N-[2-(1-phenylethenyl)phenyl]formamide | 133363-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(1-phenylethenyl)phenyl]formamide
• 英文别名: o-(1-phenylethenyl)formanilide；N-[2-(1-phenylvinyl)phenyl]formamide
• CAS: 133363-44-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: OTRKMJZHGPCTBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1-phenylethenyl)phenyl]formamide 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 bis(3,5-dimethylphenyl)(4-phenylquinolin-2-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰酸酯的区域选择性6-内-触发自由基环化反应，以得到2-官能化的喹啉

  摘要：

  在温和的条件下，开发了由Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰化物与芳基硼酸或二苯基膦氧化物进行自由基环化反应，以访问各种2-官能化喹啉的方法。通过引入对乙烯基自由基稳定化用取代（例如芳基和甲基），该反应提供了区域专一的6-内-trig的自由基环化ø -vinylaryl异氰化物，得到数结构独特的和生物学潜力2官能喹啉衍生物的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901300
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)-1-苯基乙醇 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-[2-(1-phenylethenyl)phenyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  亲电介导的 2-异氰苯乙烯衍生物环化反应有效合成 2,4-二取代喹啉

  摘要：

  描述了一种从 2-异氰基苯乙烯衍生物开始的新型喹啉合成。在催化量的二乙醚-三氟化硼存在下用醛（或丙酮）处理2-异氰基苯乙烯衍生物，得到在2-位带有1-羟基烷基取代基的喹啉衍生物。在相同条件下使用乙醛二乙基乙缩醛或苯基环氧乙烷作为亲电子试剂得到相应的喹啉衍生物，分别在 2-位带有 1-乙氧基乙基或 2-羟基-2-苯乙基取代基。2-异氰基苯乙烯衍生物在没有任何催化剂的情况下与 N,N-二甲基亚胺盐反应得到 2-(1-二甲基氨基烷基)喹啉。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.553

文献信息

• New entries to 2(1H)-quinolinones and 2H-1-benzazepin-2-ones by acid-catalyzed olefin cyclization of N-(o-(alk-1-enyl)phenyl)-2-(methylsulfinyl)acetamides.
  作者：Tatsunori SATO、Tamiko ITO、Hiroyuki ISHIBASHI、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.38.3331

  日期：——

  Treatment of N-[o-(alk-1-enyl)phenyl]-2-(methylsulfinyl)acetamides with trifluoroacetic anhydride gave 2(1H)-quinolinones or 2H-1-benzazepin-2-ones, depending upon the position of the substituents on the alkene double bond.

  N-[o-(烯丙基)苯基]-2-(甲基亚砜基)乙酰胺与三氟乙酸酐反应，根据烯烃双键上取代基的位置不同，生成2(1H)-喹啉酮或2H-1-苯并氮杂䓬-2-酮。
• Regiodivergent Access to Five- and Six-Membered Benzo-Fused Lactams: Ru-Catalyzed Olefin Hydrocarbamoylation
  作者：Bin Li、Yoonsu Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja411913e

  日期：2014.1.22

  We report herein a new strategy of the Ru-catalyzed intramolecular olefin hydrocarbamoylation for the regiodivergent synthesis of five- and six-membered benzo-fused lactams starting from N-(2-alkenylphenyl)formamides. Using a combined catalyst of Ru3(CO)12/Bu4NI in DMSO/toluene cosolvent (catalytic system A), a 5-exo-type cyclization proceeds favorably to form indolin-2-ones as a major product in good

  我们在此报告了 Ru 催化的分子内烯烃烃氨基甲酰化的新策略，用于从 N-（2-烯基苯基）甲酰胺开始的五元和六元苯并稠合内酰胺的区域发散合成。在 DMSO/甲苯共溶剂中使用 Ru3(CO)12/Bu4NI 的组合催化剂（催化体系 A），5-外型环化反应顺利进行，形成主要产物 indolin-2-ones，收率良好至极好。当反应在 DMA/PhCl（催化体系 B）中不存在卤化物添加剂的情况下进行时，通过 6-内环化过程主要以中等至高产率获得 3,4-二氢喹啉-2-酮。观察到各种底物具有出色的区域选择性，可提供 5-外环化或 6-内环化内酰胺。发现虽然选择性环化主要受所用催化体系的选择控制，但它也受底物结构性质的影响很大。卤化物桥连的三核络合物 [Ru3(CO)10(μ2-I)](-) 被假定为催化体系 A 中的活性物种。提出了两种反应途径，其中 Ru 催化的甲酰基氧化加成CH 或 NH 键引发随后的环化过程。
• Arylative Cyclization of 2-Isocyanobiphenyls with Anilines: One-Pot Synthesis of 6-Arylphenanthridines via Competitive Reaction Pathways
  作者：Zhonghua Xia、Jinbo Huang、Yimiao He、Jiaji Zhao、Jian Lei、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ol500923t

  日期：2014.5.2

  A transition-metal-free method for the synthesis of C6 phenanthridine derivatives by arylative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with arylamines in one pot was developed. Mechanistic studies suggest that electrophilic aromatic substitution (SEAr) of a nitrilium intermediate and homolytic aromatic substitution (HAS) of an imidoyl radical intermediate are two competitive reaction pathways involved in

  开发了一种无过渡金属的方法，该方法通过在一个罐中用芳基胺对2-异氰基联苯进行芳环化来合成C6菲啶衍生物。机理研究表明，电芳族取代（S Ë一个亚氨的nitrilium中间和均裂芳族取代（HAS）的AR）自由基中间体是参与环步骤2种竞争反应途径。
• The Formation of Quinolin-2(<i>1H</i>)-ones via Electrocyclic Reaction of<i>o</i>-Isocyanatostyrenes Generated in situ from<i>o</i>-Isocyanostyrenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Taichi Kitamura、Keiichi Yoneda、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/cl.2000.798

  日期：2000.7

  A convenient one-pot preparation of 4-substituted or 3,4-disubstituted quinolin-2(1H)-ones from 2-isocyanostyrene derivatives, which involves mCPBA oxidation to the corresponding isocyanate intermediates followed by electrocyclization, is described.

  描述了一种方便的一锅法制备4-取代或3,4-二取代喹啉-2(1H)-酮的方法，该方法从2-异氰基苯乙烯衍生物出发，涉及mCPBA氧化生成相应的异氰酸酯中间体，随后进行电环化反应。
• Divergent Construction of Heterocycles by SOMOphilic Isocyanide Insertion under N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Qianrong Li、Cong-Ying Zhou、Chengming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03148

  日期：2022.10.21

  substitution-type radical cyclization in the absence of any light, transition metals, and external oxidants. The aldehyde-free, scalable, and operationally simple protocol tolerates diverse functionalized biaryl isonitriles and activated α-halides. Moreover, it can be further applied to the divergent construction of other N-heterocycles. Preliminary mechanistic studies disclose that an NHC-derived radical cation

  在没有任何光、过渡金属和外部氧化剂的情况下，由 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的亲 SOMophilic 异氰化物插入引发的均裂芳族取代型自由基环化快速构建了各种菲啶。无醛、可扩展且操作简单的协议可耐受各种功能化的联芳基异腈和活化的 α-卤化物。此外，它还可以进一步应用于其他 N-杂环的不同构造。初步机理研究表明，可能涉及 NHC 衍生的自由基阳离子中间体。