烟叶酮 | 13215-88-8

• 物质功能分类: 香精与香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 烟叶酮
• 中文别名: 大柱三烯酮；巨豆三烯酮；4-(2-丁烯亚基)-3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: megastigmatrienone
• 英文别名: megastigma-4,6,8-trien-3-one；2-Cyclohexen-1-one, 4-(2-butenylidene)-3,5,5-trimethyl-；4-but-2-enylidene-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 13215-88-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• mdl: MFCD09839024
• 分子量: 190.285
• InChiKey: CBQXHTWJSZXYSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289°C
• 密度：
  0.968
• 闪点：
  124.8°C
• LogP：
  3.11 at 22.7℃
• 物理描述：
  Clear to pale yellowish liquid; Fruity floral tobacco-like aroma
• 溶解度：
  Practically insoluble or insoluble in water
• 折光率：
  1.536-1.556
• 稳定性/保质期：
  1. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶及烟气中。
  2. 它是由四种顺反异构体组成的混合物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

制备方法与用途

外观

黄色至棕黄色透明液体

香气

烟叶酮具有强烈而持久的烟草样、甜香、暖香和干香香气，并带有辛香的底韵。

用途

烟叶酮可用于日化香精和烟草香精的配方中。

作用

由于烟叶酮在天然烟草中的含量较少，一般烟草的味道厚度不足。在卷烟中加入少量该化合物能显著增强烟香，改善吸味，并调和烟气、去除杂气、减少刺激性。因此，在烟草香精中广泛使用，是调配各种高档烟用香精不可或缺的原料。

合成方法

1. 以α-异佛尔酮为原料，经乙酰丙酮铁(Ⅲ)异构得到β-异佛尔酮，再与三甲基氯硅烷在碘化钠催化和缚酸剂三乙胺存在下于DMF中反应，得到β-异佛尔酮三甲基硅烷烯醇醚，得率为45%。
2. β-异佛尔酮三甲基硅烷烯醇醚与巴豆醛经Aldol反应，产物经蒸馏脱水一步合成了烟叶酮，得率46%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烟叶酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-But-2-enylidene-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种巨豆三烯酮半抗原、人工抗原及其制备方法、抗体和应用

  摘要：

  本发明适用于质量检测技术领域，提供了一种巨豆三烯酮半抗原、人工抗原及其制备方法、抗体和应用，所述巨豆三烯酮半抗原的结构式如下所示：其中，所述n为2‑4中的任一整数。本发明利用巨豆三烯酮上现有的酮基基团进行还原，并通过引入连接臂的方式，使其具备与载体蛋白偶联的羧基基团。一方面能最大限度的保留巨豆三烯酮的化学结构和特征，另一方面引入的羧基基团可直接与载体蛋白偶联，二者均为后续制备强特异性和高灵敏度抗体奠定了基础；具体地，以此巨豆三烯酮半抗原为基础制备巨豆三烯酮人工抗原，由该巨豆三烯酮人工抗原得到的抗体具有较高的效价、特异性和亲和力，能应用于烟叶中巨豆三烯酮快速、特异性检测。

  公开号：

  CN114085149A
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)but-3-en-2-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 聚合甲醛 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 烟叶酮
  参考文献：
  名称：

  多烯en的溴化和亚磺酰化

  摘要：

  二烯酮的乙氧羰基hydr酮在δ位被溴化和亚磺酰化。用硼氢化物还原并随后水解导致羰基的1，5-移位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60356-8

文献信息

• New Synthesis of Megastigma-4,6,8-trien-3-ones, 3-Hydroxy-β-ionol, 3-Hydroxy-β-ionone, 5,6-Epoxy-3-hydroxy-β-ionol, and 3-Oxo-<i>a</i>-ionol
  作者：Osamu Takazawa、Hiroshi Tamura、Kunio Kogami、Kazuo Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.55.1907

  日期：1982.6

  The Lewis acid-catalysed reaction of 1-trimethylsiloxy-1,3-cyclohexadienes with aldehydes and trialkyl orthoformates afforded the corresponding 4-substituted 2-cyclohexenones. A new reaction of 2,4,6-trienones with m-chloroperbenzoic acid followed by the reduction with zinc in acetic acid gave 7-hydroxy-3,5-dienones. Utilizing these efficient reactions, megastigma-4,6,8-trien-3-ones, 3-hydroxy-β-ionol, 3-hydroxy-β-ionone, 5,6-epoxy-3-hydroxy-β-ionol, and 3-oxo-α-ionol were successfully synthesized.

  路易斯酸催化的1-三甲基硅氧基-1,3-环己二烯与醛和三烷基正戊酸酯的反应得到了相应的4-取代2-环己烯酮。2,4,6-三烯酮与对氯酸苯甲酸的反应，再经过醋酸中锌还原，得到7-羟基-3,5-二烯酮。利用这些高效反应，成功合成了megastigma-4,6,8-三烯-3-酮、3-羟基-β-离子醇、3-羟基-β-离子酮、5,6-环氧-3-羟基-β-离子醇以及3-氧基-α-离子醇。
• NEW SYNTHESIS OF LOLIOLIDE, DEHYDROLOLIOLIDE, AND 3-OXOACTINIDOL
  作者：Osamu Takazawa、Kunio Kogami、Kazuo Hayashi

  DOI：10.1246/cl.1983.63

  日期：1983.1.5

  Loliolide, dehydrololiolide, and 3-oxoactinidol were synthesized from megastigma-4,6,8-trien-3-one by regioselective ozonolysis and epoxidation.

  Loliolide、dehydrololiolide 和 3-oxoactinidol 是通过区域选择性臭氧分解和环氧化从 megastigma-4,6,8-trien-3-one 合成的。
• 一种巨豆三烯酮的合成方法
  申请人：广州百花香料股份有限公司

  公开号：CN110590522A

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明公开了一种巨豆三烯酮的合成方法，其特征在于α‑紫罗兰酮在乙酰丙酮氧钒催化下经叔丁基过氧化氢氧化生成3‑氧代‑α‑紫罗兰酮，3‑氧代‑α‑紫罗兰酮在乙醇溶液里硼氢化得到3‑氧代‑α‑紫罗兰醇，直接加入固体对甲苯磺酸回流脱水制得巨豆三烯酮，工艺简便、条件温和更有利于工业化生产。
• Ito, Nobuhiko; Etoh, Takeaki; Hagiwara, Hisahiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 10, p. 1571 - 1579
  作者：Ito, Nobuhiko、Etoh, Takeaki、Hagiwara, Hisahiro、Kato, Michiharu

  DOI：——

  日期：——
• 3-oxo-α-ionol, vomifoliol and roseoside in Vitis vinifera fruit
  作者：Christopher R. Strauss、Bevan Wilson、Patrick J. Williams

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81745-8

  日期：——