cis-2-benzyl-3-phenylaziridine | 1605-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-2-benzyl-3-phenylaziridine
• 英文别名: cis-2-Benzyl-3-phenyl-aziridin；(2S,3R)-2-benzyl-3-phenylaziridine
• CAS: 1605-08-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: HKLCRSPWWWHDBV-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  333.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-benzyl-3-phenylaziridine 以 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1E)-1,3-diphenylpropene
  参考文献：
  名称：

  Steady-state and laser flash photolysis studies of 1-aziridinyl-1,2-dibenzoylalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00222a022
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-phenylaziridine 在 2,2,2-三氟乙醇 、 cesium fluoride 作用下， 反应 48.0h， 以61%的产率得到cis-2-benzyl-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  在质子亲核试剂存在下与 FK317 相关的氮丙啶酮衍生物的反应性

  摘要：

  描述了N- TBDPS 和N-三苯甲基保护的对应于 FK317 的氮丙啶核糖烯衍生物的合成和反应性。在接近降解阈值的温和亲核条件下，这些高度敏感且功能密集的杂环化合物观察到了新的反应模式。因此，甲硅烷基或三苯甲基保护的氮丙啶核糖烯与 Cs 2 CO 3 /CD 3 OD 反应得到异构产物，其中在 C(10) 和 C(9a)（丝裂霉素编号）处发生取代，提供 CD 3醚和 CD 3半胺，分别。这些研究结果表明，在 C(10) 处的异解比在氮丙啶 C(1) 处更快，与丝裂霉素系列中典型的氮丙啶核苷的行为相反。不稳定的N- TBDPS 半胺醛和更稳定的N-三苯甲基半胺醛类似于丝裂霉素 K 取代模式。由 CF 3 CH 2 OH/CH 3 CN 中的 CsF 组成的试剂使简单的N- TBDPS 氮丙啶脱甲硅烷基化，但在 C(1) 和 C(10) 处引起亲核裂解，而N-完全功能化的倒数第二个氮丙啶烯酮中的

  DOI：

  10.1021/jo202286a

文献信息

• Homolytic aziridine opening (aza variant of cyclopropylcarbinyl-homoallyl rearrangement) by addition of tributyltin radical to N-acylaziridines. Factors contributing to the regioselectivity
  作者：Jürgen Werrya、Helmut Stamm、Pen-Yuan Lin、Reinhard Falkenstein、Stefan Gries、Hermann Irngartinger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81081-4

  日期：1989.1

  fell drastically with steric hindrance of the addition of Bu3Sn. to the acyl oxygen of 1. They depended to some extent on the experimental conditions for hydrogen capturing when aziridine homolysis provided a primary radical 3 or 6. The regioselectivity of (probably reversible) ring homolysis can be understood in terms of the stability of the arising radical (3, 6), of stereoelectronic control (e.g. 1i

  AIBN在回流的苯中引发N-酰基丙啶1与Bu 3 SnH的反应，提供了还原性开环的产物5和8。由于添加了Bu 3 Sn的位阻，产率（大多数情况下是定量的）急剧下降。到1的酰基氧。他们在一定程度上取决于当氮丙啶均质分解提供伯自由基3或6时捕获氢的实验条件。的（可能是可逆的）环均裂区域选择性可以的产生自由基（稳定性的观点出发可以理解3，6），立体声电子控制（例如1i与1h相比）和边界轨道相互作用（1j）。从1j形成一级自由基的解释中，键长可能存在差异，但从N-甲苯磺酰基-2-甲基-氮丙啶11的X射线结构分析中未发现支持。异构体产物仅获得两次（1i，1j），比率5j：8j取决于Bu 3 SnH的浓度和氢同位素。没有发现比例为5:14的这种依赖关系（环化和无环化时减少3）由N-肉桂酰基氮丙啶11得到的吡咯烷酮。该比率（1：9为11和1：3为1N）必须反映在EZ异构体3。所观察到的由2形成E-3的偏
• One-Pot Synthesis of 2-Imidazolines via the Ring Expansion of Imidoyl Chlorides with Aziridines
  作者：Michael R. Kuszpit、William D. Wulff、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/jo200101q

  日期：2011.4.15

  We herein report a simple and convenient one-pot synthesis of highly substituted 2-imidazolines in a regiocontrolled and stereospecific matter through the ring expansion reaction of an imidoyl chloride with an aziridine, analogous to the Heine reaction.

  我们在此报告了通过亚氨酰氯与氮丙啶的扩环反应（类似于海涅反应）在区域控制和立体定向物质中简单方便地一锅合成高度取代的2-咪唑啉。
• Aziridine formation by reduction of ketoximes with lithium aluminium hydride
  作者：K. Kotera、Y. Matsukawa、H. Takahashi、T. Okada、K. Kitahonoki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96350-1

  日期：1968.1

  The reduction of dibenzylketoxime (Ia) with LAH in boiling THF gave cis-2-phenyl-3-benzyl-aziridine (IIa) in excellent yield, together with a small amount of the expected primary amine, 2-amino-1,3-diphenylpropane (III). The LAD reduction of Ia was carried out and the position of deuterium introduced was based on the NMR data. The O-substituted derivatives of Ia, such as O-Me, O-acetyl and O-tosyl

  在沸腾的THF中用LAH还原二苄基酮肟（Ia），以极好的收率得到顺式-2-苯基-3-苄基氮丙啶（IIa），以及少量预期的伯胺2-氨基-1,3-二苯丙烷（III）。进行LA的Ia的LAD还原，并且基于NMR数据引入氘的位置。用LAH将Ia的O-取代的衍生物，例如O-Me，O-乙酰基和O-甲苯磺酰基衍生物（Ib，Ic和ID）也以几乎相同的收率（除了Id以外）还原为氮丙啶IIa。
• Reaktionen mit Aziridinen, 47. Mitt. Regiospezifität und Stereoselektivität der säurekatalysierten Alkoholyse von cis-2-Benzyl-3-phenyl-1-phenylsulfonylaziridin
  作者：Helmut Stamm、Dieter Speth

  DOI：10.1002/ardp.19893220507

  日期：——

  Die Titelverbindung wird in ROH/H2SO4 ausschließlich zwischen N und C‐3 geöffnet, wobei überwiegend ein Diastereomer entsteht, so daß nur ein entsprechend kleiner Teil der Ringöffnung über ein freies Carbeniumion verlaufen kann. Die Schnelligkeit der Ringöffnung zeigt eine inverse Beziehung zur Größe von R.

  Die Titelverbindung wird in ROH/H2SO4 ausschließlich zwischen N und C-3 geoffnet, wobei überwiegend ein Diastereomer entsteht, so daß nur ein entsprechend kleiner Teil der Ringöffnungfre überenium einion Die Schnelligkeit der Ringöffnung zeigt eine inverse Beziehung zur Größe von R.
• Aziridines. 69. Reactions of N-Acylaziridines with Sodium Metal and Sodium Naphthalenide. Elimination of olefines
  作者：Pen-Yuan Lin、Konstantinos Bellos、J�rgen Werry、Petros Assithianakis、Rainer Wei�、Thomas Mall、Gunther Bentz、H. Stamm

  DOI：10.1002/prac.19963380153

  日期：——

  Reactions of N-acylaziridines 1a-g (N-benzoyl except 1d) with sodium or naphthalenide N-.- in THF provide a variety of products that usually arise via the aziridino ketyls 2. Homolytic ring opening of 2 generates the amidatoalkyl radicals 3. Only with a very short reaction time were small amounts of benzil or benzoylnaphthalenes obtained indicating a reversible trapping of 2 by dimerization or coupling with N-.-. Homolysis of 2 produced always the more stable 3 apart from reactions of monomethylaziridines 1c,d where the primary radical i-3c,d is kinetically favoured. The amides R(1)CONHCHR(4)CHR(2)R(3) (9: isopropylamides i-9c,d from 1c,d) were usually the main products. 9 arise from 3 either by H atom abstraction from THF (probably in sodium metal runs) or by reduction of 3 to carbanions 5 that abstract a proton from THF (N-.- runs). Addition of 5a (R(2-4) = H) to 1a gives finally the ketone 8a. Self reaction of primary radical 3a is dimerization. Self reaction of tertiary or secondary radicals is disproportionation when an allylamide arises. This isomerizes to an enamide unless it is conjugated.R(2)R(3)C=CHR(4) and R(1)CONH(2) arise (probably) always. The mechanism, possibly a cyclic process of anion 6, is not clear.