1,3-di(N-carbazolyl)propane | 25837-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-di(N-carbazolyl)propane
• 英文别名: 1,3-di(carbazol-9-yl)propane；1,3-di(9H-carbazol-9-yl)propane；9-(3-carbazol-9-ylpropyl)carbazole
• CAS: 25837-66-5
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂
• 分子量: 374.485
• InChiKey: NUZAGTNEMOWYJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  614.2±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(N-carbazolyl)propane 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 propane-1,3-diylbis(9H-carbazole-9,3-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical properties of [3.3](3,9)carbazolophanes

  摘要：

  合成并表征了合成[3.3](3,9)咔唑和反[3.3](3,9)咔唑烷，它们分别是三明治和部分重叠激发子的合适模型化合物；描述了单线和三线咔唑激发子的结构。

  DOI：

  10.1039/b104101k
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(indoline-2,3-dione) 在 Grubbs catalyst first generation 、 盐酸 、 indium 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3-di(N-carbazolyl)propane
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚中间体从羟吲哚中分离咔唑和吡啶吲哚的发散和正交方法

  摘要：

  以前未开发的将格利雅（Grignard）添加到羟吲哚中的方法通过一锅芳构化驱动的脱水途径，以高收率提供了一种区域特异性的方法，用于2-和2,3-二取代的吲哚衍生物。这种方法可以方便地制备用作烯丙基[1,2- a ]吲哚和咔唑的正交合成的闭环复分解（RCM）前体的二烯丙基吲哚。该方法的合成效用通过微管蛋白抑制剂和天然存在的咔唑生物碱的合成来说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01827

文献信息

• White-light emitting dye micelles in aqueous solution
  作者：Xin Zhang、Daniel Görl、Frank Würthner

  DOI：10.1039/c3cc44875d

  日期：——

  Biscarbazole-loaded perylene bisimide (PBI) dye micelles in water afforded a fluorescence resonance energy transfer (FRET)-based white-light emitting nano luminary system with biscarbazoles as energy donors and PBI micelles as acceptors.

  在水中制备的负载双咔唑的芘双酰亚胺（PBI）染料胶束，通过荧光共振能量转移（FRET）机制，形成了一种以双咔唑为能量供体、PBI胶束为能量受体的白光发射纳米光源体系。
• An Efficient Ultrasound-Assisted Synthesis of<i>N</i>-Alkyl Derivatives of Carbazole, Indole, and Phenothiazine
  作者：Sanhu Zhao、Jin Kang、Yuting Du、Jingyan Kang、Xiaoni Zhao、Yinfeng Xu、Ruixi Chen、Qianqian Wang、Xitao Shi

  DOI：10.1002/jhet.1652

  日期：2014.5

  Heterocyclic compounds bearing an acidic hydrogen atom attached to nitrogen such as carbazole, indole, and phenothiazine can be efficiently alkylated in DMSO or N,N‐DMF under ultrasonic irradiation in the presence of potassium hydroxide as a base. In almost all cases, a dramatic reduction of the reaction time results and a clear yield increase accompanied by an improved quality of the products occurs

  咔唑，吲哚和吩噻嗪等带有氮原子的酸性氢原子杂环化合物可以在氢氧化钾为碱的情况下，在DMSO或N，N -DMF中有效地烷基化。在几乎所有情况下，都会大大缩短反应时间，并明显提高产率，同时提高产品质量。
• Co-Cluster-Based Metal-Organic Frameworks as Selective Catalysts for Benzene Tandem Acylation-Nazarov Cyclization to Benzocyclopentanone
  作者：Mengjia Liu、Kuan Gao、Yanru Fan、Xiaoqing Guo、Jie Wu、Xiangru Meng、Hongwei Hou

  DOI：10.1002/chem.201704749

  日期：2018.1.26

  challenging method for the synthesis of the benzocyclopentanone skeleton, which is key intermediate of many natural products. Herein, two metal‐cluster‐based metal–organic frameworks (MCOFs) (H3O)2[Co4(pbcd)2(μ3‐OH)2]⋅CH3CH2OH⋅4 H2O}n (1; pbcd=9,9′‐(propan‐1,3‐diyl)bis(9H‐carbazole‐3,6‐dicarboxylic acid) and [Co5.25(mcd)2(HCO2)(μ2‐O)0.5(μ3‐OH)0.5(H2O)4]⋅6 H2O⋅5 DMF}n (2; mcd=9,9′‐methylenebis(9H‐carbazole‐3

  一步式选择性苯酰化-Nazarov环化是合成苯并环戊酮骨架的一种有吸引力但具有挑战性的方法，该骨架是许多天然产物的关键中间体。这里，双金属系簇的金属-有机骨架（MCOFs）（H 3 O）2 [CO 4（PBCD）2（μ 3 -OH）2 ] ⋅ CH 3 CH 2 OH ⋅ 4小时2 ö} Ñ（1 ; pbcd = 9,9'-（propan-1,3-diyl）bis（9 H-咔唑-3,6-didiacid acid）和[Co 5.25（mcd）2（HCO 2）（μ 2 -O）0.5（μ 3 -OH）0.5（H 2 O）4 ] ⋅ 6 H 2 ö ⋅ 5 DMF} Ñ（2 ; MCD = 9,9'-亚甲基双（9 ħ -咔唑-3- ，6-二羧酸）被开发来催化1,3-二甲氧基苯用α，β不饱和羧酸为环戊烯酮的合成的串联纳扎罗夫环化反应[ b ]苯。MCOFs 1和2，这是从四环钴构成II簇[CO
• 一种光激活动态长寿命磷光材料及其应用
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN111689891B

  公开（公告）日：2021-08-17

  本发明公开了一种光激活动态长寿命磷光材料，为化合物9,9’‑(1,3‑丙基)双咔唑的单晶，其发光寿命可通过外界紫外刺激时间调节，紫外激发时间小于1min时，其磷光发射肉眼不易识别，激发时间超过1min后才具有肉眼可见橙红色余辉，磷光强度在3min时达到最大值，发光寿命可以达到898ms。本发明光激活动态长寿命磷光材料可以制成数据加密标志用于数据加密领域，或制成防伪标志用于防伪领域，特别是可以与其他发光辅助材料共同组成数据加密标志，实现多重数据加密。
• Synthesis and Properties of Partially Overlapped [3.<i>n</i>](3,9)Carbazolophanes
  作者：Keita Tani、Shinya Yamamoto、Koji Kubono、Kazushige Hori、Yasuo Tohda、Hiroyuki Takemura、Yosuke Nakamura、Jun Nishimura、Hiroaki Benten、Hideo Ohkita、Shinzaburo Ito、Masahide Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.2007.460

  日期：2007.3.5

  Cyanamide- and oxa-bridged [3.n](3,9)carbazolophanes 1n and 2n (n = 4 and 5) were synthesized. X-ray analysis of 14 and 25 revealed that carbazole rings are taken to be partially overlapped geometry. Electronic spectra of 1n and 2n (n = 4 and 5) showed the existence of transannular π–π electronic interaction between two carbazole rings, whereas fluorescence of these carbazolophanes indicated monomer-like emission.

  合成了氰酰胺和氧杂桥式 [3.n](3,9)咔唑烷 1n 和 2n（n = 4 和 5）。14 和 25 的 X 射线分析表明，咔唑环具有部分重叠的几何形状。1n 和 2n（n = 4 和 5）的电子能谱显示两个咔唑环之间存在跨annular π-π 电子相互作用，而这些咔唑烷的荧光则显示出类似单体的发射。