3-(azidomethyl)-2-chloro-6-methylquinoline | 1234509-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(azidomethyl)-2-chloro-6-methylquinoline
• CAS: 1234509-82-0
• 化学式: C₁₁H₉ClN₄
• 分子量: 232.672
• InChiKey: HWPJMWCXDVSQNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(azidomethyl)-2-chloro-6-methylquinoline 、 Benzene, 1-chloro-2-methyl-4-(2-propynyloxy)- 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 L-sodium ascorbate 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到2-Chloro-3-[[4-[(4-chloro-3-methylphenoxy)methyl]triazol-1-yl]methyl]-6-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过水中的CuAAC快速接近1,2,3-三唑基喹啉的方法：其晶体结构分析和抗菌活性

  摘要：

  通过由铜催化的叠氮基-炔烃环加成反应（CuAAC）组成的多步序列，合成了一系列在三唑基环上具有类似-CH2OAr（Ar =芳基）部分的取代基的1,2,3-三唑基喹啉，叠氮基）-喹啉衍生物，其中末端炔烃是关键步骤。发现该步骤在纯水中显着更快，并在10-45分钟内完成。通过合成大量化合物来证明这一步骤的稳健性，其中一些化合物在体外测试时显示出有希望的抗菌活性。描述了代表性化合物的晶体结构分析，以及分子内存在的氢键模式和分子排列。

  DOI：

  10.2174/1570180811310040008
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三溴化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(azidomethyl)-2-chloro-6-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  微波辅助区域选择性合成喹啉附加三唑作为有效的抗结核和抗真菌剂通过铜 (I) 催化的环加成反应

  摘要：

  Quinolin-3-yl-methyl-1,2,3-triazolyl-1,2,4-triazol-3(4 H )-ones 8j-v 是通过点击化学合成的，作为一种最终的策略，其中 [3 + 2] 环加成具有末端炔烃的叠氮化物已经得到发展。在此，我们倾向于透露 CuSO 4 ·5H 2的含义和流行程度O 和 THF/水促进了 [3 + 2] 环加成反应。这种方法的首要优势是短暂的反应时间、简便的后处理、优异的产率 (88-92%)、超高的纯度和在常规和微波方法下的区域选择性单产物形成。对接研究通过高 C 值说明了与酶 InhA-D148G（PDB ID：4DQU）的强结合相互作用。合成化合物的抗结核和抗真菌筛选显示出有希望的活性。在体外和在计算机芯片上的研究暗示这些三唑所附喹啉可获取理想的结构为先决条件的新的治疗剂的辅助膨胀。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127984

文献信息

• <i>Retracted</i> : Design, Synthesis and Molecular Modeling of Nonsteroidal Anti‐inflammatory Drugs Tagged Substituted 1,2,3‐Triazole Derivatives and Evaluation of Their Biological Activities
  作者：Srinivasa Rao Dasari、Subbaiah Tondepu、Lakshmana Rao Vadali、Nareshvarma Seelam

  DOI：10.1002/jhet.3503

  日期：2019.4

  IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, and mass spectral analysis. Synthesized nonsteroidal anti‐inflammatory drugs‐triazoles evaluated for their antibacterial activities against bacterial microorganisms Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, and Klebsiella pneumonia. Final compounds 3i, 3c, and 5b showed magnificent broad spectrum activity against P. aeruginosa, K. pneumonia, E. coli, and S

  通过CuAAC-炔烃点击化学法一锅法合成了一系列新型1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物3a - 1和5a - i，并评估了它们对四种生物的抗菌活性并筛选了其抗癌性对人结肠癌细胞株HT-29和人肺癌细胞HTB-29的活性。这些杂合分子的结构阐明已通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱分析进行。它们对细菌微生物的抗菌活性评价合成的非甾体抗炎药三唑绿脓杆菌，大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和肺炎克雷伯菌。最终化合物3i，3c和5b对铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，大肠杆菌和金黄色葡萄球菌显示出巨大的广谱活性，其抑菌圈分别为20、15、17和16 mm。在该系列化合物中，3j对所有菌株均表现出最佳的抗菌活性。此外，化合物3i和5a在所有测试的两种人类癌细胞系中，它们的细胞毒性均比顺铂高，分别增长了50.8％，52.3％，73.4％和75.3％。测试了合成的化合物对糖原合酶激酶-3蛋白激酶的激酶抑
• <i>Retracted:</i> Synthesis, Molecular Properties, and Biological Evaluation of Hybrid 1,2,3‐Triazolylpolyaza Heterocyclic Compounds
  作者：Srinivasa Rao Dasari、Subbaiah Tondepu、Lakshmana Rao Vadali、Mutyala Naidu Ganivada、Nareshvarma Seelam

  DOI：10.1002/jhet.3395

  日期：2019.1

  this research article, a highly efficient, cost‐effective synthesis of various hybrid molecules possessing 1,2,3‐triazolyltetrazoles and evaluation of their biological activity have been addressed. The structure elucidation of these new library hybrid molecules has been carried out by IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectral analysis. The compounds have been screened for their anticancer activity against

  在这篇研究文章中，已经解决了具有1,2,3-三唑基四唑的各种杂合分子的高效，经济高效的合成及其生物活性的评价。这些新文库杂合分子的结构阐明已通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析进行。筛选了这些化合物对人结肠癌细胞系Colo-205和人肺癌细胞HOP-205的抗癌活性，结果证明大多数化合物显示出非常好的治疗性质。特别是化合物3d，3j，6a和6e与阿霉素相比，它们对所有测试的人类癌细胞系的细胞毒性更高，分别增长68％，101.8％，94％和104.5％。在本研究中，对3a – j和6a – h系列进行了分子特性预测，Molinspiration进行了药物相似性评估以及Molsoft软件程序进行了毒性风险分析。所有18种类似物均基于Lipinski的“ 5条规则”进行合成，筛选其抗菌和抗癌药物为口服生物可利用药物/铅。
• Nonsteroidal anti‐inflammatory drugs based new 1,2,3‐triazole derivatives: Their design, one‐pot synthesis and in vitro evaluation
  作者：Naveen Kuntala、Jyoti Mareddy、Jhonsee Rani Telu、Venkanna Banothu、Sarbani Pal、Jaya Shree Anireddy

  DOI：10.1002/jhet.4328

  日期：2021.10

  features of some well-known nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) such as mefenamic acid or ibuprofen or naproxen and a heterocyclic moiety, for example, benzoxepine or quinoline were designed where a substituted 1,2,3-triazole was used as a linker. These molecules were initially designed as potential antibacterial agents. Synthesis of these compounds was carried out using a Cu-catalyzed azide-alkyne

  设计了一系列包含一些众所周知的非甾体抗炎药 (NSAID) 结构特征的新型小分子，例如甲芬那酸或布洛芬或萘普生以及杂环部分，例如苯氧西平或喹啉，其中取代的 1,2 ,3-三唑用作接头。这些分子最初被设计为潜在的抗菌剂。这些化合物的合成是使用铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 作为构建中心 1,2,3-三唑环的关键步骤进行的。该方法涉及从杂环的二氯衍生物形成区域选择性和原位叠氮化物，然后在同一锅中与含有 NSAID 框架的适当炔烃发生点击反应。这种一锅连续反应以良好的收率得到了 24 种目标化合物。为了评估它们的抗菌特性，所有合成的化合物都针对革兰氏阳性和革兰氏阴性物种细菌菌株进行了测试。发现一种化合物对革兰氏阴性菌有效铜绿假单胞菌。该化合物还显示出对两种癌细胞系（COLO-205 和 HOP-62）的选择性细胞毒性，但对非癌细胞系（HEK293）没有显着影响。
• Synthesis and biological evaluation of new 2-chloro-3-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)quinoline derivatives via click chemistry approach
  作者：Amol H. Kategaonkar、Pravin V. Shinde、Atul H. Kategaonkar、Sharad K. Pasale、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.04.002

  日期：2010.7

  Synthesis of new 2-chloro-3-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)quinoline derivatives (4a–h) using 1,3-dipolar cycloaddition (click chemistry) reaction of 3-(azidomethyl)-2-chloro-quinoline derivatives (3a–h) with phenyl acetylene in the presence of Cu(I) catalyst has been achieved in very high yield. These molecules were evaluated in vitro for their antifungal and antibacterial activity. Most

  使用1,3-偶极环加成法合成新的2-氯-3-（（4-苯基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）甲基）喹啉衍生物（4a – h）（点击化学）在Cu（I）催化剂存在下，3-（叠氮甲基）-2-氯喹啉衍生物（3a – h）与苯基乙炔的反应已经非常高的收率实现了。在体外评估这些分子的抗真菌和抗菌活性。大多数化合物对所有测试菌株均表现出显着的抗真菌和抗菌活性。
• 亚甲基桥连喹啉和1,2,3-三唑双杂环化合物及其制备方法与应用
  申请人：渤海大学

  公开号：CN114957215B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明属于农药化工合成技术领域，公开了一类具有杀菌活性的亚甲基桥连喹啉和1,2,3‑三唑类双杂环化合物及其制备方法与应用，其通式如下：