2-(乙酰氨基)-2-脱氧-4-O-(beta-D-吡喃半乳糖基)-beta-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物 | 187988-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(乙酰氨基)-2-脱氧-4-O-(beta-D-吡喃半乳糖基)-beta-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物
• 英文名称: β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: 2-(Acetylamino)-2-deoxy-4-O-(beta-D-galactopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl azide；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-azido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 187988-46-1
• 化学式: C₁₄H₂₄N₄O₁₀
• 分子量: 408.365
• InChiKey: CYVRAOFCZKOGIO-LODBTCKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙酰氨基)-2-脱氧-4-O-(beta-D-吡喃半乳糖基)-beta-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物 在 palladium on activated charcoal α-2,3-sialyltransferase 、 氢气 、 manganese(ll) chloride 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 alkaline aq. solution 、 水 为溶剂， 反应 120.33h， 生成 5-acetylamino-2-[2-(5-acetylamino-6-amino-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-4-hydroxy-6-(1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  化学选择性连接应用于合成 CD52 的双天线 N 连接糖型

  摘要：

  我们在这里报告了一种合成 N 连接糖肽类似物的策略，该类似物用适合通过化学选择性连接构建的硫醚代替从核心五糖延伸的糖苷键。通过基于 9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 的固相肽合成，关键构建块是包含两个硫醇残基的五糖-Asn 类似物。然后通过用 N-溴乙酰胺三糖对该糖肽进行烷基化，很容易生成十一糖模拟物。使用该技术完成了复杂类型 N 连接糖肽模拟物的快速组装。

  DOI：

  10.1021/ja029346v
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-lactosamine 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium azide 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 36.0h， 以83%的产率得到2-(乙酰氨基)-2-脱氧-4-O-(beta-D-吡喃半乳糖基)-beta-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  One-step conversion of unprotected sugars to β-glycosyl azides using 2-chloroimidazolinium salt in aqueous solution

  摘要：

  在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉（DMC）的介导下，通过非保护糖和叠氮化钠的反应，在水中直接合成了各种δ-糖基叠氮化物。

  DOI：

  10.1039/b905761g

文献信息

• High-Affinity <i>N</i>-(2-Hydroxypropyl)methacrylamide Copolymers with Tailored <i>N</i>-Acetyllactosamine Presentation Discriminate between Galectins
  作者：Marina Rodrigues Tavares、Markéta Bláhová、Lieselotte Sedláková、Lothar Elling、Helena Pelantová、Rafał Konefał、Tomáš Etrych、Vladimír Křen、Pavla Bojarová、Petr Chytil

  DOI：10.1021/acs.biomac.9b01370

  日期：2020.2.10

  technique afforded linear polymer precursors with comparable molecular weight (Mn ≈ 22,000 g mol-1) and narrow dispersity (D̵ ≈ 1.1). The precursors were conjugated with the functionalized LacNAc disaccharide (4-22 mol % content in glycopolymer) prepared by enzymatic synthesis under catalysis by β-galactosidase from Bacillus circulans. The structure-affinity relationship study based on the enzyme-linked

  N-乙酰半乳糖胺（LacNAc;Galβ4GlcNAc）是半乳凝素的典型二糖配体。这些人类凝集素中最丰富的成员，galectin-1（Gal-1）和galectin-3（Gal-3）参与了许多病理过程，包括癌变和转移形成。在这项研究中，我们合成了一系列十五种具有不同LacNAc含量和表现形式的N-（2-羟丙基）甲基丙烯酰胺（HPMA）基糖聚合物，并评估了其结构对与Gal-1和Gal-3结合的亲和力的影响。受控的自由基可逆的加成-断裂链转移共聚技术提供了具有可比较的分子量（Mn≈22,000 g mol-1）和窄分散性（D̵≈1.1）的线性聚合物前体。将前体与功能化的LacNAc二糖（糖聚合物中含量为4-22mol％）缀合，所述糖化酶是由来自圆形芽孢杆菌的β-半乳糖苷酶催化合成的。基于酶联免疫吸附测定的结构亲和关系研究表明，LacNAc呈递的类型（单个或成簇在二价或三价接头上）可对Gal-1
• [EN] GLYCOPOLYMER, METHOD OF PREPARATION THEREOF, USE THEREOF AS MEDICAMENT<br/>[FR] GLYCOPOLYMÈRE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, SON UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：USTAV MAKROMOLEKULARNI CHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2021047699A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The invention relates to multivalent glycopolymers based on HPMA polymers (copolymers or homopolymers) with carbohydrate structures containing a terminal monosaccharide in the galacto-configuration, which are effective as galectin inhibitors. These glycopolymers can be used as drugs for the therapy and prevention of oncological diseases associated with overproduction of galectins, especially of human galectin-3 (Gal-3).

  该发明涉及基于HPMA聚合物（共聚物或同聚物）的多价糖聚合物，其含有以半乳糖构型为终端的碳水化合物结构，可作为半乳糖凝集素抑制剂。这些糖聚合物可用作治疗和预防与过度产生凝集素有关的肿瘤性疾病的药物，特别是人类凝集素-3（Gal-3）。
• Advanced high-affinity glycoconjugate ligands of galectins
  作者：Michaela Hovorková、Jakub Červený、Ladislav Bumba、Helena Pelantová、Josef Cvačka、Vladimír Křen、Olivier Renaudet、David Goyard、Pavla Bojarová

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106279

  日期：2023.2

  Galectins are proteins of the family of human lectins. By binding terminal galactose units of cell surface glycans, they moderate biological and pathological processes such as cell signaling, cell adhesion, apoptosis, fibrosis, carcinogenesis, and metabolic disorders. The binding of monovalent glycans to galectins is usually relatively weak. Therefore, the presentation of carbohydrate ligands on multivalent

  半乳糖凝集素是人类凝集素家族的蛋白质。通过结合细胞表面聚糖的末端半乳糖单元，它们调节生物和病理过程，例如细胞信号传导、细胞粘附、细胞凋亡、纤维化、致癌作用和代谢紊乱。单价聚糖与半乳糖凝集素的结合通常相对较弱。因此，碳水化合物配体在多价支架上的呈现可以有效地增加和/或区分糖缀合物对不同半乳糖凝集素的亲和力。具有常见功能化N的各种结构展示的糖簇和树枝状聚合物库准备乙酰基乳糖胺配体以评估呈递模式如何影响对两种最丰富的半乳糖凝集素 galectin-1 (Gal-1) 和 galectin-3 (Gal-3) 的亲和力和选择性。此外，还确定了一个到两个单位的碳水化合物间隔区对糖缀合物亲和力的影响。使用带有特定 AVI 标记结构的生物层干涉测量法 (BLI) 的新设计来确定对半乳糖凝集素的亲和力，并与等温滴定量热法 (ITC) 的金标准方法进行比较。这项研究揭示了生物医学研究感兴趣的半乳糖凝集素的低纳摩尔糖缀合物抑制剂的新途径。
• Chemo-enzymatic synthesis of functionalized oligomers of N-acetyllactosamine glycan derivatives and their immobilization on biomaterial surfaces
  作者：Kathrin Adamiak、Thorsten Anders、Manja Henze、Helmut Keul、Martin Möller、Lothar Elling

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.02.002

  日期：2012.12

  Poly-N-acetyllactosamines (poly-LacNAc, [-3Gal(beta 1-4)GlcNAc(beta 1-](n)) are terminal glycan structures present in glycoproteins and glycolipids. Their biological functions as ligands for galectins and as carriers of glycan epitopes are well documented. In the present paper we have characterized six novel functionalized beta-D-GlcNAc derivatives, including aglyca of varying hydrophobicity and molecular weight, as substrates for recombinant human beta 1,4 galactosyltransferase 1 (beta 4GalT-1). The sugar derivatives carry short or long amino- or azide-terminated linker molecules for further modification or immobilization. The linker chemistry had an impact on enzyme kinetics and enzymatic syntheses of N-acetyllactosamine derivatives (LacNAc, Gal(beta 1-4)GlcNAc(beta 1-R). The combination of beta 4GaIT-1 with bacterial beta 1,3-N-acetylglucosaminyltransferase (beta 3GlcNAc-T) resulted in the preparative syntheses of LacNAc oligomers with up to three LacNAc repeating units. All products were characterized by NMR and MS. The obtained LacNAc glycans were immobilized onto microtiter plates and their efficiency of binding of fungal galectin CGL2 was determined. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• One-step conversion of unprotected sugars to β-glycosyl azides using 2-chloroimidazolinium salt in aqueous solution
  作者：Tomonari Tanaka、Hikaru Nagai、Masato Noguchi、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1039/b905761g

  日期：——

  Various β-glycosyl azides have been synthesized directly in water by the reaction of unprotected sugars and sodium azide mediated by 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC).

  在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉（DMC）的介导下，通过非保护糖和叠氮化钠的反应，在水中直接合成了各种δ-糖基叠氮化物。