6,6'-bis-(benzylthio)-7,7'-bis-(diethylaminocarbonyloxy)-8,8'-biquinolyl | 829666-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-bis-(benzylthio)-7,7'-bis-(diethylaminocarbonyloxy)-8,8'-biquinolyl
• 英文别名: 6,6'-bis(benzylthio)-7,7'-bis(diethylaminocarbonyloxy)-8,8'-biquinolyl；6,6'-bis-(benzylthio)-7,7'-(diethylaminocarbonyloxy)-8,8'-biquinolyl；[6-benzylsulfanyl-8-[6-benzylsulfanyl-7-(diethylcarbamoyloxy)quinolin-8-yl]quinolin-7-yl] N,N-diethylcarbamate
• CAS: 829666-55-9
• 化学式: C₄₂H₄₂N₄O₄S₂
• 分子量: 730.952
• InChiKey: KCKBGLAXUUXHGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-bis-(benzylthio)-7,7'-bis-(diethylaminocarbonyloxy)-8,8'-biquinolyl 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以33 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  7,7'-二羟基-8,8'-联喹啉 (azaBINOL) 的 6,6'-双磺酰胺衍生物催化醛、酮和亚胺的甲硅烷基氰化

  摘要：

  6,6'-Bis(methylaminosulfonyl)-7,7'-dihydroxy-8,8'-biquinolyl (3) 催化 (5–10 mol-%) 三甲基氰化硅烷加成到醛（芳基、烷基和 α， β-不饱和；42–92% 产率）、酮（芳烷基、二烷基；22–82% 产率）和 N-苄基亚胺（14–78% 产率）在甲苯（0 °C 或室温）中得到脱甲硅烷基化后预期的氰醇和 Strecker 加合物。在缺乏任何一个明确结构特征的一系列密切相关的化合物中，双磺酰胺 3 及其 N,N'-二甲基衍生物在没有所有其他添加剂的情况下催化苯甲醛的甲硅烷基氰化反应方面表现出色。由 3 催化的对位取代苯甲醛的竞争性甲硅烷基氰化的哈米特分析显示线性自由能关系 (R2 = 0.928) 与适度的正反应常数 (ρ = +1.52)。(±)-3 的 X 射线衍射分析表明 C7'-OH 和 C7-O 之间存在顺式联芳构象和分子内氢键。(±)-3

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200333
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 、 7,7'-bis(diethylaminocarbonyloxy)-6,6'-diiodo-8,8'-biquinolyl 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 21.0h， 以99%的产率得到6,6'-bis-(benzylthio)-7,7'-bis-(diethylaminocarbonyloxy)-8,8'-biquinolyl
  参考文献：
  名称：

  利用喹啉的苯环上的阴离子重排合成6,6'-双取代的7,7'-二羟基-8,8'-联喹啉基

  摘要：

  7,7'-双（（（二甲氨基）羰基）氧基）-8,8'联喹啉（5）通过区域选择性邻位定向金属化反应（DOM）的以71％的产率制备N，N-二甲基ö -quinol -7-氨基甲酸酯基氨基甲酸酯（2），然后用无水氯化铁氧化。具有过量LDA的5的DoM引起双阴离子邻-弗里斯重排，并且得到6,6'-双（（二甲基氨基）羰基）-7,7'-二羟基-8,8'-联喹啉基（8）。的治疗N，N-二乙基ø - （8-双碘喹啉-7-基）氨基甲酸叔丁酯（16）与LDA在-78°C下的THF溶剂中，然后加入无水氯化铁，产生了有效的串联式卤素-舞蹈二聚法，得到7,7'-双（（（（二乙氨基）羰基）氧基）-6， 6'-二碘-8,8'-联喹啉基（17）直接以54％的产率收率。

  DOI：

  10.1021/jo048258l