bis((2-bromobenzo[b]thiophen-3-yl)sulfane) | 20896-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis((2-bromobenzo[b]thiophen-3-yl)sulfane)
• 英文别名: 2-Bromo-3-[(2-bromo-1-benzothiophen-3-yl)sulfanyl]-1-benzothiophene
• CAS: 20896-22-4
• 化学式: C₁₆H₈Br₂S₃
• 分子量: 456.246
• InChiKey: FFXXUKOWWKNOPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis((2-bromobenzo[b]thiophen-3-yl)sulfane) 在 二氯化硫 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 bisbenzo[b]thieno[2,3-b:3',2'-e]-1,4-dithiin
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOUND, ORGANIC SEMICONDUCTOR THIN FILM, ORGANIC SEMICONDUCTOR COATING LIQUID, ORGANIC THIN FILM TRANSISTOR, METHODS FOR PRODUCING BIS(BENZO[4,5] THIENO)[2,3-B:3'2'-E][1,4]DITHIIN AND BIS(BENZO [4,5]THIENO)[2,3-B:2'3'-E][1,4]DITHIIN

  摘要：

  有机半导体化合物由通用公式1表示：其中A和B分别是具有共轭电子系统的芳香环，X和Y分别是DR2、ER或G，其中D表示C、Si、Ge和Sn中的任意一种，E表示N、P、As和Bi中的任意一种，G表示O、S、Se和Te中的任意一种，而R表示H、烷基团和芳基团中的任意一种。

  公开号：

  US20080076935A1
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 正丁基锂 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 bis((2-bromobenzo[b]thiophen-3-yl)sulfane)
  参考文献：
  名称：

  Bis [1] benzothieno [1,4] thiaazines：平面，增强的氧化还原活性和通过噻吩并扩扩吩噻嗪的发光。

  摘要：

  双重布赫瓦尔德-哈特维格胺选择性地提供了双[1]苯并噻吩并[1,4]噻嗪的三种区域异构体；证实了X射线结构分析和DFT计算具有电子特性的相关性。就低位氧化电位和可逆氧化还原活性而言，所有区域异构体均优于母体化合物吩噻嗪。该抗-抗双[1]苯并噻吩并[3,2- b：2'，3'- ë ] [1,4]噻嗪具有在本系列的最低氧化电位和在溶液中显示的显着的绿色发光（Φ ˚F ≈20 ％）并处于固态。SYN -抗区域异构体仅在溶液中微弱发光，但表现出聚集诱导的发射增强和固态发光。最有趣的是，X射线结构分析显示，抗-反衍生物具有五环带电荷的1,4-噻嗪系统的惊人的共面结构，强调了与杂并苯的结构相似性。计算得出的理论上与核无关的化学位移还表明，这些8π电子核系统可以被认为是第一个具有抗芳香族特性的电子无偏的带电荷的1,4-噻嗪。

  DOI：

  10.1002/chem.201805085

文献信息

• Game of Isomers: Bifurcation in the Catalytic Formation of Bis[1]benzothieno[1,4]thiazines with Conformation-Dependent Electronic Properties
  作者：Arno P. W. Schneeweis、Simone T. Hauer、Daniel A. Lopez、Björn von Dressler、Guido J. Reiss、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00517

  日期：2019.5.3

  Two regioisomers of bis[1]benzothieno[1,4]thiazine are unexpectedly obtained by tuning the catalytic conditions of the intermolecular–intramolecular Buchwald–Hartwig amination. Mechanistic insights and evidence of intermediates support a conclusive mechanistic rationale. Furthermore, a computationally based study on the influence of conformational aspects on the HOMO energy level of anellated 1,4-thiazine

  通过调节分子间-分子内布赫瓦尔德-哈特维格胺的催化条件，意外地获得了双[1]苯并噻吩并[1,4]噻嗪的两种区域异构体。机械学的见解和中间体的证据支持了确凿的机械学原理。此外，基于计算的构象方面对带电荷的1,4-噻嗪HOMO能级影响的研究为增强电子性能铺平了道路，从而成功实现了更高的发光度和更易氧化的syn - syn bis [1] benzothieno [ 1,4]噻嗪。
• US7951962B2
  申请人：——

  公开号：US7951962B2

  公开（公告）日：2011-05-31