(2S,2'S,3S,3'S)-3,3'-(ethane-1,2-diyl)bis(2-methyloxirane-3,2-diyl)dimethanol | 173010-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,2'S,3S,3'S)-3,3'-(ethane-1,2-diyl)bis(2-methyloxirane-3,2-diyl)dimethanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[2-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxiran-2-yl]ethyl]-2-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 173010-09-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: CSPZUSLAYBIHDS-XKNYDFJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S,3S,3'S)-3,3'-(ethane-1,2-diyl)bis(2-methyloxirane-3,2-diyl)dimethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  尼古拉斯反应触发的环氧开放级联：苏铁的全合成

  摘要：

  自然灵感：基于角鲨烯衍生的聚醚的生物合成，描述了丁二烯的全合成。尼古拉斯反应中的碳正离子形成可控制多环氧化物开环级联反应的起始。一步获得高产率的丁二烯中存在的三个呋喃环。Boc =叔丁氧羰基，TMS =三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201209159
• 作为产物：
  描述：

  惕各酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 四氯化钛 、 柠檬酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,2'S,3S,3'S)-3,3'-(ethane-1,2-diyl)bis(2-methyloxirane-3,2-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  手性二萜二烯的合成及仿生重排

  摘要：

  作为针对海洋三萜烯丁二烯（2）的仿生方法的泛滥，描述了手性二环氧化合物3的合成。针对角鲨烯四环氧化物1的合成，两次Sharpless环氧化导致对中间体双缩水甘油醇7进行立体化学分析。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02066-7

文献信息

• Asymmetric synthesis of achiral molecules: meso-selectivity
  作者：Thomas R. Hoye、Scott A. Jenkins

  DOI：10.1021/ja00254a056

  日期：1987.9

  Synthese de bis-[dihydroxy-1,2 methyl-1 ethyl]-2,5 perhydro furanne a partir de dimethyl-2,2' ethylene-3,3' bis-oxirannemethanol

  合成这些去双-[二羟基-1,2甲基-1乙基]-2,5全氢呋喃和部分去二甲基-2,2'乙烯-3,3'双环氧乙烷甲醇
• Synthesis and biomimetic rearrangement of a chiral diterpene dioxide
  作者：Thomas Lindel、Burchard Franck

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02066-7

  日期：1995.12

  As pan of a biomimetic approach towards me marine triterpene teurilene (2), the synthesis of the chiral diepoxide 3 is described. Aiming at the synthesis of the squalene tetraepoxide 1, double Sharpless epoxidation led to the intermediate bisglycidic alcohol 7 being subject to a stereochemical analysis.

  作为针对海洋三萜烯丁二烯（2）的仿生方法的泛滥，描述了手性二环氧化合物3的合成。针对角鲨烯四环氧化物1的合成，两次Sharpless环氧化导致对中间体双缩水甘油醇7进行立体化学分析。
• Epoxide-Opening Cascades Triggered by a Nicholas Reaction: Total Synthesis of Teurilene
  作者：Julio Rodríguez-López、Fernando Pinacho Crisóstomo、Nuria Ortega、Matías López-Rodríguez、Víctor S. Martín、Tomás Martín

  DOI：10.1002/anie.201209159

  日期：2013.3.25

  Natural inspiration: Based on the biosynthesis of squalene‐derived polyethers, a total synthesis of teurilene is described. The carbocation formation in the Nicholas reaction serves to control the initiation of a polyepoxide ring‐opening cascade. The three furan rings present in teurilene were obtained in excellent yield in one step. Boc=tert‐butoxycarbonyl, TMS=trimethylsilyl.

  自然灵感：基于角鲨烯衍生的聚醚的生物合成，描述了丁二烯的全合成。尼古拉斯反应中的碳正离子形成可控制多环氧化物开环级联反应的起始。一步获得高产率的丁二烯中存在的三个呋喃环。Boc =叔丁氧羰基，TMS =三甲基甲硅烷基。