4,5-Bis(chloromethyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole | 188619-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-Bis(chloromethyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4,5-bis(chloromethyl)-1,3-diphenylpyrazole
• CAS: 188619-15-0
• 化学式: C₁₇H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 317.218
• InChiKey: QKAAHRLZQRYVCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Bis(chloromethyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole 、 丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以22%的产率得到1,3-Diphenyl-4,6-dihydro-1H-cyclopentapyrazole-5,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Cyclopenteno- and Cyclohepteno-Heterocycles

  摘要：

  Cyclopenteno-triazoles, pyrazoles and isoxazoles 3a-i were synthesized from the reaction of various bishalomethyl substrates 1a-e with compounds containing active methylene groups 2a-c. In addition, seven membered ketodiesters 11 were synthesized from the reaction of 1 with dimethyl 3-oxoglutarate. Finally, from the ketodiester 11a the triazoleannelated bicyclo-undecadiones 12 were formed under phase transfer catalysis.

  DOI：

  10.1080/00397919708006051
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1,3-二苯基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化氢苯甲酰 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4,5-Bis(chloromethyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and bioactivity of pyrazole derivatives as potential cross-linking agent

  摘要：

  一系列具有两个和三个烷基化位点的吡唑衍生物已经制备，并对它们在癌细胞中的细胞毒性以及对L1210的抗肿瘤活性进行了研究。最佳的细胞毒性结果是三氯化物5，最佳的抗肿瘤活性（ILS 33%）是二溴化物3。这些结果可以为进一步研究更有效的抗肿瘤药物提供宝贵信息。关键词：吡唑，合成，细胞毒性，抗肿瘤活性，多烷基化合物。

  DOI：

  10.1139/v97-109