7-bromo-4-dimethylaminomethylene-3,4-dihydro-1H-benzo[b]azepine-2,5-dione | 476363-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7-bromo-4-dimethylaminomethylene-3,4-dihydro-1H-benzo[b]azepine-2,5-dione
• 英文别名: 7-bromo-4-(dimethylaminomethylidene)-1H-1-benzazepine-2,5-dione
• CAS: 476363-87-8
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 309.162
• InChiKey: SFVCOZOGYYJPII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-4-dimethylaminomethylene-3,4-dihydro-1H-benzo[b]azepine-2,5-dione 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(9-bromo-5-oxo-5,6-dihydrobenzo[b]pyrazolo[3,4-d]azepin-1(4H)-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-4,6-二氢苯并[b]吡唑并[3,4-d]azepin-5(1H)-one/硫酮类抗癌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  癌症与侵入相邻组织和器官的不受控制的细胞增殖有关。尽管有几种化疗药物可供使用，但由于耐药性的挑战不断增加，有必要不断寻找更新的方法和药物。多年来，由于 DNA 在细胞分裂和维持等关键细胞过程中的作用，DNA 已成为一种重要的药物治疗药物。此外，逃避细胞凋亡是癌症的标志。因此，设计靶向 DNA 并诱导细胞凋亡的新化合物在癌症治疗中起着重要作用。在目前的工作中，我们进行了 1-aryl-4,6-dihydrobenzo[ b的合成和抗癌评价]pyrazolo[3,4-d]azepin-5(1H)-ones/thiones（26 种化合物）对抗选定的人类癌细胞系。其中，化合物8ae、8ad、8cf、10ad和 Kenpaullone 对 HeLa 细胞显示出良好的抑制特性 (IC 50  < 2 µM)，对非癌性人胚肾 (Hek293T) 细胞具有良好的选择性。在细胞周期分析中，化合物8ad和8cf在

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106478
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲酸 在 potassium tert-butylate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 107.5h， 生成 7-bromo-4-dimethylaminomethylene-3,4-dihydro-1H-benzo[b]azepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-4,6-二氢苯并[b]吡唑并[3,4-d]azepin-5(1H)-one/硫酮类抗癌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  癌症与侵入相邻组织和器官的不受控制的细胞增殖有关。尽管有几种化疗药物可供使用，但由于耐药性的挑战不断增加，有必要不断寻找更新的方法和药物。多年来，由于 DNA 在细胞分裂和维持等关键细胞过程中的作用，DNA 已成为一种重要的药物治疗药物。此外，逃避细胞凋亡是癌症的标志。因此，设计靶向 DNA 并诱导细胞凋亡的新化合物在癌症治疗中起着重要作用。在目前的工作中，我们进行了 1-aryl-4,6-dihydrobenzo[ b的合成和抗癌评价]pyrazolo[3,4-d]azepin-5(1H)-ones/thiones（26 种化合物）对抗选定的人类癌细胞系。其中，化合物8ae、8ad、8cf、10ad和 Kenpaullone 对 HeLa 细胞显示出良好的抑制特性 (IC 50  < 2 µM)，对非癌性人胚肾 (Hek293T) 细胞具有良好的选择性。在细胞周期分析中，化合物8ad和8cf在

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106478

文献信息

• Discovery of the imidazo[1,5-a][1,2,4]-triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine scaffold as a novel, potent and selective GABAA α5 inverse agonist series
  作者：Guido Achermann、Theresa M. Ballard、Francesca Blasco、Pierre-Emmanuel Broutin、Bernd Büttelmann、Holger Fischer、Martin Graf、Maria-Clemencia Hernandez、Peter Hilty、Frédéric Knoflach、Andreas Koblet、Henner Knust、Anke Kurt、James R. Martin、Raffaello Masciadri、Richard H.P. Porter、Heinz Stadler、Andrew W. Thomas、Gerhard Trube、Jürgen Wichmann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.153

  日期：2009.10

  Through iterative design cycles we have discovered a number of novel new classes where the imidazo[1,5-a][1,2,4]-triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine was deemed the most promising GABAA α5 inverse agonist class with potential for cognitive enhancement. This class combines a modest subtype binding selectivity with inverse agonism and has the most favourable molecular properties for further lead optimisation

  通过迭代设计周期，我们发现了许多新颖的新类，其中咪唑并[1,5- a ] [1,2,4]-三唑并[1,5- d ] [1,4]苯并二氮杂被认为是最有前途的GABA一个α5反相激动剂类的认知提高的潜力。此类具有适度的亚型结合选择性和反向激动作用，并具有最有利的分子特性，可进一步优化针对中枢神经系统（CNS）的药物。
• Lactam compounds useful as protein kinase inhibitors
  申请人：Blackburn Christopher

  公开号：US20060100194A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  The present invention provides novel compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明提供了一种新型化合物，可用作蛋白激酶抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的制药组合物以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• Substituted imidazo [1,5-a] pyrimido [5,4-d] [1] benzazepine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030055042A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention is a compound of formula 1 wherein R 1 is halogen or lower alkyl; R 2 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, —(CH 2 ) m -phenyl, wherein the phenyl ring may be substituted by lower alkoxy, or is —(CH 2 ) m -indolyl; R 3 is —C(O)O-lower alkyl, —C(O)OH, or a five membered heteroaromatic group, which rings may be substituted by lower alkyl or cycloalkyl; n is 0, 1 or 2; m is 0, 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. Compound I shows high affinity and selectivity for GALA A &agr;5 receptor binding sites.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为1，其中R1为卤素或较低烷基；R2为氢、较低烷基、环烷基、-(CH2)m-苯基，其中苯环可以被较低烷氧基取代，或为-(CH2)m-吲哚基；R3为-C（O）O-较低烷基、-C（O）OH或五元杂环芳基，这些环可以被较低烷基或环烷基取代；n为0、1或2；m为0、1或2；或其药学上可接受的酸加成盐。化合物I显示出对GALA A &agr;5受体结合位点的高亲和力和选择性。
• Substituted imidazo &lsqb;1,5-a&rsqb; pyrimido &lsqb;5,4-d&rsqb; &lsqb;1&rsqb; benzazepine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06686352B2

  公开（公告）日：2004-02-03

  The present invention is a compound of formula wherein R1 is halogen or lower alkyl; R2 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, —(CH2)m-phenyl, wherein the phenyl ring may be substituted by lower alkoxy, or is —(CH2)m-indolyl; R3 is —C(O)O-lower alkyl, —C(O)OH, or a five membered heteroaromatic group, which rings may be substituted by lower alkyl or cycloalkyl; n is 0, 1 or 2; m is 0, 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. Compound I shows high affinity and selectivity for GALA A &agr;5 receptor binding sites.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为：其中，R1为卤素或低碳基；R2为氢，低碳基，环烷基，-(CH2)m-苯基，其中苯环可以被低碳氧基取代，或者为-(CH2)m-吲哚基；R3为-C（O）O-低碳基，-C（O）OH，或者为五元杂环芳基，该环可以被低碳基或环烷基取代；n为0、1或2；m为0、1或2；或其药学上可接受的酸加合物盐。化合物I显示出对GALA A &agr;5受体结合位点具有高亲和力和选择性。
• LACTAM COMPOUNDS USEFUL AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Blackburn Christopher

  公开号：US20120178739A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides novel compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明提供了一种新型化合物，可用作蛋白激酶抑制剂。本发明还提供了包含所述化合物的药物组合物，以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。