N-[4-[[(E,2R)-2-hydroxy-2-methyl-6-oxohept-4-enoxy]methyl]phenyl]acetamide | 246236-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-[[(E,2R)-2-hydroxy-2-methyl-6-oxohept-4-enoxy]methyl]phenyl]acetamide
• CAS: 246236-99-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: YOTMVZZAJHGUJB-LAQIPUCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-[[(E,2R)-2-hydroxy-2-methyl-6-oxohept-4-enoxy]methyl]phenyl]acetamide 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-1R,5S-1,5-Dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane 、 4-甲基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  羟基取代季碳中心的催化对映选择性途径：用催化抗体解析叔醇

  摘要：

  研究了醛缩酶抗体 38C2 催化的三级醛缩分解。三级羟醛被证明是用于抗体催化的逆羟醛反应的非常好的底物。抗体对这些反应的催化效率 (kcat/KM)/kuncat 约为 1010 M-1。荧光叔醛醇允许对映体过量作为反应转化的函数进行定量研究，揭示了约的 E 值。在这种情况下为 160。对各种底物的研究表明，抗体催化的逆醛醇化可快速进入高度对映异构体富集的叔醛醇，通常>95% ee，含有结构不同的杂原子取代的季碳中心。这种方法对天然产物合成的效用已通过 (+)-frontalin 的合成得到证明，

  DOI：

  10.1021/ja991507g
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰胺基苄基氯 在 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 176.17h， 生成 N-[4-[[(E,2R)-2-hydroxy-2-methyl-6-oxohept-4-enoxy]methyl]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  羟基取代季碳中心的催化对映选择性途径：用催化抗体解析叔醇

  摘要：

  研究了醛缩酶抗体 38C2 催化的三级醛缩分解。三级羟醛被证明是用于抗体催化的逆羟醛反应的非常好的底物。抗体对这些反应的催化效率 (kcat/KM)/kuncat 约为 1010 M-1。荧光叔醛醇允许对映体过量作为反应转化的函数进行定量研究，揭示了约的 E 值。在这种情况下为 160。对各种底物的研究表明，抗体催化的逆醛醇化可快速进入高度对映异构体富集的叔醛醇，通常>95% ee，含有结构不同的杂原子取代的季碳中心。这种方法对天然产物合成的效用已通过 (+)-frontalin 的合成得到证明，

  DOI：

  10.1021/ja991507g

文献信息

• A Catalytic Enantioselective Route to Hydroxy-Substituted Quaternary Carbon Centers:  Resolution of Tertiary Aldols with a Catalytic Antibody
  作者：Benjamin List、Doron Shabat、Guofu Zhong、James M. Turner、Anthony Li、Tommy Bui、James Anderson、Richard A. Lerner、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ja991507g

  日期：1999.8.1

  antibody catalyzed retro-aldol reactions. The catalytic proficiency, (kcat/KM)/kuncat, of the antibody for these reactions was on the order of 1010 M-1. A fluorogenic tertiary aldol allowed for the quantitative study of enantiomeric excess as a function of reaction conversion, revealing an E value of ca. 160 in this case. Study of a variety of substrates demonstrated that antibody-catalyzed retro-aldolization

  研究了醛缩酶抗体 38C2 催化的三级醛缩分解。三级羟醛被证明是用于抗体催化的逆羟醛反应的非常好的底物。抗体对这些反应的催化效率 (kcat/KM)/kuncat 约为 1010 M-1。荧光叔醛醇允许对映体过量作为反应转化的函数进行定量研究，揭示了约的 E 值。在这种情况下为 160。对各种底物的研究表明，抗体催化的逆醛醇化可快速进入高度对映异构体富集的叔醛醇，通常>95% ee，含有结构不同的杂原子取代的季碳中心。这种方法对天然产物合成的效用已通过 (+)-frontalin 的合成得到证明，