ethyl 4-hydroxy-1-methyl-3-pyrrolin-2-one-3-carboxylate | 37772-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-1-methyl-3-pyrrolin-2-one-3-carboxylate
• 英文别名: 3-(ethoxycarbonyl)-1-methyltetramic acid；4-Hydroxy-1-methyl-2-oxo-Δ³-pyrrolin-3-carbonsaeure-ethylester；3-Carbethoxy-1-methyl-2,4-pyrrolidion；ethyl 3-hydroxy-1-methyl-5-oxo-2H-pyrrole-4-carboxylate
• CAS: 37772-86-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: OKTQOSFLDVFFOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-1-methyl-3-pyrrolin-2-one-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal air 、 氢气 、 manganese triacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 23.0~40.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (3aS,6aS)-6a-Hydroxy-5-methyl-4-oxo-2,2-diphenyl-hexahydro-furo[2,3-c]pyrrole-3a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氮杂双环过氧化物的氢解。定量转化为1-羟基-7-氮杂-2-氧杂双环[3.3.0]辛烷

  摘要：

  钯催化的1-羟基-8-氮杂-2,3-二氧杂双环[4.3.0]壬烷的钯催化还原反应很容易通过吡咯烷二酮的锰（III）介导的氧化式[2 + 2 + 2]环加成反应获得与烯烃和分子氧的衍生物导致过氧化物氧之一的正式挤出，并以定量的化学收率产生了1-羟基-7-氮杂-2-氧杂双环[3.3.0]辛烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00604-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(ethoxycarbonyl)-3-hydroxy-4-(methylamino)-2-butenoate hydrochloride 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到ethyl 4-hydroxy-1-methyl-3-pyrrolin-2-one-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型氨基羰基合成四酸-反应机理的密度泛函理论研究

  摘要：

  描述了新型 N-氨基甲酸酯保护的-甲氨基-氧代酯的合成及其作为制备 N-甲基四甲酸的前体的用途。氮原子上庞大的氨基甲酸酯保护基团的存在产生了可在化合物的 NMR 光谱中检测到的旋转异构体，以及酮/烯醇互变异构现象。用B3LYP杂化密度泛函法从理论上研究了-氨基-氧代酯环化反应生成特拉姆酸的机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300422

文献信息

• One-pot synthesis of azabicyclic peroxides from tetramic acid derivatives by manganese(III)-mediated oxidative [2+2+2]cycloaddition
  作者：Firoz Alam Chowdhury、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01765-1

  日期：1998.10

  A simple azabicyclic peroxide synthesis was achieved by the manganese(III)-mediated oxidative formal [2+2+2] cycloaddition. A mixture of tetramic acid derivatives and alkenes was oxidized with manganese(III) acetate under a dry air stream to give 1-hydroxy-8-aza-2,3-dioxabicyclo[4.3.0]nonan-7-ones in good to quantitative chemical yields.

  一个简单的氮杂双环过氧化物合成是通过锰（III）介导的氧化式[2 + 2 + 2]环加成反应实现的。在干燥空气流下，用乙酸锰（III）氧化四酸衍生物和烯烃的混合物，得到定量至良好的1-羟基-8-氮杂-2,3-二氧杂双环[4.3.0]壬南-7-酮。化学收率。
• A Traceless Solid-Phase Approach to Functionalized Tetramic Acids and 2-Amino-4-pyrrolinones
  作者：Olga Igglessi-Markopoulou、Kyriakos C. Prousis、Anastasia Detsi

  DOI：10.1055/s-2005-918941

  日期：——

  A novel traceless route for the synthesis of optically ­active functionalized tetramic acids and 2-amino-4-pyrrolinones on solid support is described. p-Nitrophenyl carbonate linker on Wang resin is used to anchor l-α-Amino acids by their N-terminus thus leaving the carboxylic function free for further elaboration. High yields and ee, in combination with the versatility implied by the wide range of commercially available building blocks, are the major advantages of the proposed methodology.

  描述了一种在固体载体上合成光学活性功能化特特拉姆酸和 2-氨基-4-吡咯啉酮的新无痕路线。 Wang 树脂上的对硝基苯碳酸酯连接体用于通过其 N 末端锚定 L-α-氨基酸，从而使羧基功能自由以供进一步阐述。高产率和高效率，再加上各种商用构建模块所暗示的多功能性，是所提出方法的主要优点。
• Chowdhury, Firoz Alam; Nishino, Hiroshi; Kurosawa, Kazu, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 3, p. 575 - 591
  作者：Chowdhury, Firoz Alam、Nishino, Hiroshi、Kurosawa, Kazu

  DOI：——

  日期：——
• JONES, RAYMOND C. F.;BEGLEV, MICHAEL J.;PETERSON, GRAEME E.;SUMARIA, SURE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1959-1968
  作者：JONES, RAYMOND C. F.、BEGLEV, MICHAEL J.、PETERSON, GRAEME E.、SUMARIA, SURE+

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed hydrogenolysis of azabicyclic peroxides. Quantitative transformation to 1-hydroxy-7-aza-2-oxabicyclo[3.3.0]octanes
  作者：Firoz Alam Chowdhury、Shougo Kajikawa、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00604-8

  日期：1999.5

  The palladium-catalyzed reduction of 1-hydroxy-8-aza-2,3-dioxabicyclo[4.3.0]nonanes, which were readily obtained by the manganese(III)-mediated oxidative formal [2+2+2] cycloaddition of pyrrolidinedione derivatives with alkenes and molecular oxygen, led to formal extrusion of one of the peroxide oxygens and produced 1-hydroxy-7-aza-2-oxabicyclo[3.3.0]octanes in quantitative chemical yields.

  钯催化的1-羟基-8-氮杂-2,3-二氧杂双环[4.3.0]壬烷的钯催化还原反应很容易通过吡咯烷二酮的锰（III）介导的氧化式[2 + 2 + 2]环加成反应获得与烯烃和分子氧的衍生物导致过氧化物氧之一的正式挤出，并以定量的化学收率产生了1-羟基-7-氮杂-2-氧杂双环[3.3.0]辛烷。