9-(4-fluorobenzyl)-9H-carbazole | 190518-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-fluorobenzyl)-9H-carbazole
• 英文别名: Gnlqbomessqcph-uhfffaoysa-；9-[(4-fluorophenyl)methyl]carbazole
• CAS: 190518-85-5
• 化学式: C₁₉H₁₄FN
• 分子量: 275.325
• InChiKey: GNLQBOMESSQCPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-fluorobenzyl)-9H-carbazole 在 碘 、 溶剂黄146 、 高碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到9-[(4-Fluorophenyl)methyl]-3-iodocarbazole
  参考文献：
  名称：

  FLUORINE-CONTAINING COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE EMPLOYING THE SAME

  摘要：

  一种含氟化合物由下面的化学式1表示：其中R1a、R1b、R2a和R2b分别是氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C4-C30杂芳基、取代或未取代的C6-C30紧凑多环基团、羟基、卤素、氰基或取代或未取代的氨基，且从R1a、R1b、R2a和R2b中选择的相邻基团可以结合在一起形成饱和或不饱和碳环；n和m分别是0到5之间的整数；Ar1a和Ar1b分别是未取代或至少一个氟取代的C6-C30芳基或未取代或至少一个氟取代的C4-C30杂芳基；Ar2是取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C2-C30杂芳基。该含氟化合物具有良好的电特性和电荷传输能力，因此，可用作发光或磷光器件的孔注入材料、孔传输材料和/或发射材料，能够产生全光谱颜色的光，包括红色、绿色、蓝色和白色。因此，该含氟化合物可用于制备具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命的有机发光器件。

  公开号：

  US20080169755A1
• 作为产物：
  描述：

  (1'E,3'E)-9-[1'-(1''-Naphthyl)-4'-phenylbuta-1',3'-dien-2'-yl]-9H-carbazole 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-(4-fluorobenzyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and stability of E/Z-isomers of novel conjugated enamines prepared from 9-arylmethyl- or 9-arylpropenyl-9H-carbazole with arylmethyleneanilines

  摘要：

  活性亚甲基，被取代 9H-咔唑-9-基（Carb）和芳基或2-苯基乙烯基 基团，与芳基亚甲基苯胺在 DMF 中于 75 °C 缩合 在 ButOK 存在的情况下形成 相应的烯胺 [(Carb)(Ar1)C=C(Ar2)H] 和 二烯胺 [(Ar3)HCC(Carb)CHCHPh] 在 几乎定量产率。 1H 和 13C NMR 烯胺 1′Z-异构体的光谱 [16 (Ar1 = Ar2 = 4-氟苯基), 17 (Ar1 = 4-氟苯基, Ar2=4-叔丁氧基苯基）， 19 (Ar1 = Ar2 = 4- 叔丁氧基苯基）]，二烯胺 1′Z-异构体[14a (Ar3 = 1-萘基), 14b (Ar3 = 4-甲氧基苯基), 14c (Ar3 = Ph)] 和 1′E-异构体 [15a (Ar3 = 1-萘基), 15c (Ar3 = Ph)] 和前体被指定为 借助 COSY、HMBC 和 HMQC 技术。几何异构现象 不同的二烯胺 14-15 是由 3JC-H NMR 联轴器和 烯胺 12 通过差异 NOE 实验得到。 X 射线晶体结构 图16、14a和15c证实了NMR推导的异构结果 研究。二烯胺 14a 和 15a 在相对温度下水解为酮 强酸条件[AcOH–HCl–H2O (18∶1∶1 v/v)]回流7小时。有一个平衡点 1,2,4-三氯苯中 14℃ 至 15℃ 180 ± 1 °C 与 K = 15c/14c = 0.77 作为 根据超过 4 次采集的 HPLC 数据的动力学速率曲线估计 天。然而，在相同条件下，14a和15a经历了 平衡同时发生反应（监测超过 9 天） 显然是咔唑基取代的苯基菲。相比之下， 烯胺 16 具有热稳定性，煮沸后没有可检测到的变化 在 1,2,4-三氯苯中浸泡 4 天。

  DOI：

  10.1039/a604969i

文献信息

• Synthesis of carbazole derivatives containing chalcone analogs as non-intercalative topoisomerase II catalytic inhibitors and apoptosis inducers
  作者：Peng-Hui Li、Hong Jiang、Wen-Jin Zhang、Yong-Lian Li、Min-Cong Zhao、Wei Zhou、Lan-Yue Zhang、Ya-Dong Tang、Chang-Zhi Dong、Zhi-Shu Huang、Hui-Xiong Chen、Zhi-Yun Du

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.010

  日期：2018.2

  Novel topoisomerase II (Topo II) inhibitors have gained considerable interest for the development of anticancer agents. In this study, a series of carbazole derivatives containing chalcone analogs (CDCAs) were synthesized and investigated for their Topo II inhibition and cytotoxic activities. The results from Topo II mediated DNA relaxation assay showed that CDCAs could significantly inhibit the activity

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂对抗癌药的开发引起了极大的兴趣。在这项研究中，合成了一系列包含查耳酮类似物（CDCAs）的咔唑衍生物，并研究了它们对Topo II的抑制作用和细胞毒性活性。Topo II介导的DNA弛豫试验的结果表明，CDCAs可以显着抑制Topo II的活性，并且结构-活性关系表明苯环中的卤素取代基在该活性中起重要作用。进一步的机理研究表明，CDCAs充当非嵌入的Topo II催化抑制剂。此外，一些CDCAs显示出微摩尔的细胞毒活性。最有效的化合物3h表现出对四种人类癌细胞系的显着生长抑制作用。流式细胞仪分析表明，化合物3d和3h通过诱导凋亡将HL-60细胞阻滞在sub G1期。膜联蛋白-V-FITC结合测定法进一步证实了这一点。蛋白质印迹分析表明，化合物3h可能通过激活caspase蛋白来诱导细胞凋亡。
• Substrate-Controlled Regiodivergent Synthesis of Fluoroacylated Carbazoles via Friedel–Crafts Acylation
  作者：Xian-Tao Wu、En-Kai Xiao、Feng Ma、Jin Yin、Jie Wang、Peng Chen、Yi-Jun Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00473

  日期：2021.5.7

  A general, efficient, and substrate-controlled regiodivergent trifluoroacetylation of carbazoles has been developed through Friedel–Crafts acylation. This strategy was applicable to a wide scope of readily available substituted carbazoles at air atmosphere without using a metal catalyst, affording the corresponding trifluoroacetylated carbazoles in up to 99% yield. The divergency of the products and

  通过Friedel-Crafts酰化反应，开发了一种通用，有效且受底物控制的咔唑区域发散性三氟乙酰化试剂。该策略适用于在大气气氛下不使用金属催化剂的各种易于获得的取代咔唑，从而以高达99％的收率提供了相应的三氟乙酰化咔唑。已经基于咔唑环上的不同取代基说明了产物的发散性和取向规则。该方法还可以扩展到首次实现的氯二氟乙酰化和五氟丙酰化咔唑的合成。
• Iron-catalyzed alkylation of carbazole derivatives <i>via</i> hydroarylation of styrenes
  作者：En-Kai Xiao、Xian-Tao Wu、Feng Ma、Le-Wei Miao、Yi-Jun Jiang、Peng Chen

  DOI：10.1039/d1cc02449c

  日期：——

  The first direct and selective 3,6-di-alkylation of carbazoles via iron-catalyzed hydroarylation of styrenes is demonstrated. This simple, general and efficient method could deliver a wide range of di-benzyl-carbazoles with high chemo- and regio-selectivity at room temperature in up to 96% yield with no need for a noble-metal catalyst, directing group or additives.

  证明了通过铁催化的苯乙烯加氢芳基化，咔唑的第一个直接和选择性 3,6-二烷基化。这种简单、通用且高效的方法可以在室温下以高达 96% 的收率提供多种二苄基咔唑，在室温下具有高化学和区域选择性，并且无需贵金属催化剂、导向基团或添加剂。
• Synthesis and biological evaluation of novel carbazole-rhodanine conjugates as topoisomerase II inhibitors
  作者：Hong Jiang、Wen-Jin Zhang、Peng-Hui Li、Jian Wang、Chang-Zhi Dong、Kun Zhang、Hui-Xiong Chen、Zhi-Yun Du

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.017

  日期：2018.5

  In this study, a series of carbazole-rhodanine conjugates was synthesized and evaluated for their Topoisomerase II inhibition potency as well as cytotoxicity against a panel of four human cancer cell lines. Among these thirteen compounds, 3a, 3b, 3g, and 3h possessed Topoisomerase II inhibition potency at 20 μM. Mechanism study revealed that these compounds may function as Topo II catalytic inhibitors

  在这项研究中，合成了一系列咔唑-罗丹宁偶联物，并评估了它们对拓扑异构酶II的抑制能力以及对一组四种人类癌细胞系的细胞毒性。在这13种化合物中，3a，3b，3g和3h在20μM时具有Topoisomerase II抑制能力。机理研究表明，这些化合物可能充当Topo II催化抑制剂。发现化合物苯环上的吸电子基团在增强酶抑制和细胞毒性方面都起着重要作用。
• Efficient Copper-Catalysed Synthesis of Carbazoles by Double N-Arylation of Primary Amines with 2,2′-Dibromobiphenyl in the Presence of Air
  作者：Tran Quang Hung、Tuan Thanh Dang、Peter Langer、Ha Nam Do、Nguyen Minh Quan、Ban Van Phuc、Dinh Van Tinh、Nguyen Quyet Tien、Truong Thi Thanh Nga、Van Tuyen Nguyen

  DOI：10.1055/s-0040-1706641

  日期：2021.4

  An efficient Cu-catalyzed synthesis of carbazole derivatives is reported, which proceeds by double C–N coupling reactions of 2,2′-dibromobiphenyl and amines in the presence of air. The reaction is robust, proceeds in high yields, and tolerates a series of amines including neutral, electron-rich, electron-deficient aromatic amines and aliphatic amines.

  据报道，一种有效的铜催化的咔唑衍生物的合成，是通过在空气存在下2,2'-二溴代二苯与胺的双C–N偶联反应进行的。该反应是稳健的，以高收率进行，并且耐受一系列胺，包括中性，富电子，缺电子的芳族胺和脂族胺。

表征谱图