2-(3-bromophenyl)-4-phenylquinoline | 675826-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-4-phenylquinoline
• CAS: 675826-91-2
• 化学式: C₂₁H₁₄BrN
• 分子量: 360.253
• InChiKey: AARGIKWFNRESSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)-4-phenylquinoline 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-Phenyl-2-[3-[3-(6-phenylhexyl)phenyl]phenyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  IRIDIUM COMPLEX COMPOUND, SOLUTION COMPOSITION CONTAINING IRIDIUM COMPLEX COMPOUND, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, DISPLAY DEVICE, AND LIGHTING DEVICE

  摘要：

  公开号：

  EP2803671B1
• 作为产物：
  描述：

  (1-叠氮基-2-碘乙基)苯 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3-bromophenyl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物与N-不饱和醛亚胺的正式[4 + 2]-环化

  摘要：

  高度官能化的喹啉和吡啶可以通过BF 3· OEt 2介导的叠氮化物分别与N-芳基和N-烯基醛亚胺反应而合成。该反应机理可以描述为正式的[4 + 2]-环化反应，包括乙烯基叠氮化物对醛亚胺的前所未有的烯胺型亲核攻击，以及随后的亲核环化反应生成的亚氨基重氮离子部分。

  DOI：

  10.1002/asia.201402421

文献信息

• A Multicomponent Reaction of Acetals for the Preparation of Quinolines
  作者：Xue-Lin Zhang、Qin-Pei Wu、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13814036942713

  日期：2013.11

  A straightforward, mild, one-pot method has been found for the preparation of quinolines via a multi-component reaction using acetals or cyclic acetals, aromatic amines and alkynes catalysed by Bi(OTf)3. It gives good yields under mild conditions. This approach has been successfully applied for the synthesis of a range of quinolines with a variety of functional groups.

  已经发现一种简单、温和、一锅法，通过多组分反应使用缩醛或环状缩醛、芳香胺和由 Bi(OTf)3 催化的炔烃制备喹啉。它在温和的条件下提供良好的产量。这种方法已成功应用于合成一系列具有多种官能团的喹啉。
• Enantioselective Metal-Free Hydrogenations of Disubstituted Quinolines
  作者：Zhenhua Zhang、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03307

  日期：2015.12.18

  A metal-free hydrogenation of 2,4-disubstituted quinolines was realized for the first time using chiral diene derived borane catalysts to furnish the corresponding tetrahydroquinolines in 75–98% yields with 95/5−99/1 dr’s and 86–98% ee’s. This catalytic system was also effective for 2,3-disubstituted quinolines to give moderate to good ee’s.

  首次使用手性二烯衍生的硼烷催化剂实现了2,4-二取代喹啉的无金属氢化，以75–98％的产率提供了95 / 5–99 / 1 dr's和86–98％ee的相应四氢喹啉。 。该催化体系对于2，3-二取代的喹啉也同样有效，以产生中等至良好的ee。
• Sequential catalytic process: synthesis of quinoline derivatives by AuCl3/CuBr-catalyzed three-component reaction of aldehydes, amines, and alkynes
  作者：Fengping Xiao、Yulin Chen、Yu Liu、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.046

  日期：2008.3

  A sequential catalytic process has been developed based on gold-catalyzed nucleophilic addition of terminal alkynes to imines, and gold-catalyzed intramolecular reaction of aromatic ring to alkynes. This one-pot reaction of aldehydes, amines, and alkynes gives quinoline derivatives in good yields.

  基于末端炔烃向亚胺的金催化亲核加成反应，以及芳环与炔烃的金催化分子内反应，已经开发了一种顺序催化方法。醛，胺和炔烃的一锅法反应以良好的收率得到喹啉衍生物。
• Zn(OTf) 2 -mediated C H activation: An expeditious and solvent-free synthesis of aryl/alkyl substituted quinolines
  作者：Prashant B. Sarode、Sandeep P. Bahekar、Hemant S. Chandak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.113

  日期：2016.12

  Zinc(II) triflate catalyzed three-component coupling reactions of alkynes, amines and aldehydes leading to the formation of aryl/alkyl substituted quinolines has been described. Notably, the reaction proceeded efficiently and effectively without the use of ligand, co-catalyst, solvent or inert atmosphere. This robust solvent-free process operates under an ambient atmosphere and avoids the use of precious

  已经描述了三氟甲磺酸锌（II）催化炔烃，胺和醛的三组分偶联反应，该反应导致形成芳基/烷基取代的喹啉。值得注意的是，该反应在不使用配体，助催化剂，溶剂或惰性气氛的情况下有效地进行。这种强大的无溶剂工艺可在环境气氛下运行，避免了使用贵金属，危险溶剂和苛刻的反应条件。这种原子经济过程消除了多步合成中产生的浪费。此外，胺和丁醛的假三组分Povarov反应在相同的绿色条件下进行，从而能够形成2，3-二烷基喹啉。
• MOF-5 as a highly efficient and recyclable catalyst for one pot synthesis of 2,4-disubstituted quinoline derivatives
  作者：Song-Tao Xiao、Cui-Ting Ma、Jia-Qi Di、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/d0nj01301c

  日期：——

  A MOF-5-catalyzed three-component coupling reaction was developed as an efficient approach for the synthesis of 2,4-disubstituted quinoline derivatives via a one pot three-component reaction of aromatic amines, aldehydes and alkynes with excellent yields. The easy recovery and reusability of the catalyst, broad substrate scope, short reaction time, high yields of products and solvent-free conditions

  作为一种有效的方法，MOF-5-催化的三组分偶联反应是通过芳香胺，醛和炔烃的一锅三组分反应以优异的收率合成2，4-二取代的喹啉衍生物的有效方法。催化剂的易于回收和再利用，广泛的底物范围，较短的反应时间，高收率的产品和无溶剂的条件使该方案切实可行，对环境友好且在经济上具有吸引力。