3-(2-hydroxyethyl)-1-methylindole | 2532-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)-1-methylindole
• 英文别名: N-methyltryptophol；2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol；2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanol；N-methylindole-3-ethanol；1-methyltryptophol；2-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)-ethanol；2-(1-methylindol-3-yl)ethanol
• CAS: 2532-74-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD11048456
• 分子量: 175.23
• InChiKey: VRCATDJGVMANRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)-1-methylindole 在 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(1-methyl-3-indolyl)-propan-nitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed α,β-Dehydrogenation of Esters and Nitriles

  摘要：

  A highly practical and general palladium-catalyzed methodology for the alpha,beta-dehydrogenation of esters and nitriles is repotted. Generation of a zinc enolate or (cyanoalkyl)zinc species followed by the addition of an allyl oxidant and a palladium catalyst results in synthetically useful yields of alpha,beta-unsaturated esters, lactones, and nitriles. Preliminary mechanistic investigations are consistent with reversible beta-hydride elimination and turnover-limiting, propene-forming reductive elimination.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02243
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-吲哚乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到3-(2-hydroxyethyl)-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  有机催化的对映选择性氟环化

  摘要：

  可以通过手性吲哚的氟环化来制备对映体富集的氟化杂环（参见方案； Ts =甲苯磺酰基，Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基）。由金鸡纳生物碱催化并采用N-氟苯磺酰亚胺作为亲电子氟源的这种级联氟化-环化的例子已有20多个，并且已经发现了前所未有的催化不对称二氟环化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201103151
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 N-tosyl tryptamine 在 3-(2-hydroxyethyl)-1-methylindole 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 2,2-bis<2-<4(R),5(S)-diphenyl-1,3-oxazolinyl>>propane 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 以20%的产率得到3a-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)-1-tosyl-1,2,3,3a,8,8ahexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化色氨酸和色胺的选择性氧化交叉偶联获得杂环 3a,3a'-双吲哚啉

  摘要：

  色氨酸和色胺的环化交叉偶联的第一个例子是通过以空气或氧杂酮为末端氧化剂的铜催化实现的，从而以中等至良好的产率直接构建了一类新的杂环 3a,3a'-双二氢吲哚。高化学选择性。还进行了一系列机械控制实验，表明铜催化剂选择性地与色胺的氮部分配位以引发氧化，并提出了反应中碳-碳键形成的亲核烷基化过程。这项工作中概述的新型合成策略和分子骨架为设计其他有用的反应和潜在药物提供了新的思路和概念。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00821

文献信息

• Photochemical α-carboxyalkylation of tryptophols and tryptamines <i>via</i> C–H functionalization
  作者：Zhiqiang Pan、Yuchang Liu、Fengchi Hu、Qinglong Liu、Wenbin Shang、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/d0cc00847h

  日期：——

  strategy activated the C-Br bonds of α-bromo-alkylcarboxylic esters to provide carbon-centered radicals under the catalysis of Ir(iii) photocatalyst and coupled with indole derivatives. This methodology displayed wide functional group tolerance and excellent regioselectivity, and was applied to the late-stage functionalization and preparation of indole-containing hybrids.

  已经开发了在可见光照射下通过CH键的官能化使色酚和色胺的α-羧烷基化的方法。该光化学策略在Ir（iii）光催化剂的催化下并与吲哚衍生物偶联，活化了α-溴代烷基羧酸酯的C-Br键以提供以碳为中心的自由基。该方法显示出宽泛的官能团耐受性和优异的区域选择性，并应用于后期功能化和含吲哚杂种的制备。
• Stereoselective synthesis of spirocyclic oxindoles based on a one-pot Ullmann coupling/Claisen rearrangement and its application to the synthesis of a hexahydropyrrolo[2,3-b]indole alkaloid
  作者：Hiroshi Miyamoto、Tomohiro Hirano、Yoichiro Okawa、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.057

  日期：2013.11

  efficient and convenient approach to the synthesis of spirocyclic oxindoles from iodoindoles has been developed. The most striking feature of this approach is that the sequential intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement proceeds in a one-pot manner to afford 3-spiro-2-oxindoles in good yield with excellent diastereoselectivity. Application of this one-pot reaction to chiral non-racemic

  已经开发了从碘吲哚合成螺环氧吲哚的有效且方便的方法。该方法最显着的特征是，分子内乌尔曼偶合和克莱森重排以一锅法进行，从而以良好的非对映选择性很好地提供了3-螺-2-氧吲哚。一锅法反应在手性非外消旋叔醇底物上的应用导致手性完全转移到螺环季碳上。使用该方法，完成了（-）-去溴氟乙胺B的不对称全合成。
• Scope of the Reactions of Indolyl- and Pyrrolyl-Tethered <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles: Rhodium(II)-Catalyzed Synthesis of Indole- and Pyrrole-Fused Polycyclic Compounds
  作者：Liangbing Fu、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00180

  日期：2017.4.7

  An efficient synthesis of tetrahydrocarboline-type products and polycyclic spiroindolines has been achieved. The transformation proceeds via rhodium(II)-catalyzed intramolecular annulations of indolyl- and pyrrolyl-tethered N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. The reaction could be tuned toward either the formal [3 + 2] cycloaddition or the C–H functionalization reaction depending on the electronic and structural

  已经实现了四烃型产物和多环螺二吲哚的有效合成。该转化通过铑（II）催化的吲哚基和吡咯基连接的N-磺酰基-1，2，3-三唑的分子内环化而进行。根据底物的电子和结构特征，可将反应调整为正式的[3 + 2]环加成反应或CH–H官能化反应，从而产生各种结构相关的杂环化合物。
• Synthesis of pyrroloindolines and furoindolines via cascade dearomatization of indole derivatives with carbenium ion
  作者：Chuan Liu、Qin Yin、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c5cc00780a

  日期：——

  Intermolecular cascade dearomatization of substituted indoles with benzodithiolylium tetrafluoroborate has been developed, providing C3 methyl-substituted pyrroloindolines and furoindolines.

  用苯二硫代亚铁四氟硼酸盐对取代吲哚进行分子间级联脱芳构化反应，得到了C3甲基取代的吡咯吲哚烷和呋吲哚烷。
• Synthesis and structure–activity relationship studies of MI-2 analogues as MALT1 inhibitors
  作者：Guolin Wu、Haixia Wang、Wenhui Zhou、Bihua Zeng、Wenhui Mo、Kejie Zhu、Rong Liu、Jia Zhou、Ceshi Chen、Haijun Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.059

  日期：2018.7

  Recent studies revealed that MALT1 is a promising therapeutic target for the treatment of ABC-DLBCL. Among several reported MALT1 inhibitors, MI-2 as an irreversible inhibitor represents a new class of ABC-DLBCL therapeutics. Due to its inherent potential cross-reactivity, further structure–activity relationship (SAR) study is imperative. In this work, five focused compound libraries based on the chemical

  最近的研究表明，MALT1是ABC-DLBCL的有希望的治疗靶标。在几种报道的MALT1抑制剂中，作为不可逆抑制剂的MI-2代表了一类新的ABC-DLBCL治疗剂。由于其固有的潜在交叉反应性，必须进行进一步的结构-活性关系（SAR）研究。在这项工作中，基于MI-2的化学结构，设计并合成了五个重点化合物库。系统的SARs显示2-甲氧基乙氧基的侧链对活性几乎没有影响，可以被其他官能团取代，从而提供具有保留或增强效力的新MI-2类似物。化合物81 – 83带有末端羟基的侧链显示出对MALT1的增强活性。用吡唑代替三唑核心也是可以容忍的，而其他位点的结构修饰是有害的。这些发现将促进小分子MALT1抑制剂的进一步开发。