11-methyl-2,3,4,11-tetrahydro-1H-benzo[a]carbazole | 1008105-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-methyl-2,3,4,11-tetrahydro-1H-benzo[a]carbazole
• 英文别名: 11-Methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]carbazole
• CAS: 1008105-40-5
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: NQMATKIXRDMVHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-methyl-2,3,4,11-tetrahydro-1H-benzo[a]carbazole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 以49%的产率得到N-甲基-4-氧代-1,2,3,4-四氢苯并[a]咔唑
  参考文献：
  名称：

  菲歇尔吲哚合成的咔唑[2,1- a ]咔唑衍生物

  摘要：

  从4-氧-1,2,3,4-四氢苯并[ a ]-咔唑衍生物合成了一系列新的咔唑[2,1 - a ]咔唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450117
• 作为产物：
  描述：

  色醇 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 11-methyl-2,3,4,11-tetrahydro-1H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋（III）催化吲哚，酮和α-溴乙醛缩醛的三组分反应，可实现吲哚向咔唑的转化

  摘要：

  以三氟甲磺酸铋（III）为催化剂，开发了吲哚，α-溴乙醛缩醛和酮的三组分反应，从而实现了咔唑衍生物的直接合成方法。该反应是通过以下两个步骤通过Bi（OTf）3的自动串联机理以机械方式建立的：（i）吲哚与α-溴乙醛缩醛的Friedel-Crafts型烷基化反应，产生了一种三乙醛型中间体，以及（ii）[ [4 + 2]将此中间体与酮组分环合。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01707

文献信息

• Gold(I)-catalyzed benzannulation of 3-hydroxy-1,5-enynes: an efficient synthesis of substituted tetrahydronaphthalenes and related compounds
  作者：Christiane M. Grisé、Eric M. Rodrigue、Louis Barriault

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.084

  日期：2008.1

  We report a novel gold(I)-catalyzed benzannulation of 3-hydroxy-1,5-enynes to prepare tetrahydronaphthalenes. The reaction is catalyzed by 2.5 mol % Ph3PAuCl and 2.5 mol % AgOTf in dichloromethane. We discovered that this process can be also catalyzed by 1 mol % Ph3PAuCl and 1 mol % TfOH. To the best of our knowledge, this constitutes the first report of an active gold catalyst generated from Au(PPh3)Cl

  我们报告了一种新型的金（I）催化3-羟基-1,5-烯炔的苯并环烷制备四氢萘。该反应由在二氯甲烷中的2.5mol％的Ph 3 PAuCl和2.5mol％的AgOTf催化。我们发现，该过程也可以由1 mol％的Ph 3 PAuCl和1 mol％的TfOH催化。据我们所知，这是由Au（PPh 3）Cl和三氟甲磺酸生成的活性金催化剂的首次报道。该温和的方法与各种官能团相容，并且被证明是以高收率合成各种间位取代的芳族环的有效方法。
• Bismuth(III) Triflate Catalyzed Three-Component Reactions of Indoles, Ketones, and α-Bromoacetaldehyde Acetals Enable Indole-to-Carbazole Transformation
  作者：Yanlong Gu、Wenbo Huang、Shaomin Chen、Xin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01707

  日期：2018.7.20

  A three-component reaction of indoles, α-bromoacetaldehyde acetals, and ketones was developed by using bismuth(III) triflate as the catalyst to realize a straightforward approach for synthesizing carbazole derivatives. The reaction was established mechanistically through the autotandem catalysis of Bi(OTf)3 in the following two steps: (i) Friedel–Crafts-type alkylation of indole with α-bromoacetaldehyde

  以三氟甲磺酸铋（III）为催化剂，开发了吲哚，α-溴乙醛缩醛和酮的三组分反应，从而实现了咔唑衍生物的直接合成方法。该反应是通过以下两个步骤通过Bi（OTf）3的自动串联机理以机械方式建立的：（i）吲哚与α-溴乙醛缩醛的Friedel-Crafts型烷基化反应，产生了一种三乙醛型中间体，以及（ii）[ [4 + 2]将此中间体与酮组分环合。
• Carbazolo[2,1‐<i>a</i>]carbazole derivatives via fischer indole synthesis
  作者：Fabien Dufour、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1002/jhet.5570450117

  日期：2008.1

  A series of new carbazolo[2,1-a]carbazoles was synthesized from 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]-carbazole derivatives.

  从4-氧-1,2,3,4-四氢苯并[ a ]-咔唑衍生物合成了一系列新的咔唑[2,1 - a ]咔唑。