3,3-Dihydroxy-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin | 3568-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3-Dihydroxy-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin
• 英文别名: Chinisatin-Hydrat；3,3-dihydroxy-1H-quinoline-2,4-dione
• CAS: 3568-33-0
• 化学式: C₉H₇NO₄
• mdl: MFCD01313897
• 分子量: 193.159
• InChiKey: TZXHFBQRDJHFQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-265 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  537.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dihydroxy-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-methylpyridazino[4,3-c]quinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹啉[3,4- b ]喹喔啉和哒嗪并[4,3- c ]喹啉衍生物：拓扑异构酶IIα的合成，抑制，G-四链体结合和细胞毒性

  摘要：

  与其他杂环系统融合的喹啉基序在抗癌药物开发领域中发挥着重要作用。设计，合成并合成了一系列被碱性侧链取代的四环喹啉代[3,4- b ]喹喔啉N -5或C -6和有限数量的三环哒嗪并[4,3- c ]喹啉N -6取代评估拓扑异构酶IIα（TopoIIα）的抑制活性，结合和稳定G-四链体结构的能力以及对两种人类癌细胞系（HeLa和MCF-7）的细胞毒性。几乎所有受试药物均具有TopoIIα抑制剂和G-四链体稳定剂的高活性。在所有研究的衍生物中，喹啉基[3,4- b分别取代的]喹喔啉11和23，N -5和C -6是最有前途的化合物。衍生物11对选定的G-四链体序列具有选择性结合，而衍生物23显示出最有趣的TopoIIα抑制活性（IC 50  = 5.14μM）；两者均显示出高细胞毒性活性（IC 50 HeLa分别为2.04μM和2.32μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.063
• 作为产物：
  描述：

  2-Oxo-3-phenyliodonium-1,2-dihydrochinolin-4-olat 在 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以43%的产率得到3,3-Dihydroxy-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin
  参考文献：
  名称：

  Ylides of heterocycles, VIII. Reactions of iodonium-ylides with acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00798414

文献信息

• Pharmacophore Modeling and 3D-QSAR Study of Indole and Isatin Derivatives as Antiamyloidogenic Agents Targeting Alzheimer’s Disease
  作者：Rosa Purgatorio、Nicola Gambacorta、Marco Catto、Modesto de Candia、Leonardo Pisani、Alba Espargaró、Raimon Sabaté、Saverio Cellamare、Orazio Nicolotti、Cosimo Altomare

  DOI：10.3390/molecules25235773

  日期：——

  100 μM. The 3D-QSAR model (encompassing 4 PLS factors), featuring acceptable predictive statistics either in the training set (n = 45, q2 = 0.596) and in the external test set (n = 14, r2ext = 0.695), usefully complemented the pharmacophore model by identifying the physicochemical features mainly correlated with the Aβ anti-aggregating potency of the indole and isatin derivatives studied herein.

  合成并分析了 36 种新型含吲哚化合物，主要是 3-(2-苯基亚肼基)靛红和结构相关的 1H-吲哚-3-甲醛衍生物，作为 β 淀粉样蛋白 (Aβ) 聚集的抑制剂，Aβ 聚集是阿尔茨海默病的病理生理学标志疾病。新合成的分子的 IC50 值从亚微摩尔到两位数微摩尔范围，提供了结构-活性关系的更多信息。一些新化合物通过抑制单胺氧化酶 A 和 B 表现出令人感兴趣的多靶点活性。在 tau 过度表达的细菌细胞中进行的基于细胞的测定揭示了一些衍生物对 tau 聚集的有前景的额外活性。大约九十个已发表的分子和三十六个新合成的分子的累积数据被用来生成抗淀粉样蛋白生成活性的药效团假说，该假说具有多种功效，令人满意地将“活性”化合物与“非活性”（活性差）化合物区分开来。还针对约 80% 的“活性”化合物（即那些实现低于 100 μM 的有限 IC50 值的化合物）导出了基于原子的 3D-QSAR 模型。 3D-QSAR
• Singlet-Oxygen Photolysis of Dihaloketones. A Facile and Efficient Approach to Vicinal Triketones and Their Monohydrates
  作者：M. Refat Mahran、Wafaa M. Abdou、Mahmoud M. Sidky、Heinrich Wamhoff

  DOI：10.1055/s-1987-27986

  日期：——

  The preparation of vic-triketones and/or their monohydrates by sensitized photooxidation (singlet oxygen) of gem-dihaloketones and/or vic-dihaloketones is described; some reaction mechanisms are discussed.

  描述了通过光敏氧化（单态氧）对gem-二卤酮和/或vic-二卤酮进行制备vic-三酮及/或其单水合物的过程；并讨论了一些反应机制。
• Schoenberg,A.; Singer,E., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2246 - 2257
  作者：Schoenberg,A.、Singer,E.

  DOI：——

  日期：——
• Stadlbauer, Wolfgang; Kappe, Thomas, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 9, p. 1196 - 1200
  作者：Stadlbauer, Wolfgang、Kappe, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Synthesen von Heterocyclen, 118. Mitt.: �ber Reaktionen mit heterocyclischen Aminalen
  作者：Th. Kappe、Erika Lender、E. Ziegler

  DOI：10.1007/bf01154328

  日期：——