ethyl 2-benzylidene-3-oxo-4,4,4-trifluorobutanoate | 170436-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzylidene-3-oxo-4,4,4-trifluorobutanoate
• 英文别名: Ethyl 2-benzylidene-4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate
• CAS: 170436-51-8
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₃
• 分子量: 272.224
• InChiKey: GLUACGNLNSBMSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzylidene-3-oxo-4,4,4-trifluorobutanoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以38%的产率得到2.6-Dihydroxy-2.6-bis-trifluormethyl-4-phenyl-tetrahydropyran-dicarbonsaeure-(3.5)-diaethylester
  参考文献：
  名称：

  烷基 2-benzylidene-2-polyfluoroacylacetates 与 N,N-双亲核试剂的反应

  摘要：

  烷基 2-benzylidene-2-polyfluoroacylacetates 与尿素和硫脲反应生成 5-ethoxycarbonyl-4-fluoroalkyl-4-hydroxy-6-phenylhexahydropyrimidin-2-ones 和 -2-thiones，并与硫酸胍形成 2-amino-5 -乙氧基羰基-4-氟烷基-6-苯基-1,6-二氢嘧啶和 3,6-二乙氧基羰基-2,7-二氟烷基-4,5-二苯基-4,5-二氢-1H-吡啶并[1,2-a ]嘧啶，它们与苯肼反应得到 4-烷氧基羰基-3-氟烷基-3-羟基-1,5-二苯基吡唑烷。水合肼催化 3,5-二乙氧基羰基-2,6-二氟烷基-2,6-二羟基-4-苯基四氢吡喃的形成。当用无水肼和邻苯二胺处理时，这些酯裂解形成氟酰基酯和苯甲醛与二胺的缩合产物。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000042284.03940.41
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 、 硒脲 作用下， 反应 12.0h， 以11%的产率得到ethyl 2-benzylidene-3-oxo-4,4,4-trifluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-selenoxo DHPMs by Biginelli reaction with Hf(OTf)4 as catalyst

  摘要：

  By using Hf(OTf)(4) as catalyst, a series of 2-selenoxo DHPMs have been synthesized efficiently in good yields by Biginelli reaction with selenourea as starting material. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.070

文献信息

• Synthesis of novel aminothiopyran dicarboxylates
  作者：Bruce L. Finkelstein、Maya R. Sethuraman

  DOI：10.1002/jhet.5570370628

  日期：2000.11

  A one step synthesis of previously unknown aminothiopyran dicarboxylates from readily available starting materials is described. The yields range from 33–74%.

  描述了从容易获得的起始原料一步合成先前未知的氨基硫代吡喃二羧酸酯。产率为33-74％。
• Synthesis of substituted pyrido[1,2-a]pyrimidines from 2-arylmethylidene-3-fluoroalkyl-3-oxopropionates
  作者：M. V. Pryadeina、Ya. V. Burgart、M. I. Kodess、V. I. Saloutin

  DOI：10.1007/s11172-006-0198-y

  日期：2005.12

  both the polyfluoroacylvinyl and alkoxycarbonylvinyl fragments to give alkyl 4-aryl-2-polyfluoroalkyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylates and 4-aryl-2-hydroxy-3-polyfluoroacyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidines, respectively. When treated with copper(II) acetate, the pyrido[1,2-a]pyrimidines yield metal complexes.

  2-芳基亚甲基-3-氟代烷基-氧代丙酸酯与 2-氨基-吡啶的环缩合发生在多氟酰基乙烯基和烷氧基羰基乙烯基片段处，得到烷基 4-芳基-2-多氟烷基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-分别为羧酸盐和 4-芳基-2-羟基-3-多氟酰基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶。当用乙酸铜 (II) 处理时，吡啶并 [1,2-a] 嘧啶生成金属配合物。
• A Facile Synthesis of 2-Difluoromethyl-6-methylpyridine-3,5-dicarboxylates
  作者：Isamu Katsuyama、Kazumasa Funabiki、Masaki Matsui、Hiroshige Muramatsu、Katsuyoshi Shibata

  DOI：10.3987/com-08-11434

  日期：——

  α,β-Unsaturated trifluoromethyl ketones 1 react with primary enamines 2 in the presence of phosphorus oxychloride/pyridine adsorbed on silica gel, providing l,4-dihydro-2-methyl-6-trifluoromethylpyridines 3, which undergo dehydrofluorination by use of DBU/piperazine, giving moderate to high yields of 2-difluoromethyl-6-methylpyridine-3,5-dicarboxylates 4.

  α,β-不饱和三氟甲基酮 1 在三氯氧化磷/吡啶吸附在硅胶上的情况下与伯烯胺 2 反应，得到 1,4-二氢-2-甲基-6-三氟甲基吡啶 3，其通过使用 DBU/进行脱氟化氢哌嗪，产生中等至高产率的 2-二氟甲基-6-甲基吡啶-3,5-二羧酸盐 4.
• An Efficient Synthesis of 1,4-Dihydro-6-trifluoromethylpyridines: A Facile and Useful Method for Dehydration of a-Trifluoromethyl Alcohols by Use of Phosphorous Oxychloride/Pyridine Adsorbed on Silica Gel
  作者：Isamu Katsuyama、Kazumasa Funabiki、Masaki Matsui、Hiroshige Muramatsu、Katsuyoshi Shibata

  DOI：10.3987/com-06-10827

  日期：——

  trifluoromethyl ketones (1) with β-aminocrotonates (2) affords 2-hydroxy-6-methyl-2-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydropyridines (3), which undergo facile dehydration by use of phosphorus oxychloride / pyridine adsorbed on silica gel, giving good to high yields of 1,4-dihydro-2-methyl-6-trifluoromethylpyridines (4).

  用 β-氨基巴豆酸酯 (2) 处理 α-烷氧基羰基-α,β-不饱和三氟甲基酮 (1) 得到 2-羟基-6-甲基-2-三氟甲基-1,2,3,4-四氢吡啶 (3)，通过使用吸附在硅胶上的三氯氧化磷/吡啶进行容易的脱水，产生良好至高产率的 1,4-二氢-2-甲基-6-三氟甲基吡啶 (4)。
• An effective synthesis of trifluoromethyl-substituted 1,4-dihydropyridines with phosphorus oxychloride / pyridine adsorbed on silica gel
  作者：Isamu Katsuyama、Kazumasa Funabiki、Masaki Matsui、Hiroshige Muramatsu、Katsuyoshi Shibata

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00788-5

  日期：1996.6

  β-unsaturated trifluoromethyl ketones 1 with β-amino-crotonates 2 affords 2-hydroxy-6-methyl-2-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydropyridines 3, which undergo dehydration by using phosphorus oxychloride / pyridine adsorbed on silica gel, giving good to high yields of 2-methyl-6-trifluoromethyl-1,4-dihydropyridines 4.

  α -烷氧基羰-α，治疗β不饱和三氟甲基酮1β氨基巴豆酸酯2次，得到2-羟基-6-甲基-2-三氟甲基-1,2,3,4-四氢吡啶3，其通过使用进行脱水氯氧化磷/吡啶吸附在硅胶上，具有高至2甲基-6-三氟甲基-1,4-二氢吡啶的高产率4。