2-(4-methylbenzyl)quinoline 1-oxide | 1151985-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylbenzyl)quinoline 1-oxide
• 英文别名: 2-[(4-Methylphenyl)methyl]-1-oxidoquinolin-1-ium；2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 1151985-90-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: PDTPWPOSUVDJOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 过氧化二异丙苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(4-methylbenzyl)quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过与甲苯衍生物的直接氧化性交叉脱氢偶合， 对杂环N-氧化物进行苯甲酰化†

  摘要：

  已讨论了杂环N-氧化物与甲苯衍生物的新型交叉脱氢偶联（CDC），可轻松合成各种结构多样的C1-苄基喹啉N-氧化物，异喹啉N-氧化物和吡啶N-氧化物，尤其包括两种甲基化的喹啉N-氧化物。该方案不仅扩展了甲苯在合成有机化学中的应用，而且提供了另一种制备苄基杂环N-氧化物的方法，该方法不涉及任何金属，这在药物化学中很重要。

  DOI：

  10.1039/c6nj02560a

文献信息

• Visible-Light-Promoted Copper-Catalyzed Regioselective Benzylation of Pyridine <i>N</i> -Oxides versus Thermal Acylation Reaction with Toluene Derivatives
  作者：Ebrahim Kianmehr、Maral Gholamhosseyni

  DOI：10.1002/ejoc.201701586

  日期：2018.4.9

  A copper‐catalyzed cross‐coupling reaction of pyridine N‐oxides with toluenes has been developed. 2‐Benzylpyridines can be obtained directly by this method by means of a CDC reaction between unactivated toluenes and pyridine N‐oxides under visible light irradiation. In addition, 2‐acylpyridines can be obtained successfully by this procedure under thermal conditions.

  已经开发了铜氮氧化物吡啶与甲苯的铜催化交叉偶联反应。通过在可见光照射下未活化的甲苯和吡啶N-氧化物之间的CDC反应，可以通过这种方法直接获得2-苄基吡啶。此外，在热条件下，可通过此程序成功获得2-酰基吡啶。
• Visible Light Induced EDA‐mediated Deaminative C‐2 Alkylation of Heterocyclic‐<i>N</i>‐Oxides using Katritzky salts
  作者：Nihal Singh、Shivani Sharma、Anuj Sharma

  DOI：10.1002/adsc.202300723

  日期：2023.10.24

  Herein, a direct C-2 alkylation of Heterocyclic-N-oxides with alkyl amines as Katritzky salts via visible-light induced deaminative approach was developed. Mechanistic studies revealed that Katritzky salts and base were involved to generate an EDA complex, which underwent intermolecular single electron transfer (SET) to give an alkyl radical intermediate. Finally, the alkyl radical intermediate further

  在此，开发了通过可见光诱导脱氨基方法用烷基胺作为 Katritzky 盐对杂环-N-氧化物进行直接 C-2 烷基化。机理研究表明，Katritzky 盐和碱参与生成 EDA 络合物，该络合物经过分子间单电子转移 ( SET ) 生成烷基自由基中间体。最后，烷基自由基中间体进一步与杂环-N-氧化物底物进行加成反应，得到所需产物，产率 63-94%。该方法适用于喹啉-N-氧化物、吡啶-N-氧化物和苯并吡嗪-N-氧化物。
• Catalyst and base controlled site-selective sp2 and sp3 direct arylation of azine N-oxides
  作者：Derek J. Schipper、Louis-Charles Campeau、Keith Fagnou

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.004

  日期：2009.4

  Site-selective direct arylation of both sp(2) and sp(3) sites on azine N-oxide substrates is described. The arylation reactions are carried out in either a divergent manner or a sequential manner The sp arylation reaction is applied to the synthesis of the natural products, papaverine and crykonisine, and. rationale for low reactivity of electron-deficient aryl halides is provided. Mechanistic investigations point toward the intimate involvement of the base in the mechanism of these reactions. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.