2-(三苯基正膦基)丙醛 | 24720-64-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(三苯基正膦基)丙醛
• 中文别名: 2-(三苯基膦烯)丙醛
• 英文名称: 2-(triphenylphosphoranylidene)propionaldehyde
• 英文别名: 2-(triphenylphosphoranyliden)propionaldehyde；2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propanal
• CAS: 24720-64-7
• 化学式: C₂₁H₁₉OP
• mdl: MFCD00075596
• 分子量: 318.355
• InChiKey: VHUQEFAWBCDBSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-221 °C (lit.)
• 沸点：
  478.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.047
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将产品存放在密闭、阴凉、通风干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-(Triphenylphosphoranylidene)propionaldehyde
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C21H19OP
分子式
: 318.35 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 219 - 221 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-(三苯基正膦基)丙醛是一种试剂，用于通过氧化烷氧基化和立体选择性的迪尔斯-阿尔德反应实现多糖苷A的不对称合成。它也可用于10-表-替兰霉素E的立体选择性合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三苯基正膦基)丙醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1-ethoxyprop-1-en-2-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  氧亲核试剂与β-烷氧基乙烯基phosph盐的反应。氧化膦的分离。

  摘要：

  制备了多种β-烷氧基乙烯基溴化and，并与乙醇钠和二甲基阴离子进行反应，以产生良好收率的氧化膦3，而不是先前报道的内化物4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91560-0
• 作为产物：
  描述：

  <2-(Dimethylamino)vinyliden>triphenylphosphoran 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(三苯基正膦基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Schmid, Guenter; Oechsner, Helmut, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1561 - 1571

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Rhizoxin D, a Potent Antimitotic Agent from the Fungus <i>Rhizopus chinensi</i>s
  作者：James D. White、Paul R. Blakemore、Neal J. Green、E. Bryan Hauser、Mark A. Holoboski、Linda E. Keown、Christine S. Nylund Kolz、Barton W. Phillips

  DOI：10.1021/jo020537q

  日期：2002.11.1

  configuration at C5 of 2 through a stereoselective addition of the radical derived from dehalogenation of 21 at the beta carbon of the (Z)-alpha,beta-unsaturated ester. Aldehyde 29 was obtained from phenylthioacetal 24 and condensed with phosphorane 30, representing subunit B, in a Wittig reaction that gave the (E,E)-dienoate 31. This ester was converted to aldehyde 33 in preparation for coupling with

  根霉菌素D（2）由分别代表C3-C9，C10-C13，C14-C19和C20-C27的四个亚基A，B，C和D合成。亚基A是通过碘代乙缩醛21的环化制备的，该碘代乙缩醛21通过在（Z）-α，β-不饱和酯的β碳上立体选择性地添加衍生自21的脱卤基团而将C5的构型设定为2。乙醛29从苯硫缩醛24中获得，并在代表Wittig的Wittig反应中与代表亚基B的磷烷30缩合。该酯被转化为醛33，以准备与亚基C偶联。由炔丙醇经六步获得甲基酮形式的甲基酮55。33的醇醛缩醛反应与用（+）-DIPCl制备的55的烯醇缩醛反应，得到具有（13S）-构型的期望的β-羟基酮56，与（13R）-非对映异构体的比率为17-20：1。还原成抗二醇57并作为TIPS醚58进行选择性保护后，将C15羟基酯化得到膦酸酯59。衍生自δ-内酯60的醛62的分子内Wadsworth-Emmons反应提供了大内酯63，该大内酯63在
• Useful Enantioselective Bicyclization Reactions Using an N-Protonated Chiral Oxazaborolidine as Catalyst
  作者：Gang Zhou、Qi-Ying Hu、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol035542a

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Nine examples are reported of enantioselective [4 + 2] cycloaddition reactions of achiral, acyclic substrates to form chiral bicyclo[4.3.0]nonane or bicyclo[4.4.0]decane derivatives.

  [反应：见正文]报告了九个非手性，无环底物对映体选择性[4 + 2]环加成反应，形成手性双环[4.3.0]壬烷或双环[4.4.0]癸烷衍生物的实例。
• [EN] PYRIMIDOTHIOPHENE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRIMIDOTHIOPHENE
  申请人：VERNALIS CAMBRIDGE LTD

  公开号：WO2006008503A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Compounds of formula (I) are inhibitors of HSP90, and useful in the treatment of, for example, cancers: Formula (I) wherein R2 is a group of formula (IA): -(Ar1)m (Alk1)P (Z)r (Alk2)s-Q (1A) wherein in any compatible combination Ar1 is an optionally substituted aryl or heteroaryl radical, Alk1 and Alk2 are optionally substituted divalent C1-C3 alkylene or C2-C3 alkenylene radicals, m, p, r and s are independently 0 or 1, Z is -0-, -S-, -(C=0)-, -(C=S)-, -SO2-, -C(=O)O-, -C(=O)NRA- , -C(=S)NRA-, -SO2NRA-, -NRAC(=0)-, -NRAS02- or -NRA- wherein RA is hydrogen or C1-C6 alkyl, and Q is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical; R3 is hydrogen, an optional substituent, or an optionally substituted (C1-C6)alkyl, aryl or heteroaryl radical; and R4 is (i) hydrogen, a -CN group, a nitro group -NO2, or a - C(=NOH)(NH2) group, or(ii) an optionally substituted C1-C6alkyl, aryl, heterocyclic, aryl(C1-C6alkyl)-, or heterocyclic(C1-C6alkyl)- group, or (iii) a group of formula - C(=0)R5 wherein R5 is hydroxyl, optionally substituted C1-C6alkyl, C1-C6alkyoxy, aryl, aryloxy, heteroaryl, heteroaryloxy,aryl(C1-C6alkyl)-, aryl(C1-C6alkoxy)-, heteroaryl(C1-C6alkyl)-, or heteroaryl(C1-C6alkoxy)-, or (iv) a group of formula -C(=O)NHR6 wherein R6 is primary, secondary, tertiary or cyclic amino, or hydroxyl, optionally substituted C1-C6alkyl, C1-C6alkyoxy, aryl, aryloxy, heteroaryl, heteroaryloxy, aryl(C1-C6alkyl)-, aryl(C1-C6alkoxy)-, heteroaryl(C1-C6alkyl)-, or heteroaryl(C1-C6alkoxy)-.

  公式(I)的化合物是HSP90的抑制剂，并且在治疗例如癌症方面是有用的：公式(I)其中R2是公式(IA)的基团：-(Ar1)m (Alk1)P (Z)r (Alk2)s-Q (1A)其中在任何兼容组合中Ar1是可选地取代的芳基或杂芳基自由基，Alk1和Alk2是可选地取代的C1-C3亚烷基或C2-C3亚烯基自由基，m、p、r和s独立地为0或1，Z是-0-，-S-，-(C=0)-，-(C=S)-，-SO2-，-C(=O)O-，-C(=O)NRA-，-C(=S)NRA-，-SO2NRA-，-NRAC(=0)-，-NRAS02-或-NRA-其中RA是氢或C1-C6烷基，并且Q是氢或可选地取代的碳环或杂环自由基；R3是氢，可选的取代基，或可选地取代的(C1-C6)烷基，芳基或杂芳基自由基；R4是(i)氢，-CN基团，硝基-NO2，或-C(=NOH)(NH2)基团，或(ii)可选地取代的C1-C6烷基，芳基，杂环，芳基(C1-C6烷基)-或杂环(C1-C6烷基)-基团，或(iii)公式-C(=0)R5的基团其中R5是羟基，可选地取代的C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，芳基，芳氧基，杂芳基，杂芳氧基，芳基(C1-C6烷基)-，芳基(C1-C6烷氧基)-，杂芳基(C1-C6烷基)-或杂芳基(C1-C6烷氧基)-，或(iv)公式-C(=O)NHR6的基团其中R6是一级，二级，三级或环状氨基酸，或羟基，可选地取代的C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，芳基，芳氧基，杂芳基，杂芳氧基，芳基(C1-C6烷基)-，芳基(C1-C6烷氧基)-，杂芳基(C1-C6烷基)-或杂芳基(C1-C6烷氧基)-。
• Synthesis of epothilones, intermediates thereto, analogues and uses thereof
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US06369234B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention provides convergent processes for preparing epothilone A and B, desoxyepothilones A and B, and analogues thereof. Also provided are analogues related to epothilone A and B and intermediates useful for preparing same. The present invention further provides novel compositions based on analogues of the epothilones and methods for the treatment of cancer and cancer which has developed a multidrug-resistant phenotype.

  本发明提供了用于制备依托酮A和B、去氧依托酮A和B及其类似物的汇聚过程。还提供了与依托酮A和B相关的类似物以及用于制备它们的中间体。本发明还提供了基于依托酮类似物的新型组合物，以及用于治疗癌症和发展出多药耐药表型的癌症的方法。
• Oxidation of furans with dimethyldioxirane. Interception of malealdehyde and related aldehydes via Wittig reactions
  作者：Brian J. Adger、Collette Barrett、Joseph Brennan、Peter McGuigan、M. Anthony McKervey、Brian Tarbit

  DOI：10.1039/c39930001220

  日期：——

  Unsaturated aldehydes including malealdehyde, generated in acetone by oxidation of furans with dimethyldioxirane, can be trapped efficiently by phosphoranes in Wittig reactions.

  在二甲基二氧杂环丙烷作用下，由呋喃氧化生成的包括马来醛在内的不饱和醛，可通过磷鎓盐参与的维蒂希反应得到有效捕获。