ethyl 4-phenylquinoline-3-carboxylate | 69229-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-phenylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 69229-98-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: FQQJRUDPLVBLTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  425.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-phenylquinoline-3-carboxylate 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-methoxy-N-methyl-4-phenylquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLES DE PAD4

  摘要：

  本发明提供了作为PAD4抑制剂有用的化合物，其组合物以及治疗与PAD4相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2018049296A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 生成 ethyl 4-phenylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MATSUMOTO KINYA; MATSUMORI KUNIHIKO; IDE AKIO; WATANABE HIROYASU, NIXON NOGEHJ KAGAKU KAJSI, NIRRON NOGEI KAGAKU KAISNI, J. AGR. CHEM. SOS.+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper promoted synthesis of substituted quinolines from benzylic azides and alkynes
  作者：Ching-Zong Luo、Parthasarathy Gandeepan、Yun-Ching Wu、Wei-Chen Chen、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c5ra23065a

  日期：——

  novel copper promoted synthesis of substituted quinolines from various benzylic azides and internal alkynes has been demonstrated. The reaction features a broad substrate scope, high product yields and excellent regioselectivity. In contrast to the known two-step process of acid promoted [4 + 2] cycloaddition reaction and oxidation, the present methodology allows the synthesis of quinolines in a single

  已经证明了一种新颖的铜促进的由各种苄基叠氮化物和内部炔烃合成取代喹啉的方法。该反应具有广泛的底物范围，高产物收率和优异的区域选择性。与酸促进[4 + 2]环加成反应和氧化的已知两步方法相比，本方法可在中性反应条件下一步合成喹啉，并可用于合成具有生物活性的6-氯-2,3-二甲基-4-苯基喹啉（抗寄生虫剂）和3,4-二苯基喹啉-2（1 H）-one（p38αMAP激酶抑制剂）。可能的反应机理涉及将叠氮化苄重排至N-芳基丙氨酸（Schmidt反应），然后与内部炔烃进行分子间[4 + 2]环加成反应。
• Cu²⁺-doped zeolitic imidazolate frameworks (ZIF-8): efficient and stable catalysts for cycloadditions and condensation reactions
  作者：Aleksandra Schejn、Abdelhay Aboulaich、Lavinia Balan、Véronique Falk、Jacques Lalevée、Ghouti Medjahdi、Lionel Aranda、Kevin Mozet、Raphaël Schneider

  DOI：10.1039/c4cy01505c

  日期：——

  Condensations and cycloadditions can be catalyzed by newly synthesized Cu-doped zeolitic imidazolate frameworks (ZIFs). The catalysts were well characterized and reusable.

  凝聚和环加成可以通过新合成的Cu掺杂沸石咪唑酸盐骨架（ZIFs）进行催化。这些催化剂经过了良好的表征，可重复使用。
• Investigation of prototypal MOFs consisting of polyhedral cages with accessible Lewis-acid sites for quinoline synthesis
  作者：Wen-Yang Gao、Kunyue Leng、Lindsay Cash、Matthew Chrzanowski、Chavis A. Stackhouse、Yinyong Sun、Shengqian Ma

  DOI：10.1039/c4cc09410g

  日期：——

  A series of prototypal metal–organic frameworks (MOFs) consisting of polyhedral cages with accessible Lewis-acid sites, have been systematically investigated for Friedländer annulation reaction.

  一系列由多面体笼子组成的原型金属-有机框架（MOFs），具有可访问的Lewis酸位点，已被系统地用于Friedländer环化反应的研究。
• [EN] 5 -CYANO-4, 6 -DIAMINOPYRIMIDINE OR 6 -AMINOPURINE DERIVATIVES AS PI3K- DELTA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA 5-CYANO-4,6-DIAMINOPYRIMIDINE OU DE LA 6-AMINOPURINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PI3K-DELTA
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2012061696A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Substituted bicyclic heteroaryls and compositions containing them, for the treatment of general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, including but not restricted to autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosis (SLE), myestenia gravis, rheumatoid arthritis, acute disseminated encephalomyelitis, idiopathic thrombocytopenic purpura, multiples sclerosis, Sjoegren's syndrome and autoimmune hemolytic anemia, allergic conditions including all forms of hypersensitivity, The present invention aLso enables methods for treating cancers that are mediated, dependent on or associated with pi 105 activity, including but not restricted to leukemias, such as Acute Myeloid leukaemia (AML) Myelo- dysplastic syndrome (MDS) myelo-proliferative diseases (MPD) Chronic Myeloid Leukemia (CML) T-cell Acute Lymphoblastic leukaemia ( T-ALL) B-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (B-ALL) Non Hodgkins Lymphoma (NHL) B-cell lymphoma and solid tumors, such as breast cancer.

  含有替代双环杂环芳基的化合物及其组合物，用于治疗一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠道疾病、炎症性眼部疾病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、伴有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症性疾病，包括但不限于自身免疫性疾病，如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、干燥综合征和自身免疫性溶血性贫血，包括各种过敏症状，本发明还提供了治疗与pi 105活性介导、依赖或相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓细胞白血病（AML）、髓样增生异常综合征（MDS）、髓增生性疾病（MPD）、慢性髓性白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体肿瘤，如乳腺癌。
• Regioselective intramolecular annulations of ambident β-enamino esters: A diversity-oriented synthesis of nitrogen-containing privileged molecules
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Abhishek Pareek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.064

  日期：2018.3

  intramolecular annulation of β-enamino esters is described under solvent-free, calcium-catalysis. 2-aminoaryl ketones and alkyl propiolates undergone a [4+2] annulation to yield substituted quinolines; with an excess of alkyl propiolates, benzodiazepines were formed via a [4+2+1] annulation. We also described a one-pot, 3-component synthesis of quinoline derivatives via a [4+2+2] annulation. Interestingly

  在无溶剂的钙催化下描述了多样性导向的区域选择性β-烯氨基酯的分子内环化反应。对2-氨基芳基酮和丙酸烷基酯进行[4 + 2]环化，生成取代的喹啉；与过量的丙酸烷基酯一起，通过[4 + 2 + 1]环化形成苯并二氮杂。我们还描述了通过[4 + 2 + 2]环化法一锅，三组分合成喹啉衍生物。有趣的是，2-氨基芳基酮会发生自缩合[4 + 4]，生成二苯并重氮电影。