propane-1,3-diylbis(9H-carbazole-9,3-diyl)dimethanol | 399039-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: propane-1,3-diylbis(9H-carbazole-9,3-diyl)dimethanol
• 英文别名: [9-[3-[3-(Hydroxymethyl)carbazol-9-yl]propyl]carbazol-3-yl]methanol
• CAS: 399039-27-1
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₂
• 分子量: 434.538
• InChiKey: MPKZCYHOSBDNOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197.0-198.0 °C
• 沸点：
  734.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propane-1,3-diylbis(9H-carbazole-9,3-diyl)dimethanol 在 氢溴酸 作用下， 生成 3-(Bromomethyl)-9-[3-[3-(bromomethyl)carbazol-9-yl]propyl]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical properties of [3.3](3,9)carbazolophanes

  摘要：

  合成并表征了合成[3.3](3,9)咔唑和反[3.3](3,9)咔唑烷，它们分别是三明治和部分重叠激发子的合适模型化合物；描述了单线和三线咔唑激发子的结构。

  DOI：

  10.1039/b104101k
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(3-formylcarbazol-9-yl)propane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 propane-1,3-diylbis(9H-carbazole-9,3-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical properties of [3.3](3,9)carbazolophanes

  摘要：

  合成并表征了合成[3.3](3,9)咔唑和反[3.3](3,9)咔唑烷，它们分别是三明治和部分重叠激发子的合适模型化合物；描述了单线和三线咔唑激发子的结构。

  DOI：

  10.1039/b104101k

文献信息

• Synthesis and Properties of Partially Overlapped [3.<i>n</i>](3,9)Carbazolophanes
  作者：Keita Tani、Shinya Yamamoto、Koji Kubono、Kazushige Hori、Yasuo Tohda、Hiroyuki Takemura、Yosuke Nakamura、Jun Nishimura、Hiroaki Benten、Hideo Ohkita、Shinzaburo Ito、Masahide Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.2007.460

  日期：2007.3.5

  Cyanamide- and oxa-bridged [3.n](3,9)carbazolophanes 1n and 2n (n = 4 and 5) were synthesized. X-ray analysis of 14 and 25 revealed that carbazole rings are taken to be partially overlapped geometry. Electronic spectra of 1n and 2n (n = 4 and 5) showed the existence of transannular π–π electronic interaction between two carbazole rings, whereas fluorescence of these carbazolophanes indicated monomer-like emission.

  合成了氰酰胺和氧杂桥式 [3.n](3,9)咔唑烷 1n 和 2n（n = 4 和 5）。14 和 25 的 X 射线分析表明，咔唑环具有部分重叠的几何形状。1n 和 2n（n = 4 和 5）的电子能谱显示两个咔唑环之间存在跨annular π-π 电子相互作用，而这些咔唑烷的荧光则显示出类似单体的发射。
• Combined Experimental and Theoretical Studies on Planar Chirality of Partially Overlapped <i>C</i>₂-Symmetric [3.3](3,9)Dicarbazolophanes
  作者：Keita Tani、Risa Imafuku、Kanae Miyanaga、Miyuki Eiraku Masaki、Haruka Kato、Kazushige Hori、Koji Kubono、Masatsugu Taneda、Takunori Harada、Kenta Goto、Fumito Tani、Tadashi Mori

  DOI：10.1021/acs.jpca.0c00286

  日期：2020.3.12

  Partially overlapped dicarbazolophanes exhibit a planar chirality. In this study, C2-symmetrical [3.3](3,9)dicarbazolophane derivatives (CZ1-CZ3) have been optically resolved by preparative chiral high-performance liquid chromatography for the first time. In their circular dichroism (CD) spectra, moderate Cotton effects (CEs) were observed for their 1Lb and 1La transitions (|Δε| = 10-12 and 51-57 M-1

  部分重叠的双咔唑并具有平面手性。在这项研究中，C2对称[3.3]（3,9）二咔唑啉衍生物（CZ1-CZ3）首次通过制备型手性高效液相色谱光学拆分。在其圆二色性（CD）光谱中，观察到适度的Cotton效应（CEs）的1Lb和1La跃迁（|Δε|分别为10-12和51-57 M-1 cm-1），同时发现了强烈的CEs在其1B跃迁（|Δε| = 156-216 M-1 cm-1）中，吸收不对称（gab）因子约为10-2。还获得了氰酰胺衍生物CZ1的圆偏振发光光谱，其相对发光不对称系数（glum）为0.013。应用计算机研究来解决这些平面手性二咔唑啉类中显着的手性响应的因素。通过实验和理论CD光谱的比较，明确确定了绝对构型，对映体纯磺酰胺衍生物CZ2的X射线晶体结构分析证实了这一点。
• Synthesis of Optically Active [3.3](3,9)Carbazolophane Derivatives and Their Chiroptical Properties
  作者：Keita Tani、Kako Ueno、Miyuki E Masaki、Masatsugu Taneda、Kazushige Hori、Koji Kubono、Kenta Goto、Fumito Tani、Yukiyasu Kashiwagi、Takunori Harada

  DOI：10.1246/cl.230349

  日期：2023.11.5

  Chemistry Letters, Volume 52, Issue 11, Page 858-860, November 2023.

  《化学通讯》，第 52 卷，第 11 期，第 858-860 页，2023 年 11 月。