(2R,3S)-1,2-O-Isopropylidenepentane-1,2,3,5-tetraol | 81132-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1,2-O-Isopropylidenepentane-1,2,3,5-tetraol
• 英文别名: 4,5-O-isopropylidene-2-deoxy-D-ribitol；2-deoxy-D-arabitol 4,5-acetonide；(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propane-1,3-diol
• CAS: 81132-09-4
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: NSBFVBJTXSXPON-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1,2-O-Isopropylidenepentane-1,2,3,5-tetraol 生成 1,3-di-O-acetyl-4,5-isopropylidene-2-deoxy-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  JURCZAK, JANUSZ; PIKUL, STANISLAW, TETRAHEDRON, 1988, 44, N14, 4569-4573

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、2000.0 MPa 条件下， 反应 108.5h， 生成 (2R,3S)-1,2-O-Isopropylidenepentane-1,2,3,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲基呋喃与2,3--异亚丙基--甘油醛的高压反应

  摘要：

  2,5-二甲基呋喃（的非对称高压反应）与2,3-异亚丙基甘油醛（），将所得产物的化学转化到2-脱氧-pentitol衍生物（，，和）中有所描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86159-7

文献信息

• Asymmetric induction in the high-pressure reaction between 2,3-0-isopropylidene-d-glyceraldehyde and 2,5-dimethylfuran
  作者：Janusz Jurczak、Stanisław Pikul

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80020-9

  日期：——

  High-pressure reaction of protected D-glyceraldehyde (2) with 2,5-dimethylfuran (1) and chemical transformation of the resulting product 3 to the 2-deoxy-D-pentitol derivatives (7, 8 and 9) is described.

  描述了保护的D-甘油醛（2）与2,5-二甲基呋喃（1）的高压反应以及所得产物3到2-脱氧-D-戊糖醇衍生物（7、8和9）的化学转化。
• The high-pressure reaction of 2,5-dimethylfuran with 2,3--isopropylidene--glyceraldehyde
  作者：Janusz Jurczak、Stanisław Pikul

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86159-7

  日期：1988.1

  The asymmetric high-pressure reaction of 2,5-dimethylfuran () with 2,3--isopropylidene--glyceraldehyde () and chemical transformation of the resulting product to 2-deoxy--pentitol derivatives (, , and ) are described.

  2,5-二甲基呋喃（的非对称高压反应）与2,3-异亚丙基甘油醛（），将所得产物的化学转化到2-脱氧-pentitol衍生物（，，和）中有所描述。
• Total synthesis of (−)-mniopetal F, a novel inhibitor of RNA-directed DNA-polymerases
  作者：Yoshikazu Suzuki、Aiko Ohara、Kenji Sugaya、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00686-x

  日期：2001.8

  We have achieved a total synthesis of (−)-mniopetal F, a drimane-type sesquiterpenoid which inhibits the reverse transcriptase activity of the human immunodeficiency virus (HIV)-1. The key step in our enantiospecific synthesis is a stereoselective intramolecular Diels–Alder reaction, in which the π-facial selectivity is controlled by the stereoelectronic effect of a trialkylsilyloxy substituent existing

  我们已经完成了（-）-小猿F的全合成，这是一种抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）-1逆转录酶活性的drimane型倍半萜。我们对映体特异性合成的关键步骤是立体选择性分子内Diels-Alder反应，其中π面选择性受亲二烯体部分附近存在的三烷基甲硅烷基氧基取代基的立体电子效应控制。
• Stereoselective aldol condensations via alkenyloxy dialkoxyboranes: synthetic applications using thioesters
  作者：Cesare Gennari、Anna Bernardi、Silvia Cardani、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85086-3

  日期：1984.1

  dialkoxyboranes derived from thioesters were found to be stereoconvergent: both Z and E enolates give syn aldol condensation products. The thioester additions to chiral aldehydes were studied. Internal selectivity (syn) was usually very high, while the relative stereoselectivity ranged from poor to good, depending on the specific aldehyde used. The aldol products were transformed to known compounds for correlation

  进行了详细的研究，将硫代丙酸苯基酯与亚乙基氯硼酸酯（ECB）和二异丙基乙胺（DPEA）进行烯醇化，随后对这些烯醇化物进行醇醛缩合反应。已发现衍生自硫酯的烯氧基二烷氧基硼烷是立体收敛的：Z和E的烯醇盐均生成顺式醇醛缩合产物。研究了手性醛中硫代酯的添加。内部选择性（syn）通常很高，而相对的立体选择性则根据所使用的特定醛的不同，从差到好。将醛醇缩合产物转化为已知化合物以进行相关。
• Acyclic stereoselection. 9. Stereochemistry of the addition of lithium enolates to .alpha.-alkoxy aldehydes
  作者：Clayton H. Heathcock、Steven D. Young、James P. Hagen、Michael C. Pirrung、Charles T. White、Don VanDerveer

  DOI：10.1021/jo01307a023

  日期：1980.9