[5-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-1-yl]acetic acid | 380394-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: [5-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-1-yl]acetic acid
• 英文别名: [5-(2-Tert-butoxy-2-oxoethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1h-1-benzazepine-1-yl]acetic acid；2-[5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-1-yl]acetic acid
• CAS: 380394-82-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: WHYWKBDYGKJGMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-1-yl]acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 O-[(ethoxycarbonyl)cyanomethyleneamino]-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[1-[2-[[4-(1H-benzimidazol-2-ylamino)phenyl]methylamino]-2-oxoethyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1,5-和2,5-取代的四氢苯并ze庚酮类化合物作为新型有效和选择性整联蛋白αVbeta3拮抗剂。

  摘要：

  设计和合成基于1，5-或2，5-取代的四氢苯并enza庚因核心的新型整联蛋白α（V）β（3）拮抗剂。通过alpha（V）beta（3）结合测定法确定各个化合物的体外活性，并将选定的衍生物提交功能细胞测定法进一步表征。通过修饰苯并ze庚酮核心，改变连接胍部分和核心的间隔基以及修饰胍模拟物获得SAR。这些努力导致鉴定出新颖的alpha（V）beta（3）抑制剂，其在亚纳摩尔范围内显示效力，相对于alpha（IIb）beta（3）的选择性以及相关细胞测定中的功能功效。开发了制备对映体纯衍生物的方法，并在体外评估了各个对映体。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00616-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氘代二甲亚砜 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 [5-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1,5-和2,5-取代的四氢苯并ze庚酮类化合物作为新型有效和选择性整联蛋白αVbeta3拮抗剂。

  摘要：

  设计和合成基于1，5-或2，5-取代的四氢苯并enza庚因核心的新型整联蛋白α（V）β（3）拮抗剂。通过alpha（V）beta（3）结合测定法确定各个化合物的体外活性，并将选定的衍生物提交功能细胞测定法进一步表征。通过修饰苯并ze庚酮核心，改变连接胍部分和核心的间隔基以及修饰胍模拟物获得SAR。这些努力导致鉴定出新颖的alpha（V）beta（3）抑制剂，其在亚纳摩尔范围内显示效力，相对于alpha（IIb）beta（3）的选择性以及相关细胞测定中的功能功效。开发了制备对映体纯衍生物的方法，并在体外评估了各个对映体。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00616-8

文献信息

• Ligands of Integrin Receptors
  申请人：Geneste Herve

  公开号：US20080221082A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The invention relates to the use of cyclic compounds as ligands of integrin receptors, in particular as ligands of the α V β 3 integrin receptor, the novel compounds themselves, their use, and pharmaceutical preparations comprising these compounds.

  本发明涉及将环状化合物用作整合素受体的配体，特别是用作αVβ3整合素受体的配体，以及这些新化合物本身、它们的用途和包含这些化合物的制药制剂。