1-methylphenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione | 454181-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-methylphenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione
• 英文别名: 1-Methylnaphtho[1,2-g][1]benzofuran-10,11-dione；1-methylnaphtho[1,2-g][1]benzofuran-10,11-dione
• CAS: 454181-18-1
• 化学式: C₁₇H₁₀O₃
• 分子量: 262.265
• InChiKey: KZJSLFJOBJNGGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  菲-1,4-二酮 在 ammonium acetate 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-methylphenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione
  参考文献：
  名称：

  丹参酮I的轻松三步全合成。

  摘要：

  已经完成了一种简单的合成丹参酮I的合成方法。关键的前体是新型化合物，环氧菲蒽醌。和该合成丹参酮我只在三个简单阶段，其中包括Diels-Alder反应，Δ达到2 -Weitz-雅伯型环氧化，并从可商购的苯乙烯费斯特-bénary反应。

  DOI：

  10.1080/10286020.2015.1136906

文献信息

• 2-ALKYL-OR-ARYL-SUBSTITUTED TANSHINONE DERIVATIVES, AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Hangzhou Bensheng Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20140336249A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention belongs to the field of natural medicine and pharmaceutical chemistry, and specifically relates to novel 2-alkyl- or 2-aromatic-substituted tanshinone I derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to a process for the preparation of these compounds, compositions containing such compounds and their use in preparing antineoplastic medicaments. When Z═R, said derivative is 2-alkyl-substituted tanshinone I; when Z═Ar, said derivative is 2-aryl-substituted tanshinone I; when Z=Het, said derivative is 2-heteroaryl- or 2-heterocyclyl-substituted tanshinone I.

  本发明属于自然药物和药物化学领域，具体涉及公式（I）的新型2-烷基或2-芳基取代丹参酮I衍生物或其药学上可接受的盐，以及制备这些化合物的方法，含有这种化合物的组合物以及它们在制备抗肿瘤药物中的用途。当Z=R时，所述衍生物为2-烷基取代的丹参酮I；当Z=Ar时，所述衍生物为2-芳基取代的丹参酮I；当Z=Het时，所述衍生物为2-杂芳基或2-杂环烷基取代的丹参酮I。
• Facile construction of 3-hydroxyphenanthrene-1,4-diones: key intermediates to tanshinone I and its A-ring-modified analogue
  作者：Mingkun Jiao、Chunyong Ding、Ao Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.019

  日期：2014.5

  key precursor for total synthesis of tanshinone I. This tandem process includes decarboxylative radical alkylation, intramolecular C–H arylation and one-pot O-demethylation and aromatization. Variously substituted phenylpropanoic acids were well tolerated in this approach, and synthesis of tanshinone I (1) was finally successful in six straight steps in 19% overall yields from commercially available

  建立了温和的合成方法，可以方便地构建丹参酮I全合成的关键前体三环羟基菲蒽醌。该串联过程包括脱羧自由基烷基化，分子内C–H芳基化和一锅O-脱甲基化和芳构化。在这种方法中，各种取代的苯基丙酸均具有良好的耐受性，丹参酮I（1）的合成终于成功地以连续6个步骤成功完成，从商业上可获得的5-溴香兰素的总产率为19％。
• Evaluation of the anti-inflammatory effects of synthesised tanshinone I and isotanshinone I analogues in zebrafish
  作者：Matthew J. Foulkes、Faith H. Tolliday、Katherine M. Henry、Stephen A. Renshaw、Simon Jones

  DOI：10.1371/journal.pone.0240231

  日期：——

  in terms of synthesis and biological effects. To explore the anti-inflammatory effects of isotanshinones, and the tanshinones more generally, a series of substituted tanshinone and isotanshinone analogues was synthesised, alongside other structurally similar molecules. Evaluation of these using a transgenic zebrafish model of neutrophilic inflammation revealed differential anti-inflammatory profiles

  在炎症过程中，嗜中性粒细胞行为失调可能在一系列慢性炎症疾病中起主要作用，对于这些疾病，许多目前的治疗方法通常无效。最近，通过在体内靶向嗜中性粒细胞，特定的天然丹参酮已显示出令人鼓舞的抗炎作用，然而，就合成和生物学效应而言，此类丹参酮以及其异构体异丹参酮对应物在很大程度上仍未得到充分开发。为了探索异丹参酮和更广泛的丹参酮的抗炎作用，合成了一系列取代的丹参酮和异丹参酮类似物，以及其他结构相似的分子。使用嗜中性炎症的转基因斑马鱼模型对这些化合物的评估显示了体内不同的抗炎特性，许多化合物显示出令人鼓舞的效果。几种化合物减少嗜中性白细胞的初始募集和/或促进嗜中性白细胞炎症的消退，其中两种还导致人嗜中性白细胞的凋亡增加。特别是，甲氧基取代的丹参酮39可以在不影响嗜中性粒细胞募集到炎症部位的情况下，特别地加速炎症的消退，这使其成为潜在的促分辨率治疗剂特别有吸引力的候选物，以及功能化丹参酮的未来开发的潜在
• 2-AMINATED METHYLENE OR 2-ESTERIFIED METHYLENE TANSHINONE DERIVATIVES, AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Hangzhou Bensheng Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2786990B1

  公开（公告）日：2018-08-08
• US9328083B2
  申请人：——

  公开号：US9328083B2

  公开（公告）日：2016-05-03