2,6-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)aniline | 667938-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)aniline
• 英文别名: 2,6-bis[3,5-di(trifluoromethyl)phenyl]aniline；3,3'',5,5''-tetrakis(trifluoromethyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-amine；2,6-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]aniline；2,6-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]aniline
• CAS: 667938-69-4
• 化学式: C₂₂H₁₁F₁₂N
• 分子量: 517.317
• InChiKey: DYWSMARJAXQXSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)aniline 在 磷酸 、 亚硝酸特丁酯 、 苯基三氟硼酸钾 、 2,4-二硝基氟苯 作用下， 以 叔丁醇 、 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 2.33h， 以56%的产率得到1-fluoro-2,6-di-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  扩展Balz-Schiemann反应：有机三氟硼酸盐作为氟离子脱氮反应的氟离子的有效来源

  摘要：

  Balz-Schiemann反应作为一种制备（杂）芳基氟化物的方法而持久，但由于需要苛刻的条件或高温以及需要分离潜在爆炸性的重氮盐而被避开。与这些条件不同，我们显示了各种有机三氟硼酸盐（RBF 3 - s）可以作为氟离子源，用于在温和条件下在有机溶剂中进行溶液相氟脱氮。该方法成功地扩展到一锅法，避免了芳基重氮盐的分离。受阻位的（杂）苯胺在前所未有的温和条件下以良好至优异的产率进行氟化。综上所述，这项工作扩大了RBF 3的功能范围-在经典的Balz-Schiemann反应的更新中充当氟离子源。

  DOI：

  10.1002/chem.201803575
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯硼酸 、 2,6-二氯苯胺 在 methanesulfonato(2-dicyclohexylphosphino-2″,6″-dimethoxy-1,1″-biphenyl)(2″-methylamino-1,1″-biphenyl-2-yl)palladium(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以38.4%的产率得到2,6-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  驯服氯自由基：加强对氯自由基介导的 C-H 活化的空间控制

  摘要：

  氯自由基很容易激活 C-H 键，但这些中间体的高反应性使其无法用于区域选择性 C-H 官能化反应。我们证明了金属配合物的二级配位球可以限制光消除的氯自由基并对其反应性进行空间控制。具体来说，一系列氯化铁 (III) 吡啶二亚胺配合物对光化学 C(sp 3)–H 氯化和溴化对一级和二级 C-H 键具有选择性，压倒了对较弱三级 C-H 键的热力学偏好。瞬态吸收光谱表明，通过与吡啶二亚胺配体上的芳香基团形成 Cl·| 芳烃络合物，Cl· 仍然受到限制。此外，光晶体学证实，这种选择性源于在铁二级配位球定义的空间环境中生成 Cl·。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13333

文献信息

• 9,9-Dimethylxanthene-based binuclear phenoxy-imine neutral nickel(II) catalysts for ethylene homo- and copolymerization
  作者：Wei-Wei Li、Hong-Liang Mu、Jing-Yu Liu、Yue-Sheng Li

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.03.006

  日期：2017.5

  Mononuclear neutral nickel catalyst Ni1 and binuclear complexes Ni2 and Ni3 based on rigid 9,9-dimethylxanthene frameworks featuring short Ni−Ni distances were synthesized, characterized and applied in ethylene (co)polymerization. Binuclear catalyst Ni2 exhibited higher activity in ethylene polymerization than corresponding mononuclear Ni1, and produce higher molecular weight polymer with a bimodal

  合成了具有短Ni-Ni距离的基于刚性9,9-二甲基framework吨骨架的单核中性镍催化剂Ni 1和双核配合物Ni 2和Ni 3，并将其应用于乙烯（共）聚合中。双核催化剂Ni 2在乙烯聚合中表现出比相应的单核Ni 1更高的活性，并且产生具有双峰分子量分布的更高分子量的聚合物。催化剂Ni 2具有非常强的热稳定性，并且在93°C时仍显示出良好的活性。Ni 1产生的聚合物微观结构揭示具有多种支链类型的超支化结构，而Ni 2产物主要具有甲基支链。在共聚单体1,5-己二烯，1,7-辛二烯和10-十一碳烯酸甲酯的存在下，单核Ni 1催化活性低或掺入效率低，而双核催化剂Ni 2有效地将这些共聚单体束缚在聚合物链中，得到具有独特微结构的共聚物。
• Chloro- and Trifluoromethyl-Substituted Flanking-Ring <i>m</i>-Terphenyl Isocyanides: η⁶-Arene Binding to Zero-Valent Molybdenum Centers and Comparison to Alkyl-Substituted Derivatives
  作者：Treffly B. Ditri、Alex E. Carpenter、Donald S. Ripatti、Curtis E. Moore、Arnold. L. Rheingold、Joshua S. Figueroa

  DOI：10.1021/ic402130p

  日期：2013.11.18

  and structural studies exploring the propensity of m-terphenyl isocyanide ligands to provide flanking-ring η6-arene interactions to zerovalent molybdenum centers. The alkyl-substituted m-terphenyl isocyanides CNArMes2 and CNArDipp2 (ArMes2 = 2,6-(2,4,6-Me3C6H2)2C6H3; ArDipp2 = 2,6-(2,6-(i-Pr)2C6H3)2C6H3) react with Mo(η6-napthalene)2 in a 3:1 ratio to form tris-isocyanide η6-arene Mo complexes, in

  本文中所呈现是探索的倾向合成和结构研究米-三联苯基胩的配体，以提供侧翼环η 6个-arene相互作用零价钼中心。烷基取代的米-三联苯异氰化物CNAR Mes2和CNAR Dipp2（AR Mes2 = 2,6-（2,4,6--ME 3 c ^ 6 ħ 2）2 C ^ 6 ħ 3 ;氩Dipp2 = 2,6-（2 ，6-（i -Pr）2 C 6 H 3）2 C 6 H 3）用的Mo（η反应6 -napthalene）2在3：1的比例形式的三-胩η 6 -arene沫复合物，分别侧翼均三甲苯基或2,6-二异丙基团，其中的一个异氰化物配体结合到零价钼中心。热稳定性和反应性的研究表明，这些侧翼环η 6个-arene相互作用是特别稳健。削弱或防止形成侧翼形环的η 6 -arene相互作用，并潜在地提供访问配位不饱和[沫（CNAR - [R ）3 ]片段，新的卤素取代的米-三联苯异氰化物CNAR Clips2和CNAR
• {Phenoxy-imine}aluminum versus -indium Complexes for the Immortal ROP of Lactide: Different Stereocontrol, Different Mechanisms
  作者：Mickael Normand、Vincent Dorcet、Evgeny Kirillov、Jean-François Carpentier

  DOI：10.1021/om301155m

  日期：2013.3.25

  less controlled and none of the complexes induced stereoselectivity, except one (3a,Pm = 0.70). Kinetic studies revealed different rate laws, with an apparent zero-order dependence on monomer for the aluminum system 1m/iPrOH and a first-order dependence on monomer for the analogous indium system 3m/iPrOH. On the basis of the stoichiometric reactivity of model compounds, two different operative ROP mechanisms

  一系列的二烷基和-铟ON - [R } MR' 2种复合物（M =铝，R'=甲基; M =在，R'= Me中，CH 2森达3）由苯氧基-亚胺ON稳定ř } -已经制备了具有可变的R-亚氨基取代基并且被苯氧基部分中的庞大的o- SiPh 3官能化的配体平台，并在溶液和固态下对其结构进行了表征。ON R } AlMe 2配合物与醇，特别是与烷基（S）-H-乳酸酯反应，生成相应的ON R } Al（OR）2化合物。在另一方面中，铟复合物ON - [R } INR' 2证明基本上惰性的朝向醇。当它们与醇（i PrOH，BnOH）混合时，ON R } AlMe 2配合物在良好的控制下促进了消旋丙交酯（rac -LA）的活（永生）开环聚合（（i）ROP）。取决于R-亚氨基取代基的分子量和各种微观结构。具有芳基部分的大体积之后，具有苄基型亚氨基取代基的配合物能够实现显着的等规度（P m高达0
• Catalytic Ethylene Polymerisation in Carbon Dioxide as a Reaction Medium with Soluble Nickel(II) Catalysts
  作者：Amaia Bastero、Giancarlo Franciò、Walter Leitner、Stefan Mecking

  DOI：10.1002/chem.200600499

  日期：2006.8.7

  A series of neutral Ni(II)-salicylaldiminato complexes substituted with perfluorooctyl- and trifluoromethyl groups, [Nikappa(2)-N,O-6-C(H)==NAr-2,4-R'(2)C(6)H(2)O}(Me)(pyridine)] (6 a: Ar=2,6-4-(F(17)C(8))C(6)H(4)}(2)C(6)H(3), R'=I; 6 b: Ar=2,6-4-(F(3)C)C(6)H(4)}(2)C(6)H(3), R'=I; 6 c: Ar=2,6-3,5-(F(3)C)(2)C(6)H(3)}(2)C(6)H(3), R'=3,5-(F(3)C)(2)C(6)H(3); 6 d: Ar=2,6-4-(F(17)C(8))C(6)H(4)}(2)C(6)H(3)

  一系列被全氟辛基和三氟甲基取代的中性Ni（II）-水杨醛亚氨基络合物，[Ni kappa（2）-N，O-6-C（H）== NAr-2,4-R'（2） C（6）H（2）O}（Me）（吡啶）]（6 a：Ar = 2,6- 4-（F（17）C（8））C（6）H（4）}（ 2）C（6）H（3），R'= I; 6 b：Ar = 2,6- 4-（F（3）C）C（6）H（4）}（2）C（6 ）H（3），R'= I; 6 c：Ar = 2,6- 3,5-（F（3）C）（2）C（6）H（3）}（2）C（6 ）H（3），R'= 3,5-（F（3）C）（2）C（6）H（3）; 6 d：Ar = 2,6- 4-（F（17）C （8））C（6）H（4）}（2）C（6）H（3），R'= 3,5-（F（3）C）（2）C（6）H（3） ; 6 e：Ar = 2,6- 3,5-（F（3）C）（2）C（6）H（3）}（2）C（6）H（3），R'=
• Customizing Polyolefin Morphology by Selective Pairing of Alkali Ions with Nickel Phenoxyimine-Polyethylene Glycol Catalysts
  作者：Zhongzheng Cai、Loi H. Do

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00516

  日期：2017.12.26

  phenoxyimine-polyethylene glycol (PEG) catalysts with sterically bulky N-aryl substituents and investigated their ethylene homo- and copolymerization behavior. We have found that different nickel catalyst and alkali ion (Na+ or K+) combinations yielded polyethylene with different branching microstructures and molecular weights. Our heterobimetallic catalysts can copolymerize ethylene and nonpolar α-olefins with

  在目前的工作中，我们制备了具有大体积N-芳基取代基的镍苯氧基亚胺-聚乙二醇（PEG）催化剂，并研究了它们的乙烯均聚和共聚行为。我们发现，不同的镍催化剂和碱金属离子（Na +或K +）组合产生具有不同分支微结构和分子量的聚乙烯。我们的杂双金属催化剂可以使乙烯和非极性α-烯烃具有高活性，但在极性乙烯基烯烃的存在下会受到强烈抑制。我们根据时间相关的活性研究证明，与常规的镍苯氧基亚胺体系相比，我们的杂双金属催化剂在乙烯均聚反应中明显更稳定。这项工作展示了路易斯酸可调催化剂构造物在制备定制聚烯烃中的多功能性，并表明类似的设计策略可以应用于其他催化剂体系。