13-oxofumitremorgin B | 111080-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 13-oxofumitremorgin B
• 英文别名: 13-Oxofumitremorgin B；(1R,12S,15S)-1-hydroxy-7-methoxy-10-(3-methylbut-2-enyl)-12-(2-methylprop-1-enyl)-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-3(11),4(9),5,7-tetraene-2,14,20-trione
• CAS: 111080-12-7
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₅
• 分子量: 477.56
• InChiKey: PKXCLEPXRNTYPU-BKCZMFJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-oxofumitremorgin B 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 烟曲酶毒素B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of fumitremorgin B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87809-0
• 作为产物：
  描述：

  N-dimethylallyl glycylproline diketopiperazine 在 苯基氯化硒 、 DQQ 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 溴 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 13-oxofumitremorgin B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of fumitremorgin B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87809-0

文献信息

• Dissecting the Mechanism of the Nonheme Iron Endoperoxidase FtmOx1 Using Substrate Analogues
  作者：Guoliang Zhu、Wupeng Yan、Xinye Wang、Ronghai Cheng、Nathchar Naowarojna、Kun Wang、Jun Wang、Heng Song、Yuyang Wang、Hairong Liu、Xuekui Xia、Catherine E. Costello、Xueting Liu、Lixin Zhang、Pinghua Liu

  DOI：10.1021/jacsau.2c00248

  日期：2022.7.25

  FtmOx1-catalysis changes from the endoperoxidation to a hydroxylation reaction and leads to dealkylation. In addition, consistent with the dealkylation side-reaction in the COX-like model prediction, the X-ray structure of the FtmOx1•CoII•αKG•7 ternary complex reveals a flip of Y224 to an alternative conformation relative to the FtmOx1•FeII•αKG binary complex. Verruculogen (2) was used as a second substrate analogue

  FtmOx1 是一种非血红素铁 (NHFe) 内过氧化物酶，在体外条件下催化三种不同的反应：内过氧化、乙醇脱氢和脱烷基化；多样性使其机理研究复杂化。在这项研究中，我们使用两种底物类似物将 FtmOx1 催化的反应简化为脱烷基化或醇脱氢反应，以进行结构-功能关系分析，以解决两个关键的 FtmOx1 机制问题：(1) Y224 在拟议的类 COX 中翻转模型与 CarC 类机械模型中提出的 α-酮戊二酸 (αKG) 旋转和 (2) Y224 自由基（COX 类模型）或 Y68 自由基（CarC 类模型）参与 FtmOx1 催化。当 13-oxo-fumitremorgin B ( 7) 用作底物，FtmOx1-催化从内过氧化反应转变为羟基化反应并导致脱烷基化。此外，与类 COX 模型预测中的脱烷基化副反应一致，FtmOx1•Co II •αKG• 7三元复合物的 X 射线结构显示 Y224 翻转为相对于
• Total synthesis of fumitremorgin B
  作者：Shin-ichi Nakatsuka、Katsunori Teranishi、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87809-0

  日期：1986.1