烟曲酶毒素B | 12626-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 烟曲酶毒素B
• 英文名称: fumitremorgin B
• 英文别名: (1R,2S,12S,15S)-1,2-dihydroxy-7-methoxy-10-(3-methylbut-2-enyl)-12-(2-methylprop-1-enyl)-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-3(11),4(9),5,7-tetraene-14,20-dione
• CAS: 12626-17-4
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₅
• 分子量: 479.576
• InChiKey: WEIYXEFMCIRZHC-MWGWWEMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C
• 沸点：
  724.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶，甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烟曲酶毒素B 在 氢气 作用下， 生成 tetrahydrofumitremorgin B
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of tremorogenic metabolites. I. Fumitremorgin a from Aspergillus fumigatus.

  摘要：

  从曲霉菌中分离出了两种新的吲哚代谢物--烟曲霉毒素 A 和 B。这两种代谢物会导致实验动物严重震颤和抽搐。主要根据该化合物及其一些衍生物的光谱数据，确定了 fumitremorgin A 的结构（包括立体化学结构）为 1。本文讨论了影响烟曲霉毒素 A 和相关化合物出现致震活性的立体化学因素。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.245
• 作为产物：
  描述：

  N-dimethylallyl glycylproline diketopiperazine 在 sodium tetrahydroborate 、 苯基氯化硒 、 DQQ 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 溴 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 烟曲酶毒素B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of fumitremorgin B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87809-0

文献信息

• Total synthesis of (+)-fumitremorgin B, its epimeric isomers, and demethoxy derivatives
  作者：Shin-ichi Kodato、Masako Nakagawa、Mitsuya Hongu、Tomohiko Kawate、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85828-2

  日期：1988.1

  Total synthesis of the title compounds is described. The key intermediate, dehydro-pentacyclic 13, is prepared in a sequence involving Pictet-Spengler reaction and DDQ oxidation. The key step in the synthesis was the dihydroxylation of 13 to afford the cis-diol 54, which was performed by direct oxidation with osmium tetroxide, whereas treatment of 13 with N-bromo-succinimide provided the trans-diol

  描述了标题化合物的全合成。关键中间体脱水五环13是按照涉及Pictet-Spengler反应和DDQ氧化的顺序制备的。合成中的关键步骤是将13进行二羟基化，得到顺式二醇54，这是通过用四氧化直接氧化进行的，而用N-溴-琥珀酰亚胺处理13则提供了反式二醇41。 41和54分别给出了13-表-泛泛素B（45）和泛黄素B（1）。13-表-化合物45也通过氧化然后还原而转化为氟莫金B（1）。
• Reversal of multidrug resistance in human colon carcinoma cells
  申请人：American Cyanamid Comany

  公开号：US20020169111A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The present invention describes the use of fumitremorgin A, B and C and a series of diketopiperazines of Formula (I) to resensitize multidrug resistant (MDR) cancer cells to the cytotoxic effects of chemotherapeutic drugs.

  本发明描述了利用富马酰菌素A，B和C以及一系列式（I）的二酮肽来使多药耐药（MDR）癌细胞重新对化疗药物的细胞毒性效应产生敏感。
• Phenylahistin and the phenylahistin analogs, a new class of anti-tumor compounds
  申请人：——

  公开号：US20040102454A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Methods of using a compound, its pharmaceutically acceptable salts, and/or its pro-drug esters, in isolated form, to treat cancer, and methods for isolating, for formulating, and for administering the compound, salt, and/or pro-drug ester as an antitumor agent, wherein the compound, salt, or pro-drug ester has the following structure: 1 wherein: R 1 , R 2 , R 5 , R 7 , and R 8 are each separately selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, and saturated C 1 -C 24 alkyl, unsaturated C 1 -C 24 alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkoxy, cycloalkoxy, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, amino, substituted amino, nitro, substituted nitro, phenyl, and substituted phenyl groups, R 3 , R 4 , and R 6 are each separately selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, and saturated C 1 -C 12 alkyl, unsaturated C 1 -C 12 alkenyl, cycloalkyl, alkoxy, cycloalkoxy, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, amino, substituted amino, nitro, and substituted nitro groups, X 1 and X 2 are separately selected from the group consisting of an oxygen atom, and a sulfur atom, and the dashed bond represents a bond selected from the group consisting of a carbon-carbon single bond and a carbon-carbon double bond. Most preferably, R 3 and R 4 are hydrogen, and each are involved in hydrogen bonds, and/or the dashed bond is a double bond, such that the chemical backbone of the compound substantially retains a substantially planar conformation.

  使用一种化合物及其药学上可接受的盐和/或前药酯的孤立形式来治疗癌症的方法，以及用于分离、制剂和给药该化合物、盐和/或前药酯作为抗肿瘤剂的方法，其中该化合物、盐或前药酯具有以下结构：1其中：R1、R2、R5、R7和R8各自单独选择自氢原子、卤原子、饱和C1-C24烷基、不饱和C1-C24烯基、环烷基、环烯基、烷氧基、环烷氧基、芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基、氨基、取代氨基、硝基、取代硝基、苯基和取代苯基的组，R3、R4和R6各自单独选择自氢原子、卤原子和饱和C1-C12烷基、不饱和C1-C12烯基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基、氨基、取代氨基、硝基和取代硝基的组，X1和X2分别选择自氧原子和硫原子，虚线表示选择自碳-碳单键和碳-碳双键的键。 最好的选择是，R3和R4为氢，且分别参与氢键作用，或虚线为双键，使化合物的化学骨架基本保持平面构象。
• FtmOx1, a non-heme Fe(ii) and α-ketoglutarate-dependent dioxygenase, catalyses the endoperoxide formation of verruculogen in Aspergillus fumigatus
  作者：Nicola Steffan、Alexander Grundmann、Shamil Afiyatullov、Hanli Ruan、Shu-Ming Li

  DOI：10.1039/b908392h

  日期：——

  Verruculogen is a tremorgenic mycotoxin and contains an endoperoxide bond. In this study, we describe the cloning, overexpression and purification of a non-heme Fe(II) and α-ketoglutarate-dependent dioxygenase FtmOx1 from Aspergillus fumigatus, which catalyses the converstion of fumitremorgin B to verruculogen by inserting an endoperoxide bond between two prenyl moieties. Incubation with 18O2-enriched

  Verruculogen是一种震颤性霉菌毒素，含有一个内过氧化物键。在这项研究中，我们描述了来自烟曲霉的非血红素铁（II）和依赖α-酮戊二酸的双加氧酶FtmOx1的克隆，过表达和纯化，该酶通过在两个异戊二烯基之间插入内过氧化物键催化将弗莫特莫金B转化为疣蛋白。部分。在富含18 O 2的气氛中温育表明，内过氧化物键的两个氧原子均来自一个分子的O 2。FtmOx1是第一种形成过氧化物的非血红素Fe（II）和迄今为止报道的α-酮戊二酸依赖性双加氧酶。推测并讨论了FtmOx1催化Verruculogen形成的机制。
• Chemistry of tremorogenic metabolites. II. Structure determination of fumitremorgin B, a tremorogenic metabolite from Aspergillus fumigatus.
  作者：MIKIO YAMAZAKI、KUMIKO SUZUKI、HARUHIRO FUJIMOTO、TOSHIYUKI AKIYAMA、USHIO SANKAWA、YOICHI IITAKA

  DOI：10.1248/cpb.28.861

  日期：——

  Fumitremorgin B (2), isolated from Aspergillus fumigatus together with fumitremorgin A (1), caused severe tremors and convulsion in experimental animals. The structure of fumitremorgin B was determined from the spectral data. The stereochemistry, including the absolute configuration, was determined by X-ray analysis and comparison of the ORD of proline obtained from this compound with that of authentic L-(-)-proline.

  Fumitremorgin B (2)与Fumitremorgin A (1)一起从烟曲霉中分离出来，可导致实验动物严重震颤和抽搐。通过光谱数据确定了Fumitremorgin B的结构。通过X射线分析和比较该化合物与L-(-)-脯氨酸的绝对构象，确定了立体化学结构。