7-bromo-3,4-dihydro-1H-1-benzazepine-2,5-dione | 137046-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7-bromo-3,4-dihydro-1H-1-benzazepine-2,5-dione
• 英文别名: 7-bromo-1H-[1]benzazepine-2,5(3H,4H)-dione；7-bromo-3,4-dihydro-1H-benzo[b]azepine-2,5-dione；7-Bromo-1H-[1]benzazepin-2,5(3H, 4H)dione
• CAS: 137046-58-3
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: XSSMUNSMBSUOAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-3,4-dihydro-1H-1-benzazepine-2,5-dione 在 劳森试剂 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 2-iodoxybenzoic acid 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 、 calcium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为BET蛋白第二溴结构域的选择性抑制剂的BY27的发现，结构见解和生物活性。

  摘要：

  最近，对BET BD2的选择性抑制正在成为一种有前途的药物发现策略。尽管在该领域取得了重大进展，但选择性BET BD2抑制剂的系统研究仍然很少。在这项研究中，我们报告了一种有效且选择性的BET BD2抑制剂BY27的发现（47）。我们的高分辨率共晶体结构47 / BRD2 BD1和BD2显示，BRD2 BD2中的47，水分子，H433和N429的三唑基建立了水桥H键网络，这是观察到的选择性的原因。用47或OTX015处理的HepG2细胞的DNA微阵列分析表明，BET BD2选择性抑制剂和pan BET抑制剂之间的转录组影响差异。在MV4-11小鼠异种移植模型中，47在大剂量时可引起67％的肿瘤生长抑制，且毒性比pan BET抑制剂1低。我们得出结论，选择性BET BD2抑制剂的改善的安全性值得在BET相关疾病中进行进一步的研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111633
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 水 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 7-bromo-3,4-dihydro-1H-1-benzazepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL-CONTAINING COMPOUNDS AS INVERSE AGONISTS OF ROR-GAMMA RECEPTORS
  [FR] COMPOSÉS CONTENANT BIARYLE COMME AGONISTES INVERSES DE RÉCEPTEURS ROR-GAMMA

  摘要：

  本发明涉及含有联苯基的ROR-gamma受体的逆激动剂。该发明还提供了包含这些含有联苯基的逆激动剂的药物组合物，以及使用这些逆激动剂调节ROR-gamma受体的方法。同时提供了使用含有联苯基的逆激动剂治疗ROR-gamma介导疾病的方法。

  公开号：

  WO2014008214A1

文献信息

• Substituted imidazo [1,5-a] pyrimido [5,4-d] [1] benzazepine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030055042A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention is a compound of formula 1 wherein R 1 is halogen or lower alkyl; R 2 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, —(CH 2 ) m -phenyl, wherein the phenyl ring may be substituted by lower alkoxy, or is —(CH 2 ) m -indolyl; R 3 is —C(O)O-lower alkyl, —C(O)OH, or a five membered heteroaromatic group, which rings may be substituted by lower alkyl or cycloalkyl; n is 0, 1 or 2; m is 0, 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. Compound I shows high affinity and selectivity for GALA A &agr;5 receptor binding sites.

  本发明是一种化合物，其化学式为 1 其中 R 1 是卤素或较低的烷基; R 2 是氢、较低的烷基、环烷基、—(CH 2 ) m -苯基，其中苯环可能被较低的烷氧基取代，或者是—(CH 2 ) m -吲哚基; R 3 是—C(O)O-较低的烷基、—C(O)OH，或者是一个五元杂环芳基，这些环可能被较低的烷基或环烷基取代; n为0、1或2; m为0、1或2; 或其药学上可接受的酸盐。化合物I显示出对GALA A &agr;5受体结合位点的高亲和力和选择性。
• Preparation of Spiro[1-benzazepine-4,1'-cyclohexane] Derivatives from 1H-1-Benzazepine-2,5(3H,4H)-diones and Mannich Bases
  作者：Andreas Link、Conrad Kunick

  DOI：10.1055/s-1997-1176

  日期：1997.3

  3'-Aroyl-4'-aryl-4'-hydroxyspirol[1-benzazepine-4,1'-cyclohexane]-2,5(1H,3H)-diones were synthesized by reaction of 1H-benzazepine-2,5(3H,4H)-diones with aromatic ketone Mannich bases. The new compounds exhibited in vitro antitumor activity on distinct cell lines.

  合成了3'-酰基-4'-芳基-4'-羟基螺[1-苯并氮杂庚烯-4,1'-环己烷]-2,5(1H,3H)-二酮，通过1H-苯并氮杂庚烯-2,5(3H,4H)-二酮与芳香酮Mannich碱反应得到。这些新化合物在不同细胞系上显示出体外抗肿瘤活性。
• Discovery of the imidazo[1,5-a][1,2,4]-triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine scaffold as a novel, potent and selective GABAA α5 inverse agonist series
  作者：Guido Achermann、Theresa M. Ballard、Francesca Blasco、Pierre-Emmanuel Broutin、Bernd Büttelmann、Holger Fischer、Martin Graf、Maria-Clemencia Hernandez、Peter Hilty、Frédéric Knoflach、Andreas Koblet、Henner Knust、Anke Kurt、James R. Martin、Raffaello Masciadri、Richard H.P. Porter、Heinz Stadler、Andrew W. Thomas、Gerhard Trube、Jürgen Wichmann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.153

  日期：2009.10

  Through iterative design cycles we have discovered a number of novel new classes where the imidazo[1,5-a][1,2,4]-triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine was deemed the most promising GABAA α5 inverse agonist class with potential for cognitive enhancement. This class combines a modest subtype binding selectivity with inverse agonism and has the most favourable molecular properties for further lead optimisation

  通过迭代设计周期，我们发现了许多新颖的新类，其中咪唑并[1,5- a ] [1,2,4]-三唑并[1,5- d ] [1,4]苯并二氮杂被认为是最有前途的GABA一个α5反相激动剂类的认知提高的潜力。此类具有适度的亚型结合选择性和反向激动作用，并具有最有利的分子特性，可进一步优化针对中枢神经系统（CNS）的药物。
• Fused azepinone cyclin dependent kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020042412A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  A new class of cyclin dependent kinase inhibitors that also have antiproliferative activity in human tumor cell line assays are described. Most of these compounds satisfy the formula 1 wherein A is oxygen or sulfur coupled to the right by a single or double bond; R 2 is selected from the group consisting of hydrogen, aryl, lower aliphatic substituents, particularly alkyl and lower alkyl ester; R 4 -R 7 are independently selected from the group consisting of alkoxy, amino, acyl, aliphatic substituents, particularly alkyl, alkenyl and alkinyl substituents, aliphatic alcohols, particularly alkyl alcohols, aliphatic nitriles, particularly alkyl nitriles, cyano, nitro, carboxyl, halogen, hydrogen, hydroxyl, imino, and &agr;, &bgr;, unsaturated ketones; R 8 -R 11 are independently selected from the group consisting of aliphatic substituents, particularly alkyl, alkenyl and alkinyl substituents, particularly lower aliphatic substituents, alipahatic alcohols, particularly alkyl alcohols, alkoxy, acyl, cyano, nitro, epoxy, haloalkyl groups, halogen, hydrogen and hydroxyl; R 12 is selected from the group consisting of aliphatic groups, particularly lower alkyl groups, aliphatic alcohols, particularly alkyl alcohols, carboxylic acids and hydrogen. Compositions comprising effective amounts of such compounds also are described. These compounds and compositions can be used in a method for inhibiting the proliferation of living cells in a subject comprising administering an effective amount of the compound(s), or composition(s) comprising the compound(s), to a subject to inhibit the proliferation of living cells, such as neoplastic cells.

  描述了一类新型的细胞周期依赖性激酶抑制剂，这些抑制剂在人类肿瘤细胞系实验中还具有抗增殖活性。其中大多数化合物符合以下公式：其中A是氧或硫，通过单键或双键与右侧连接；R2选择自氢、芳基、较低的脂肪基取代物，特别是烷基和较低的烷基酯；R4-R7独立地选择自烷氧基、氨基、酰基、脂肪基取代物，特别是烷基、烯基和炔基取代物、脂肪醇，特别是烷基醇、脂肪腈，特别是烷基腈、氰基、硝基、羧基、卤素、氢、羟基、亚甲基、β-甲基、不饱和酮；R8-R11独立地选择自脂肪基取代物，特别是烷基、烯基和炔基取代物，特别是较低的脂肪基取代物、脂肪醇，特别是烷基醇、烷氧基、酰基、氰基、硝基、环氧基、卤代烷基、卤素、氢和羟基；R12选择自脂肪基，特别是较低烷基，脂肪醇，特别是烷基醇，羧酸和氢。还描述了包含这些化合物有效量的组合物。这些化合物和组合物可用于抑制体内细胞增殖的方法，包括向受体内施用化合物的有效量或含有该化合物的组合物的有效量，以抑制细胞增殖，如肿瘤细胞。
• Synthese von 7,12-Dihydro-indolo[3,2-d][1]benzazepin-6-(5H)-onen und 6,11-Dihydro-thieno-[3′,2′:2,3]azepino[4,5-b]indol-5(4H)-on
  作者：Conrad Kunick

  DOI：10.1002/ardp.19923250509

  日期：——

  Die Titelverbindungen 4 und 6 wurden durch Fischer‐Indol‐Synthese dargestellt. 4a wird durch Brom in Eisessig in 10‐Position substituiert. 4 und 6 zeigen eine schnelle Ringinversion des Azepinringes.

  标题化合物 4 和 6 通过 Fischer 吲哚合成制备。4a 在冰醋酸中的 10-位被溴取代。图4和6显示了氮杂环的快速环反转。