trimethyl-hex-2-enyloxy}dimethylsilane 在 吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 81.0h， 生成 3-{(2R,3S,6S,8S)-8-[(E)-(3S,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-hept-4-enyl]-3-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双链酰胺A的全合成。

  摘要：

  据报道海洋代谢产物双链酰胺A的不对称合成。合成依靠三种不同的有机硅烷试剂来构建天然产物的所有主要片段和11个立体异构中心中的8个。[结构：见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062957y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[(4R)-2-(4-methoxyphenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-2-methylbutan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 barium dihydroxide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 (R)-CBS 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl-{(E)-(1S,4S)-6-[(4R)-2-(4-methoxyphenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-1,2,4-trimethyl-hex-2-enyloxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  双链酰胺A的全合成。

  摘要：

  据报道海洋代谢产物双链酰胺A的不对称合成。合成依靠三种不同的有机硅烷试剂来构建天然产物的所有主要片段和11个立体异构中心中的8个。[结构：见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062957y

文献信息

• Total Synthesis of Bistramide A
  作者：Jason T. Lowe、Iwona E. Wrona、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol062957y

  日期：2007.1.1

  An asymmetric synthesis of the marine metabolite bistramide A is reported. The synthesis relies on the utility of three different organosilane reagents to construct all principle fragments and 8 of the 11 stereogenic centers of the natural product. [structure: see text].

  据报道海洋代谢产物双链酰胺A的不对称合成。合成依靠三种不同的有机硅烷试剂来构建天然产物的所有主要片段和11个立体异构中心中的8个。[结构：见文字]。