7-phenyl-5,6-dihydrobenzo[c]acridine | 79039-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-phenyl-5,6-dihydrobenzo[c]acridine
• CAS: 79039-74-0
• 化学式: C₂₃H₁₇N
• 分子量: 307.395
• InChiKey: DZIOTASXVQNILD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenyl-5,6-dihydrobenzo[c]acridine 在 叔丁基过氧化氢 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到7-phenylbenzo[c]acridine
  参考文献：
  名称：

  酸促进的非应变酮的分子内脱羰偶联反应：Approach啶和二芳基酮合成的模块化方法。

  摘要：

  在这里，我们报道了路易斯酸或布朗斯台德酸促进分子内C（sp2）-C（sp2）键裂解和新型C（sp2）-C（sp2）键形成级联反应以合成a啶基序。炔烃基序的无金属氧化生成了通过脱羰基反应提取的原位酮基。机理研究表明，亲电N-碘物质通过连续的脱芳香化/芳香化反应触发了关键的脱羰反应。此外，我们利用带有内部炔烃的这种酸促进的CC键活化系统来合成双（杂芳基）酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00304
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基胺 在 三氟甲磺酸 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7-phenyl-5,6-dihydrobenzo[c]acridine
  参考文献：
  名称：

  酸促进的非应变酮的分子内脱羰偶联反应：Approach啶和二芳基酮合成的模块化方法。

  摘要：

  在这里，我们报道了路易斯酸或布朗斯台德酸促进分子内C（sp2）-C（sp2）键裂解和新型C（sp2）-C（sp2）键形成级联反应以合成a啶基序。炔烃基序的无金属氧化生成了通过脱羰基反应提取的原位酮基。机理研究表明，亲电N-碘物质通过连续的脱芳香化/芳香化反应触发了关键的脱羰反应。此外，我们利用带有内部炔烃的这种酸促进的CC键活化系统来合成双（杂芳基）酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00304

文献信息

• Gd(OTf)₃-[Bmim][PF₆]: A Novel and Recyclable Catalytic System for the Synthesis of Quinolines
  作者：Jian-Long Wu、Rei-Sheu Hou、Huey-Min Wang、Iou-Jiun Kang、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.200900128

  日期：2009.10

  A mild and efficient route for the synthesis of quinolines and polycyclic quinolines utilizing Gadolinium triflate (Gd(OTf)3) as a novel catalyst via Friedländer annulation in ionic liquid 1‐n‐butyl‐3‐methyl‐imidazolium hexafluorophosphate [Bmim][PF6] under mild conditions was described.

  利用三氟甲磺酸Ga（Gd（OTf）3）作为新型催化剂通过离子液体1 - n-丁基-3-甲基-甲基咪唑六氟磷酸盐[Bmim] [PF]中的Friedländer合成，是一种温和而有效的合成喹啉和多环喹啉的途径[6 ]描述了在温和条件下。
• Brønsted Acid Catalyzed Addition of Enamides to <i>ortho</i> -Quinone Methide Imines-An Efficient and Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Tetrahydroacridines
  作者：Martin Kretzschmar、Tomáš Hodík、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/anie.201604201

  日期：2016.8.8

  The direct and highly enantioselective synthesis of tetrahydroacridines was achieved through the phosphoric acid catalyzed addition of enamides to in situ generated ortho‐quinone methide imines and subsequent elimination. This novel one‐step process constitutes a very efficient, elegant, and selective synthetic approach to valuable N‐heterocycles with a 1,4‐dihydroquinoline motif. By subsequent highly

  四氢ac啶的直接和高度对映选择性合成是通过磷酸催化将酰胺酰胺添加到原位生成的邻醌甲基亚胺中并随后消除的。这一新颖的一步式方法构成了一种非常有效，优雅且选择性的合成方法，可合成具有1,4-二氢喹啉基序的有价值的N杂环。通过随后的高度非对映选择性加氢和N-脱保护，反应产物很容易转化为具有六个新的立体异构中心的游离六氢ac啶。
• Metal-free reusable hollow-spherical triazine microporous organic polymer supported quinolines synthesis <i>via</i> hydrogen evolution
  作者：Debabrat Pathak、Bikash Kumar Kalita、Ashish Sarmah、Himanshu Sharma、Bidisha Bora、Tridib K. Goswami、Bipul Sarma

  DOI：10.1039/d3gc02172f

  日期：——

  A first-of-its-kind one-pot green and affordable gram-scale synthetic route to quinoline scaffolds is reported from readily available alcohols over metal-free N-rich hollow spherical porous organic polymer (MOP-TA) via H₂ evolution.

  本研究首次报道了通过 H2 演化，在无金属富含 N 的中空球形多孔有机聚合物 (MOP-TA) 上，以现成的醇为原料，一步法合成喹啉支架的绿色且经济的克级规模合成路线。
• The First Cerium (IV) Ammonium Nitrate (CAN)-Catalyzed Friedländer Synthesis of Quinolines in Ionic Liquid
  作者：Rei-Sheu Hou、Ling-Ching Chen、Huey-Min Wang、Iou-Jiun Kang、Hau-Dung Du

  DOI：10.3987/com-09-11865

  日期：——

  A mild and efficient route for the synthesis of quinolines and polycyclic quinolines utilizing cerium (IV) ammonium nitrate (CAN) as a novel catalyst via Friedlander annulation in ionic liquid 1-n-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate [Bmim][PF6] under mild conditions was described.
• An Efficient Protocol for the Friedländer Quinoline Synthesis Using the Lewis Acidic Ionic Liquid Choline Chloride•2ZnCl2
  作者：Huey-Min Wang、Ling-Ching Chen、Rei-Sheu Hou、Hui-Ting Cheng

  DOI：10.3987/com-08-11516

  日期：——

  Lewis acidic ionic liquid choline chloride center dot 2ZnCl(2) is shown to be for the first time an excellent solvent and efficient catalyst for the synthesis of quinolines via Friedlander annulation under mild conditions.