6-(3-fluorophenyl)-3-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester | 762243-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-(3-fluorophenyl)-3-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-(3-fluorophenyl)-3-methyl-4-oxo-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 762243-02-7
• 化学式: C₁₈H₁₇FO₄
• 分子量: 316.329
• InChiKey: UGTXDGLKPJZGHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-fluorophenyl)-3-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester 在 溴 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.3h， 以40%的产率得到6-(3-fluoro-phenyl)-4-hydroxy-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A library synthesis of 4-hydroxy-3-methyl-6-phenylbenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester derivatives as anti-tumor agents

  摘要：

  As a result of a hit-to-lead program using a technique of solution-phase parallel synthesis, a highly potent (2,4-dimethoxyphenyl)- [6- (3 -fluorophenyl)-4-hydroxy- 3 -methylbenzofuran -2 -yl] methanone (15b) was synthesized as an optimized derivative of 4-hydroxy-3-methyl-6-phenylbenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester (1), which was discovered as a screening hit from small-molecule libraries and exhibited selective cytotoxicity against a tumorigenic cell line. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.067
• 作为产物：
  描述：

  2-[5-(3-fluoro-phenyl)-3-oxo-cyclohex-1-enyloxy]-3-oxo-butyric acid ethyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-(3-fluorophenyl)-3-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗肿瘤剂的3-甲基-4-氧代-6-苯基-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-羧酸乙酯衍生物的合成和评价。

  摘要：

  为了构建新的组合文库，通过替换通过筛选针对致瘤细胞系的细胞毒剂而发现的命中化合物的核心结构来创建先导化合物。新设计的化合物保持了生物活性，并允许构建抗肿瘤药物的替代文库。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.638