2-(3-fluorophenyl)-4-phenylquinazoline | 1257084-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)-4-phenylquinazoline
• CAS: 1257084-21-1
• 化学式: C₂₀H₁₃FN₂
• 分子量: 300.335
• InChiKey: YESNXAFKFWLXCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluorophenyl)-4-phenylquinazoline 、 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种化合物及其应用，所述化合物具有式I所示的结构，本发明提供的化合物是一种含有N杂原子的芳辛烷8元环结构，并且在N上取代有L1‑Ar1，该类分子具有高的空穴迁移率，同时具备足够的三线态能级，应用于OLED器件时，能够有效的提高器件效率，降低驱动电压，是一种良好的主体材料，特别是一种良好的红光主体材料。

  公开号：

  CN114230573A
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(3-fluorophenyl)-4-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  的Co（III）通过的C-H活化喹唑啉的催化的合成Ñ -Sulfinylimines和Benzimidates

  摘要：

  芳烃的C–H活化已被确定为通过芳烃与不饱和偶联伙伴之间的环化进行杂环合成的重要策略。然而，腈未能充当这样的偶联伴侣。二恶唑酮已被用作腈的合成子，并且随后与带有功能性导向基团的芳烃如N-亚磺酰亚胺和苯甲二胺偶合，提供了在Co（III）催化下容易接近两类喹唑啉的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00227

文献信息

• Copper‐Catalyzed Three‐Component Cascade Reaction of Benzaldehyde with Benzylamine and Hydroxylamine or Aniline: Synthesis of 1,2,4‐Oxadiazoles and Quinazolines
  作者：Chao Wang、Xiyan Rui、Dongjuan Si、Rupeng Dai、Yueyue Zhu、Hongmei Wen、Wei Li、Jian Liu

  DOI：10.1002/adsc.202001535

  日期：2021.6.8

  The analogous three-component synthesis strategy for substituted 1,2,4-oxadiazole and quinazoline derivatives from readily available benzaldehyde, benzylamine and hydroxylamine or aniline has been developed. Both the cascade reaction sequences involves nucleophilic addition of C−N bond, introduction a halogen donor, nucleophilic substitution and Cu(II)-catalyzed aerobic oxidation. This synthesis methodology

  已经开发了从容易获得的苯甲醛、苄胺和羟胺或苯胺中取代 1,2,4-恶二唑和喹唑啉衍生物的类似三组分合成策略。两个级联反应序列都涉及 CN 键的亲核加成、引入卤素供体、亲核取代和 Cu(II) 催化的有氧氧化。这种合成方法表现出良好的收率、广泛的底物范围和作为绿色氧化剂的氧气。因此，该合成方案为从容易和简单的起始材料构建取代的 1,2,4-恶二唑和喹唑啉提供了策略。
• Ecofriendly and Efficient One-Pot Procedure for the Synthesis of Quinazoline Derivatives Catalyzed by an Acidic Ionic Liquid Under Aerobic Oxidation Conditions
  作者：Minoo Dabiri、Peyman Salehi、Mahboobeh Bahramnejad

  DOI：10.1080/00397910903395250

  日期：2010.9.30

  three-component condensation reaction between 2-aminobenzophenone derivatives, formaldehyde or aromatic aldehydes, and ammonium acetate efficiently provides substituted quinazolines in a one-pot reaction in the presence of Brönsted acidic ionic liquid, 1-methylimidazolium triflouroacetate ([Hmim]TFA), in conjunction with aerobic oxidation. The ionic liquid was separated from the reaction mixture by simple

  在 Brönsted 酸性离子液体、1-甲基咪唑鎓三氟乙酸盐 ([Hmim]TFA) 存在下，2-氨基二苯甲酮衍生物、甲醛或芳香醛和乙酸铵之间的三组分缩合反应在一锅反应中有效地提供取代的喹唑啉，与有氧氧化相结合。通过简单的萃取将离子液体从反应混合物中分离出来，并且在活性没有显着损失的情况下再循环3次。
• TMSOTf-catalyzed synthesis of substituted quinazolines using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under neat and microwave irradiation conditions
  作者：Chieh-Kai Chan、Chien-Yu Lai、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d0ob01507e

  日期：——

  we report an efficient and mild synthetic route for the construction of substituted quinazolines from functionalized 2-aminobenzophenones with various benzaldehydes using cat. TMSOTf and hexamethyldisilazane (HMDS) under neat, metal-free and microwave irradiation conditions in which gaseous ammonia was formed in situ. This synthetic protocol provided the desired quinazolines with a broad substrate scope

  在本文中，我们报道了一种高效且温和的合成路线，用于使用cat由官能化的 2-氨基二苯甲酮与各种苯甲醛构建取代的喹唑啉。TMSOTf 和六甲基二硅氮烷 (HMDS) 在纯净、无金属和微波辐照条件下原位形成气态氨。这种合成方案提供了所需的喹唑啉，其底物范围广泛，产率良好。通过 X 射线单晶衍射分析证实了一些结构。
• 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN112142741B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明涉及一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件，所述化合物具有式(I)所示的结构；所述化合物用作有机电致发光器件中的发光层材料；所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层；所述有机层包括化合物中的任意一种或至少两种的组合。本发明提供的化合物用于有机电致发光器件时，器件具有较高的发光效率、较低的驱动电压和较长的使用寿命。
• Arene Ruthenium(II)-Catalyzed Sustainable Synthesis of 2,4-Disubstituted Quinazolines <i>via</i> Acceptorless Dual Dehydrogenative Coupling of Alcohols
  作者：Saranya Sundar、Tamilthendral Veerappan、Anandaraj Pennamuthiriyan、Ramesh Rengan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01808

  日期：2023.12.15

  4-disubstituted quinazolines have been successfully derived (25 examples) from 2-aminobenzhydrol derivatives with various benzyl alcohols using 1 mol % of catalyst loading in the presence of NH4OAc. The present protocol is highly selective and produces a maximum yield of 95% under mild reaction conditions. The different reaction intermediates detected through control experiments such as aldehyde, 2-aminobenzophenone

  我们首次展示了一种高效且可持续的策略，通过2-氨基二苯甲醇衍生物和苯甲醇的环保连续无受体脱氢偶联，由芳烃 Ru(II)苯甲腙配合物直接合成 2,4-二取代喹唑啉。合成了通式 [(η 6 - p -伞花烃)Ru(L1)Cl]（L1-苊醌腙）的新型钌(II)配合物，并通过分析、光谱和单晶 X 射线衍射进行了表征技术。在 NH 4 OAc 存在下，使用 1 mol% 的催化剂负载量，从 2-氨基二苯甲醇衍生物与各种苯甲醇成功衍生出广谱 2,4-二取代喹唑啉（25 个实例）。本方案具有高度选择性，在温和的反应条件下最高收率可达 95%。通过对照实验检测到的不同反应中间体，如醛、2-氨基二苯甲酮、亚苄基(氨基)苯基甲酮和1,2-二氢喹唑啉，通过NMR研究进行分离和验证。令人欣慰的是，偶联反应简单且原子经济，仅释放水和氢气作为副产物。 2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基喹唑啉的克级合成说明了本方案的合成效用。