2,6-di(tert-butyl)-α-(2,3-dimethoxyphenyl)-1,4-methylenebenzoquinone | 158609-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-di(tert-butyl)-α-(2,3-dimethoxyphenyl)-1,4-methylenebenzoquinone
• 英文别名: 2,6-Ditert-butyl-4-[(2,3-dimethoxyphenyl)methylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 158609-68-8
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃
• 分子量: 354.489
• InChiKey: GKIDQPSRAOSFSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  481.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(tert-butyl)-α-(2,3-dimethoxyphenyl)-1,4-methylenebenzoquinone 在 二氢吡啶 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-(2,3-dimethoxybenzyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3催化对-醌甲基化物和紫红色还原，以得到不对称的二芳基甲烷和三芳基甲烷：精制为溴酸盐

  摘要：

  已开发出一种温和有效的方法，该方法通过使用Hantzsch酯作为还原源，通过B（C 6 F 5）3分别催化对苯醌甲基化物和丁二酮的还原反应，合成不对称的二芳基甲烷和三芳基甲烷。详细的机械研究表明，该反应实际上是通过衍生自B（C 6 F 5）3和汉茨（Hantzsch）酯的路易斯酸-碱对络合物进行的。

  DOI：

  10.1039/c7ob02007d
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di(tert-butyl)-4-<α-(2,3-dimethoxyphenyl)morpholinomethyl>phenol 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.33h， 以90.4%的产率得到2,6-di(tert-butyl)-α-(2,3-dimethoxyphenyl)-1,4-methylenebenzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Komissarov, V.N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 9.2, p. 1536 - 1539

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Heterocyclic carbene catalysed 1,6-hydrophosphonylation of p-quinone methides and fuchsones: an atom economical route to unsymmetrical diaryl- and triarylmethyl phosphonates
  作者：Panjab Arde、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1039/c6ob00289g

  日期：——

  A convenient organocatalytic approach to access unsymmetrical diaryl- and triarylmethyl phosphonates using NHC as a Brønsted base catalyst is described. This atom-economical protocol enables the installation of phosphonate groups on p-quinone methides and fuchsones through a 1,6-conjugate addition of dialkylphosphites, and the corresponding phosphonates were obtained in excellent yields.

  描述了一种方便的有机催化方法，该方法使用NHC作为布朗斯台德碱催化剂来获得不对称的二芳基和三芳基甲基膦酸酯。通过这种原子经济的方案，可以通过亚磷酸二烷基酯的1，6-共轭加成将膦酸酯基团安装在对苯二甲酮和丁烯二酮上，并以极高的收率获得了相应的膦酸酯。
• Triflic Acid Catalyzed 1,6-Conjugate Addition of Thiols to <i>p</i> -Quinone Methides under Continuous-Flow Conditions
  作者：Abhijeet S. Jadhav、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1002/ejoc.201700587

  日期：2017.7.7

  A simple and efficient protocol to access diarylmethyl thioethers through the triflic acid catalyzed vinylogous Michael addition of aromatic and aliphatic thiols to p-quinone methides under continuous-flow conditions by using a microreactor was developed.

  通过使用微反应器，在连续流动条件下，通过三氟甲磺酸催化的芳族和脂族硫醇的乙烯基迈克尔加成反应生成对苯二甲酰甲基的简单有效的方案。
• B(C₆F₅)₃ catalysed 1,6-conjugate allylation of <i>para</i>-quinone methides: expedient access to allyl diarylmethanes
  作者：Sriram Mahesh、Guddi Kant、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1039/c6ra19069c

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of unsymmetrical allyl diarylmethanes through a Lewis acid catalysed 1,6-conjugate addition of allylsilanes to para-quinone methides is described.

  通过Lewis酸催化的1,6-共轭加成反应，描述了一种合成非对称烯丙基二芳基甲烷的高效协议，该反应是通过烯丙基硅烷与对位喹啉甲醚发生的。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed 1,6-Conjugate Addition of Me₃Si-CN to <i>para</i>-Quinone Methides and Fuchsones: Access to α-Arylated Nitriles
  作者：Prithwish Goswami、Gurdeep Singh、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00508

  日期：2017.4.21

  N-heterocyclic carbene (NHC) as a catalyst is described. This protocol comprises an NHC catalyzed activation of Me3Si-CN followed by 1,6-conjugate addition of cyanide to para-quinone methides (p-QMs) and fuchsones leading to α-diaryl- and α-triaryl nitriles in good to excellent yields.

  描述了使用N-杂环卡宾（NHC）作为催化剂的α-芳基腈的有机催化方法。该方案包括NHC催化的Me 3 Si-CN活化，然后将氰化物1,6-共轭加成到对苯醌甲基化物（p -QMs）和富马酮中，从而导致α-二芳基和α-三芳基腈的优劣。产量。
• Bis(amino)cyclopropenium Ion as a Hydrogen-Bond Donor Catalyst for 1,6-Conjugate Addition Reactions
  作者：Pavit Kumar Ranga、Feroz Ahmad、Prashant Nager、Prabhat Singh Rana、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02940

  日期：2021.4.2

  bis(amino)cyclopropenium ion has been investigated in conjugate addition reactions. The hydrogen atom, which is attached to the cyclopropene ring of bis(amino)cyclopropenium salts, is moderately acidic and can potentially serve as a hydrogen-bond donor catalyst in some organic transformations. This hypothesis has been successfully realized in the 1,6-conjugate addition reactions of p-quinone methides

  在共轭加成反应中已经研究了双（氨基）环丙烯离子的催化应用。连接到双（氨基）环丙烯盐的环丙烯环上的氢原子是中等酸性的，在某些有机转化中可以潜在地用作氢键供体催化剂。该假设已在p的1,6-共轭加成反应中成功实现-醌甲基化物与各种亲核试剂，例如吲哚，2-萘酚，硫醇，酚等。光谱研究（NMR和UV-vis）以及氘同位素标记研究清楚地表明，催化剂的环丙烯环中存在的氢原子（CH）确实是催化这些转化的唯一原因。此外，这些研究还强烈表明，环丙烯环的C–H氢通过氢键激活了对苯醌甲基化物的羰基。