2-(p-tolyloxy)pyrimidine | 17758-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(p-tolyloxy)pyrimidine
• 英文别名: 2-(4-methylphenoxy)pyrimidine
• CAS: 17758-17-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: JBVDOAKDLVXBEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyloxy)pyrimidine 在 十二羰基三钌 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 silver trifluoroacetate 、 溶剂黄146 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以65%的产率得到2-(4-methyl-3-nitrophenoxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A directing group-assisted ruthenium-catalyzed approach to access meta-nitrated phenols

  摘要：

  使用Ru催化的σ-活化策略开发了对苯酚衍生物的meta-选择性C-H硝化反应。Cu(NO3)2·3H2O被用作硝化源，而Ru3(CO)12被发现是该方案中最适合的金属催化剂。

  DOI：

  10.1039/d0cc02851g
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 对甲酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 以73%的产率得到2-(p-tolyloxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  在不添加过渡金属催化剂的情况下合成杂芳基C-O键的有效方法†

  摘要：

  2-氯吡嗪和2-氯嘧啶与K的存在下酚和醇的反应2 CO 3在DMSO导致高产小号Ñ氩耦合。该反应特别适用于苯酚，其收率可与文献中描述的金属催化偶合相媲美或更高。

  DOI：

  10.1039/c4ra04851b

文献信息

• Ortho-Functionalization of 2-Phenoxypyrimidines via Palladium-Catalyzed C−H Bond Activation
  作者：Shaojin Gu、Chao Chen、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/jo901316b

  日期：2009.9.18

  The palladium-catalyzed direct acetoxylation and arylation of 2-aryloxypyrimidine has been described. The aromatic C−H bonds may be functionalized in moderate to excellent yields providing a facile method for the synthesis of phenol derivatives, which show antimycobacterial and herbicidal activities.

  已经描述了2-芳氧基嘧啶的钯催化的直接乙酰氧基化和芳基化。芳香族CH键可以中度至优异的产率官能化，为合成具有抗分枝杆菌和除草活性的酚衍生物提供了一种简便的方法。
• Nickel-Catalyzed Deoxycyanation of Activated Phenols via Cyanurate Intermediates with Zn(CN)₂: A Route to Aryl Nitriles
  作者：Majid M. Heravi、Farhad Panahi、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00974

  日期：2018.5.4

  A novel, and efficient nickel-catalyzed deoxycyanation of phenolic compounds using relatively nontoxic Zn(CN)2 as the cyanide source was developed. The reaction of C–O bond activated phenolic compounds by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine with Zn(CN)2 in the presence of a nickel precatalyst afforded the aromatic nitriles in good to excellent yields.

  利用相对无毒的Zn（CN）2作为氰化物源，开发了一种新颖，高效的镍催化的酚类化合物镍脱氧氰化方法。2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪与C（O）活化的酚类化合物在镍预催化剂存在下与Zn（CN）2的反应获得了芳香腈，收率很好。
• Efficient Ni-catalyzed conversion of phenols protected with 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) to olefins
  作者：E. Etemadi-Davan、N. Iranpoor

  DOI：10.1039/c7cc06717h

  日期：——

  One-pot conversion of phenols to the targeted olefins via C–O activation using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine.

  一锅法将酚直接转化为目标烯烃，通过使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪进行C-O活化。
• 6-0-carbamoyl ketolide antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20020115620A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  6-O-Carbamoyl ketolide antibacterials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, X′, Y, and Y′ are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、X'、Y和Y'如本文所述，并且其中取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• PROSTAGLANDIN D SYNTHASE INHIBITORY PIPERIDINE COMPOUNDS
  申请人：Urade Yoshihiro

  公开号：US20130165438A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides a piperidine compound represented by Formula (I) (wherein X 1 , X 2 , X 2 , A, B and N are as defined in the Description); or a salt thereof.

  本发明提供了一种由化学式（I）表示的哌啶化合物（其中X1、X2、X2、A、B和N如描述中所定义）；或其盐。