diethyl 4-phenylquinoline-2,3-dicarboxylate | 17282-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-phenylquinoline-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 4-phenylacridinate；4-phenyl-quinoline-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester；4-Phenyl-acridinsaeure-diethylester；Diethyl 4-phenyl-2,3-quinolinedicarboxylate
• CAS: 17282-95-0
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: HRYAVQAMHQOKAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-phenylquinoline-2,3-dicarboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 9-phenylfuro[3,4-b]quinolin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A novel ¹⁸F-labelled high affinity agent for PET imaging of the translocator protein

  摘要：

  一种新型的¹⁸F标记的喹啉-2-甲酰胺已被确定为一种新型的PET成像剂，用于转运蛋白。

  DOI：

  10.1039/c5sc01647a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 diethyl 4-phenylquinoline-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂条件下意外同时合成三取代喹啉和酰基腙

  摘要：

  摘要 三取代的喹啉和酰腙意外地由 N'-((2-氨基苯基)(苯基)亚甲基)苯甲酰肼与炔酸酯的反应制备。使用N'-((2-氨基苯基)(苯基)亚甲基)苯甲酰肼不仅获得了喹啉，而且获得了第二个医药重要产品酰腙。值得注意的是，优异的收率、操作简单、反应时间短以及避免使用催化剂使这种方法成为生产喹啉-2,3-二羧酸盐的一种有吸引力的补充方法。5a 的晶体结构是使用单晶 X 射线晶体学确定的。结果表明，5a 的晶体堆积图是两对分子的晶体堆积图，它们在两个垂直分子之间具有两个独立的交替分子间一维聚合物 H 键。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1310249

文献信息

• InCl3-Driven Regioselective Synthesis of Functionalized/Annulated Quinolines: Scope and Limitations
  作者：Tanmoy Chanda、Rajiv Kumar Verma、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/asia.201100872

  日期：2012.4

  methylenes/α‐oxoketene dithioacetals promoted by InCl3 in refluxing acetonitrile as well as under solvent‐free conditions in excellent yields. This transformation presumably proceeded through the hydroamination–hydroarylation of alkynes, and the Friedländer annulation of active methylene compounds and α‐oxoketene dithioacetals with 2‐aminoarylketones. In addition, simple reductive and oxidative cyclization of 2‐nitrobenzaldehyde

  通过将2-氨基芳基酮与InCl 3促进的炔烃/活性亚甲基/α-氧杂环丁烯二硫缩醛偶联，可以实现功能化/环状喹啉的高效区域选择性合成在回流乙腈中以及在无溶剂条件下均具有出色的收率。据推测，这种转变是通过炔烃的加氢胺化和氢芳基化，以及活性亚甲基化合物和α-氧杂环丁烯二硫缩醛与2-氨基芳基酮的Friedländer环化反应来进行的。此外，对2-硝基苯甲醛和2-氨基苄基醇分别进行简单的还原和氧化环化，得到取代的喹啉。通过对反应参数进行系统优化，我们可以确定可耐受多种官能团的两组分偶联（2CC）条件，从而提供密集的官能化/环化喹啉。这种方法可以在温和的条件下，由相同的2-氨基芳基酮合成各种具有生物活性的喹啉骨架，因此，该策略在面向多样性的综合（DOS）中非常有用。还研究了炔烃，活化的亚甲基和α-氧杂环丁烯二硫缩醛组分在反应中的范围和局限性。
• Synthesis of polysubstituted quinolines via copper(ii)-catalyzed annulation of 2-aminoaryl ketones with alkynoates
  作者：Avik Kumar Bagdi、Sougata Santra、Matiur Rahman、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c3ra45576a

  日期：——

  Copper triflate catalyzed annulation of 2-aminoaryl ketones with internal alkynes has been developed for the synthesis of polysubstituted quinolines in high yields under solvent-free conditions. Phenyl propiolic acid afforded the 3-unsubstituted quinolines via decarboxylation. The protocol is compatible with various internal alkynes and is expected to find wide applications due to its operational simplicity.

  在无溶剂条件下，已开发出铜三氟甲烷磺酸盐催化的2-氨基芳基酮与内烯炔的环化反应，合成高产率的多取代喹啉。苯丙炔酸通过脱羧反应得到3-未取代喹啉。该方法适用于多种内烯炔，因其操作简单，预计将在广泛应用中发挥作用。
• An efficient synthesis of 2,3,4-trisubstituted quinolines through alkynylation-cyclization at ambient temperature
  作者：Dipti R. Patil、Sonali M. Salunkhe、Madhukar B. Deshmukh、Prashant V. Anbhule

  DOI：10.1002/jhet.715

  日期：2011.11

  A series of 2,3,4‐trisubstituted quinoline derivatives have been synthesized by reactions between 2‐aminoaryl ketones and dialkyl acetylenedicarboxylate. The synthetic pathway allows for the direct construction of said quinoline derivatives in pyridine/ethanol at ambient temperature through a zwitterion intermediate. J. Heterocyclic Chem., (2011)

  通过2-氨基芳基酮与乙酰二羧酸二烷基酯的反应合成了一系列的2,3,4-三取代的喹啉衍生物。合成途径允许在环境温度下通过两性离子中间体在吡啶/乙醇中直接构建所述喹啉衍生物。J.杂环化​​学。（2011）
• An Improved Protocol for the Synthesis of Quinoline-2,3-dicarboxylates under Neutral Conditions<i>via</i>Biomimetic Approach
  作者：Bandaru Madhav、Sabbavarapu Narayana Murthy、Kakulapati Rama Rao、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/hlca.200900254

  日期：2010.2

  A mild and efficient protocol for synthesis of quinoline derivatives in aqueous medium under neutral conditions is described. The reaction proceeded smoothly in H2O catalyzed by supramolecular catalyst β‐CD. By this protocol, various quinoline derivatives were synthesized in excellent yields.

  描述了在中性条件下在水性介质中合成喹啉衍生物的温和而有效的方案。该反应在超分子催化剂β -CD催化的H 2 O中顺利进行。通过该方案，以优异的产率合成了各种喹啉衍生物。
• Recyclable nano copper oxide catalyzed synthesis of quinoline-2,3-dicarboxylates under ligand free conditions
  作者：Avudoddi Venkanna、Kokkirala Swapna、Pallapothula Venkateswar Rao

  DOI：10.1039/c3ra47212d

  日期：——

  An efficient protocol was developed for the recyclable nano CuO powder catalyzed synthesis of quinoline derivatives from acetylenedicarboxylates and 2-aminocarbonyl compounds using acetonitrile as solvent at 40 °C in air. A variety of quinoline derivatives were synthesized in good yields with good chemoselectivity in the presence of a catalytic amount of CuO nano powder under ligand/additive free conditions. The catalyst is air-stable, inexpensive and recyclable up to four cycles.

  以乙腈为溶剂，在 40 °C空气中以可回收的纳米 CuO 粉末催化合成乙炔二羧酸盐和 2-氨基羰基化合物的喹啉衍生物。在无配体/添加剂的条件下，在催化量的纳米 CuO 粉末存在下合成了多种喹啉衍生物，产率高，化学选择性好。该催化剂在空气中稳定，价格低廉，可循环使用四次。