3-(trimethylsilyl)quinoline | 65094-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)quinoline
• 英文别名: trimethylsilyl-3 quinoleine；3-trimethylsilylquinoline；3-trimethylsilanyl-quinoline；3-Trimethylsilylchinolin；(3-Trimethylsilyl)quinoline；trimethyl(quinolin-3-yl)silane
• CAS: 65094-39-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NSi
• 分子量: 201.343
• InChiKey: VTYVRKLBJHQOGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99 °C(Press: 68 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)quinoline 、 碘甲烷 以35%的产率得到3-trimethylsilylquinoline methiodide
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基喹啉及其甲硫醇的合成及1 H，13 C，14 N，15 N，29 Si NMR研究

  摘要：

  通过锂合成获得2-，3-，4-，5-，6-，7-和8-三甲基甲硅烷基喹啉及其甲硫醚以及一些2-甲硅烷基烷基喹啉，以阐明氮与氮之间的分子内供体-受体相互作用。硅原子。1 H，13 C，14 N，15 N和29研究了化合物的Si NMR谱，并对未取代的喹啉和三甲基甲硅烷基喹啉分子中单个原子上的电荷进行了量子化学计算。计算了各种键的总系统能量的两个中心部分。这些发现表明2-三甲基甲硅烷基喹啉中氮与硅原子之间的供体-受体相互作用降低了氮原子上的电子密度。在8-三甲基甲硅烷基喹啉中观察到明显较弱的相互作用。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)83116-l
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 六甲基二硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 反应 96.0h， 以75%的产率得到3-(trimethylsilyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  六甲基乙硅烷合成的芳基和芳基芳基硅烷合成

  摘要：

  在六甲基磷酰胺和催化量的四（三苯基膦）钯存在下，六甲基乙硅烷与各种官能的芳基溴化物反应，以令人满意的收率得到相应的芳基硅烷。该反应已扩展至氟化芳族化合物，并且首次扩展至吡啶和喹啉的溴代衍生物以及3,4-二氯三氟甲基苯。当连接到芳基溴化物上的官能团与常见的有机金属中间体不相容时，这种避免使用化学计量的金属的方法特别有用。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80045-d

文献信息

• Design, Synthesis, and Implementation of Sodium Silylsilanolates as Silyl Transfer Reagents
  作者：Hiroki Yamagishi、Hayate Saito、Jun Shimokawa、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02733

  日期：2021.8.20

  There is an increasing demand for facile delivery of silyl groups onto organic bioactive molecules. One of the common methods of silylation via a transition-metal-catalyzed coupling reaction employs hydrosilane, disilane, and silylborane as major silicon sources. However, the labile nature of the reagents or harsh reaction conditions sometimes render them inadequate for the purpose. Thus, a more versatile

  对将甲硅烷基轻松传递到有机生物活性分子上的需求不断增加。通过过渡金属催化偶联反应进行硅烷化的一种常用方法是使用氢硅烷、乙硅烷和甲硅烷基硼烷作为主要的硅源。然而，试剂的不稳定性质或苛刻的反应条件有时使其不适合该目的。因此，需要更通用的甲硅烷基替代来源。我们在此报告了可储存的甲硅烷基硅烷醇钠的设计、合成和实施，该钠可用于在钯催化剂存在下芳基卤化物和拟卤化物的甲硅烷基化。所开发的方法允许对具有各种甲硅烷基的多官能化合物进行后期官能化。
• Synthèse d'aryl- et hètèroarylsilanes par scission de l'hexaméthyldisilane
  作者：P. Babin、B. Bennetau、M. Theurig、J. Dunoguès

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80045-d

  日期：1993.3

  4-dichlorotrifluoromethylbenzene. This process, which avoids the use of a stoichiometric amount of metal, is especially useful when the function attached to the aryl bromide is not compatible with common organometailic intermediates.

  在六甲基磷酰胺和催化量的四（三苯基膦）钯存在下，六甲基乙硅烷与各种官能的芳基溴化物反应，以令人满意的收率得到相应的芳基硅烷。该反应已扩展至氟化芳族化合物，并且首次扩展至吡啶和喹啉的溴代衍生物以及3,4-二氯三氟甲基苯。当连接到芳基溴化物上的官能团与常见的有机金属中间体不相容时，这种避免使用化学计量的金属的方法特别有用。
• Goossen; Ferwanah, Synlett, 2000, # 12, p. 1801 - 1803
  作者：Goossen、Ferwanah

  DOI：——

  日期：——
• Grignon-Dubois; Fialeix; Rezzonico, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 12, p. 2153 - 2158
  作者：Grignon-Dubois、Fialeix、Rezzonico

  DOI：——

  日期：——
• GRIGNON-DUBOIS, MICHELINE;FIALEIX, MICHELLE;REZZONICO, BERNADETTE, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N2, C. 2153-2158
  作者：GRIGNON-DUBOIS, MICHELINE、FIALEIX, MICHELLE、REZZONICO, BERNADETTE

  DOI：——

  日期：——