4'-chloro-2,5-dimethyl-1,1'-biphenyl | 71149-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-chloro-2,5-dimethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-4'-chlorobiphenyl；2-(4-chlorophenyl)-1,4-dimethylbenzene
• CAS: 71149-93-4
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl
• 分子量: 216.71
• InChiKey: KKMFVGLHDYYURN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-chloro-2,5-dimethyl-1,1'-biphenyl 、 2,3-二氟苯甲酸 在 2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到N-(2',5'-dimethylbiphen-4-yl)-2,3-difluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Arylation of Simple Arenes with Iodonium Salts

  摘要：

  The development of an arylation protocol for simple arenes with diaryliodonium salts using the Herrmann-Beller palladacycle catalyst is reported. The reaction takes simple aromatic feedstocks and creates valuable biaryls for use in all sectors of the chemical industry.

  DOI：

  10.1021/ol400412z
• 作为产物：
  描述：

  C₁₇H₂₅ClO₂Si 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4'-chloro-2,5-dimethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  BENZOANNELATION OF KETONES: 3,4-CYCLODODECENO-1-METHYLBENZENE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.071.0158

文献信息

• Air Stable, Sterically Hindered Ferrocenyl Dialkylphosphines for Palladium-Catalyzed C−C, C−N, and C−O Bond-Forming Cross-Couplings
  作者：Noriyasu Kataoka、Quinetta Shelby、James P. Stambuli、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo025732j

  日期：2002.8.1

  aryl halides coupled with acyclic or cyclic secondary alkyl- and arylamines, with primary alkyl- and arylamines, and with aryl- and primary alkylboronic acids. These last couplings provide the first general procedure for reaction of terminal alkylboronic acids with aryl halides without toxic or expensive bases. The ligand not only generates highly active palladium catalysts, but it is air stable in

  已通过两步合成程序以高收率制备了五苯基二茂铁基二叔丁基膦，并且已研究了由带有该配体的配合物催化的各种交叉偶联过程的范围。该配体为芳基卤化物胺化和Suzuki偶联产生了非常普通的钯催化剂。对于未活化的芳基溴化物或氯化物的胺化，观察到的营业额约为1000。另外，该配体的络合物在温和条件下催化形成选定的芳基醚。反应包括富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物。在含有该配体的催化剂的存在下，这些芳基卤化物与无环或环状仲烷基和芳基胺，伯烷基和芳基胺，以及芳基和伯烷基硼酸偶联。这些最后的偶联为末端烷基硼酸与芳基卤化物的反应提供了第一个通用方法，而没有毒性或昂贵的碱。该配体不仅产生高活性的钯催化剂，而且在溶液和固态中都是空气稳定的。该配体的钯（0）配合物也具有空气稳定性，为固体，仅与溶液中的氧气缓慢反应。
• Catalyst for aromatic C—O, C—N, and C—C bond formation
  申请人：Yale University

  公开号：US06562989B2

  公开（公告）日：2003-05-13

  The present invention is directed to a transition metal catalyst, comprising a Group 8 metal and a ligand having the structure wherein R, R′ and R″ are organic groups having 1-15 carbon atoms, n=1-5, and m=0-4. The present invention is also directed to a method of forming a compound having an aromatic or vinylic carbon-oxygen, carbon-nitrogen, or carbon-carbon bond using the above catalyst. The catalyst and the method of using the catalyst are advantageous in preparation of compounds under mild conditions of approximately room temperature and pressure.

  本发明涉及一种过渡金属催化剂，包括一种第8族金属和具有结构的配体 其中R、R'和R"是具有1-15个碳原子的有机基团，n=1-5，m=0-4。本发明还涉及一种利用上述催化剂形成具有芳香性或乙烯基碳-氧、碳-氮或碳-碳键的化合物的方法。该催化剂和使用该催化剂的方法在大约室温和压力下的温和条件下制备化合物具有优势。
• Perylenequinonoid-catalyzed photoredox activation for the direct arylation of (het)arenes with sunlight
  作者：Shiwei Zhang、Zhaocheng Tang、Wenhao Bao、Jia Li、Baodang Guo、Shuping Huang、Yan Zhang、Yijian Rao

  DOI：10.1039/c9ob00659a

  日期：——

  and photobiology. However, their applications in photocatalysis are yet to be explored. We report here that sunlight along with 1 mol% cercosporin, which is one of the perylenequinonoid pigments, catalyzes the direct C–H bond arylation of (het)arenes by a photoredox process with good regioselectivity and broad functional group compatibility. Furthermore, a gram-scale reaction with great conversions

  天然存在的per醌类颜料（PQP）由于其出色的光敏性能而备受关注。作为光物理和光生物学的一个方面，它们已被广泛研究。然而，它们在光催化中的应用尚待探索。我们在这里报告说，阳光与1 mol％的头孢菌素（一种ylene醌类颜料之一）通过光氧化还原过程以良好的区域选择性和广泛的官能团相容性催化（杂）芳烃的直接C–H键芳基化。此外，即使通过含头孢菌素的上清液在液体发酵后不进行有机溶剂萃取和纯化的情况下，也实现了具有很大底物转化率的克级反应。
• Mild-Base-Promoted Arylation of (Hetero)Arenes with Anilines
  作者：Diego M. Monzón、Tanausú Santos、F. Pinacho-Crisóstomo、Víctor S. Martín、Romen Carrillo

  DOI：10.1002/asia.201701585

  日期：2018.2.2

  Transition metal‐free radical arylation of heteroarenes is achieved at room temperature by simply adding aqueous sodium carbonate to a solution of the corresponding heteroarene and arenediazonium salt, which can even be formed in situ. Such an easy, inexpensive and mild methodology has been optimized and applied to the expeditious modification of interesting molecular cores like naphthylimide or b

  杂芳烃的过渡金属自由基芳基化是在室温下完成的，方法是将碳酸钠水溶液简单地添加到相应的杂芳烃和二氮杂salt鎓盐的溶液中，甚至可以原位形成。这种简便，廉价和温和的方法已得到优化，并已用于快速修饰有趣的分子核，如萘甲酰亚胺或联苯二环环戊烯。
• A Mild and Practical Synthesis of Biphenyl Compounds
  作者：Shuang Liang、Xiaohui Cao、Xilong Yan、Ligong Chen

  DOI：10.3184/174751912x13419099572319

  日期：2012.9

  A mild and practical synthetic route for biphenyls is established. Isopropyl nitrite was prepared from sodium nitrite, isopropanol and hydrochloric acid. The biphenyl compounds were obtained from the diazotisation of aniline derivatives with the generated isopropyl nitrite and the coupling reaction with benzene derivatives in the presence of CuCl as a catalyst in good yields.

  建立了一条温和实用的联苯合成路线。亚硝酸异丙酯由亚硝酸钠、异丙醇和盐酸制备而成。用生成的亚硝酸异丙酯对苯胺衍生物进行重氮化反应，并在氯化铜作为催化剂的存在下与苯衍生物发生偶联反应，从而获得联苯化合物，收率很高。