4,5-Bis(chloromethyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole | 188619-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-Bis(chloromethyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4,5-bis(chloromethyl)-1,3-diphenylpyrazole
• CAS: 188619-15-0
• 化学式: C₁₇H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 317.218
• InChiKey: QKAAHRLZQRYVCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Bis(chloromethyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole 、 丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以22%的产率得到1,3-Diphenyl-4,6-dihydro-1H-cyclopentapyrazole-5,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Cyclopenteno- and Cyclohepteno-Heterocycles

  摘要：

  Cyclopenteno-triazoles, pyrazoles and isoxazoles 3a-i were synthesized from the reaction of various bishalomethyl substrates 1a-e with compounds containing active methylene groups 2a-c. In addition, seven membered ketodiesters 11 were synthesized from the reaction of 1 with dimethyl 3-oxoglutarate. Finally, from the ketodiester 11a the triazoleannelated bicyclo-undecadiones 12 were formed under phase transfer catalysis.

  DOI：

  10.1080/00397919708006051
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1,3-二苯基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化氢苯甲酰 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4,5-Bis(chloromethyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and bioactivity of pyrazole derivatives as potential cross-linking agent

  摘要：

  一系列具有两个和三个烷基化位点的吡唑衍生物已经制备，并对它们在癌细胞中的细胞毒性以及对L1210的抗肿瘤活性进行了研究。最佳的细胞毒性结果是三氯化物5，最佳的抗肿瘤活性（ILS 33%）是二溴化物3。这些结果可以为进一步研究更有效的抗肿瘤药物提供宝贵信息。关键词：吡唑，合成，细胞毒性，抗肿瘤活性，多烷基化合物。

  DOI：

  10.1139/v97-109

文献信息

• Synthesis of Fused Cyclopenteno- and Cyclohepteno-Heterocycles
  作者：G. E. Mertzanos、J. Stephanidou-Stephanatou、C. A. Tsoleridis

  DOI：10.1080/00397919708006051

  日期：1997.2

  Cyclopenteno-triazoles, pyrazoles and isoxazoles 3a-i were synthesized from the reaction of various bishalomethyl substrates 1a-e with compounds containing active methylene groups 2a-c. In addition, seven membered ketodiesters 11 were synthesized from the reaction of 1 with dimethyl 3-oxoglutarate. Finally, from the ketodiester 11a the triazoleannelated bicyclo-undecadiones 12 were formed under phase transfer catalysis.
• Preparation and bioactivity of pyrazole derivatives as potential cross-linking agent
  作者：H. Katayama、T. Oshiyama

  DOI：10.1139/v97-109

  日期：1997.6.1

  A series of pyrazole derivatives with two and three alkylating sites were prepared and their cytotoxicity against cancer cells as well as antitumor activity against L1210 was investigated. The best result of cytotoxicity was obtained with the trichloride 5 and the best antitumor activity (ILS 33%) with the dibromide 3. These results can provide valuable information for further study of the more effective antitumor agent. Keywords: pyrazole, synthesis, cytotoxicity, antitumor activity, polyalkylator.

  一系列具有两个和三个烷基化位点的吡唑衍生物已经制备，并对它们在癌细胞中的细胞毒性以及对L1210的抗肿瘤活性进行了研究。最佳的细胞毒性结果是三氯化物5，最佳的抗肿瘤活性（ILS 33%）是二溴化物3。这些结果可以为进一步研究更有效的抗肿瘤药物提供宝贵信息。关键词：吡唑，合成，细胞毒性，抗肿瘤活性，多烷基化合物。