N-(1-benzyl-2-phenethyl)benzamide | 77414-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1-benzyl-2-phenethyl)benzamide
• 英文别名: N-(α-benzylphenethyl)benzamide；2-Benzoylamino-1,3-diphenylpropan；N-(1-benzyl-2-phenyl-ethyl)-benzamide；N-(1-Benzyl-2-phenyl-aethyl)-benzamid；2-Benzamino-1.3-diphenyl-propan；N-(1,3-diphenylpropan-2-yl)benzamide
• CAS: 77414-34-7
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: QQBMZMLIIRLUEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-benzyl-2-phenethyl)benzamide 在 polyphosphoric ester 、 二苯硫醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 以80%的产率得到3-Benzyl-1-phenyl-3,4-dihydro-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  Nagubandi, Sreeramulu; Fodor, G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1457 - 1463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-benzoyl-2-benzyl-3-phenylaziridine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到N-(1-benzyl-2-phenethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过将三丁基锡自由基加到N-酰基丙啶上来实现均相氮丙啶的开环（环丙基羰基-高烯丙基重排的氮杂变体）。影响区域选择性的因素

  摘要：

  AIBN在回流的苯中引发N-酰基丙啶1与Bu 3 SnH的反应，提供了还原性开环的产物5和8。由于添加了Bu 3 Sn的位阻，产率（大多数情况下是定量的）急剧下降。到1的酰基氧。他们在一定程度上取决于当氮丙啶均质分解提供伯自由基3或6时捕获氢的实验条件。的（可能是可逆的）环均裂区域选择性可以的产生自由基（稳定性的观点出发可以理解3，6），立体声电子控制（例如1i与1h相比）和边界轨道相互作用（1j）。从1j形成一级自由基的解释中，键长可能存在差异，但从N-甲苯磺酰基-2-甲基-氮丙啶11的X射线结构分析中未发现支持。异构体产物仅获得两次（1i，1j），比率5j：8j取决于Bu 3 SnH的浓度和氢同位素。没有发现比例为5:14的这种依赖关系（环化和无环化时减少3）由N-肉桂酰基氮丙啶11得到的吡咯烷酮。该比率（1：9为11和1：3为1N）必须反映在EZ异构体3。所观察到的由2形成E-3的偏

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81081-4

文献信息

• Branched-Selective Cross-Electrophile Coupling of 2-Alkyl Aziridines and (Hetero)aryl Iodides Using Ti/Ni Catalysis
  作者：Wendy L. Williams、Neyci E. Gutiérrez-Valencia、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.3c08301

  日期：2023.11.8

  The arylation of 2-alkyl aziridines by nucleophilic ring-opening or transition-metal-catalyzed cross-coupling enables facile access to biologically relevant β-phenethylamine derivatives. However, both approaches largely favor C–C bond formation at the less-substituted carbon of the aziridine, thus enabling access to only linear products. Consequently, despite the attractive bond disconnection that

  通过亲核开环或过渡金属催化的交叉偶联对 2-烷基氮丙啶进行芳基化，可以轻松获得生物学相关的 β-苯乙胺衍生物。然而，这两种方法很大程度上都有利于在氮丙啶的取代较少的碳上形成 C-C 键，从而只能获得线性产物。因此，尽管它引起了有吸引力的键断裂，但从 2-烷基氮丙啶合成支链芳基化产物仍然无法实现。在此，我们解决了这一长期存在的挑战，并报告了 2-烷基氮丙啶与芳基碘化物的首次支链选择性交叉偶联。这种独特的选择性是通过钛/镍双催化系统实现的。我们通过双重方法证明了该方法的稳健性：用于探测官能团耐受性的附加筛选活动和用于研究每个偶联伙伴的局部空间和电子分布对反应性的影响的特征驱动底物范围。此外，这种特征驱动的底物范围的多样性使得能够生成指导机械理解的预测反应模型。机理研究表明，支链选择性源于 Ti III诱导的氮丙啶自由基开环。
• Dey; Ramanathan, Proceedings of the National Institute of Sciences of India, 1943, vol. 9, p. 193,222
  作者：Dey、Ramanathan

  DOI：——

  日期：——
• Reversal of the ritter reaction as observed under electron impact conditions
  作者：Sreeramulu Nagubandi

  DOI：10.1002/oms.1210151010

  日期：1980.10

  AbstractFragmentations of various 2‐phenethylamides, trifluoroacylimidates and imidoyl trifluoromethyl sulfonates have been studied and a pathway for the formation of retro‐Ritter reaction products is proposed.
• Aziridines. 69. Reactions of N-Acylaziridines with Sodium Metal and Sodium Naphthalenide. Elimination of olefines
  作者：Pen-Yuan Lin、Konstantinos Bellos、J�rgen Werry、Petros Assithianakis、Rainer Wei�、Thomas Mall、Gunther Bentz、H. Stamm

  DOI：10.1002/prac.19963380153

  日期：——

  Reactions of N-acylaziridines 1a-g (N-benzoyl except 1d) with sodium or naphthalenide N-.- in THF provide a variety of products that usually arise via the aziridino ketyls 2. Homolytic ring opening of 2 generates the amidatoalkyl radicals 3. Only with a very short reaction time were small amounts of benzil or benzoylnaphthalenes obtained indicating a reversible trapping of 2 by dimerization or coupling with N-.-. Homolysis of 2 produced always the more stable 3 apart from reactions of monomethylaziridines 1c,d where the primary radical i-3c,d is kinetically favoured. The amides R(1)CONHCHR(4)CHR(2)R(3) (9: isopropylamides i-9c,d from 1c,d) were usually the main products. 9 arise from 3 either by H atom abstraction from THF (probably in sodium metal runs) or by reduction of 3 to carbanions 5 that abstract a proton from THF (N-.- runs). Addition of 5a (R(2-4) = H) to 1a gives finally the ketone 8a. Self reaction of primary radical 3a is dimerization. Self reaction of tertiary or secondary radicals is disproportionation when an allylamide arises. This isomerizes to an enamide unless it is conjugated.R(2)R(3)C=CHR(4) and R(1)CONH(2) arise (probably) always. The mechanism, possibly a cyclic process of anion 6, is not clear.
• Reactions with aziridines. 33. Arene hydrides. Part 1. Highly regioselective ring cleavage of N-acylaziridines by "anthracene hydride" (anion of 9,10-dihydroanthracene). Intermediacy of a carbonyl adduct. Influence of nitrogen inversion on the ring opening
  作者：Helmut Stamm、Andreas Sommer、Anton Woderer、Wolfgang Wiesert、Thomas Mall、Petros Assithianakis

  DOI：10.1021/jo00224a060

  日期：1985.11