benzyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-mannopyranoside | 552865-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)]Man(b1-4)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-6)]Man(b)-O-Bn；[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-3-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4-dibenzoyloxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 552865-78-8
• 化学式: C₅₄H₄₈O₁₆
• 分子量: 952.966
• InChiKey: WCTRHPYVDBLDDB-VJQKNXMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到benzyl β-D-mannopyranosyl-(1->4)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The chemical synthesis of β-(1→4)-linked D-mannobiose and D-mannotriose

  摘要：

  D-纤维二糖衍生物通过在C-2和C-2′处同时表征异构化被转化为D-甘露二糖。随后的β-D-葡糖苷化和在C-2″处的异构化生成了D-甘露三糖。

  DOI：

  10.1039/b210661m
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴代纤维二糖 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 mercury(II) diacetate 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 benzyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The chemical synthesis of β-(1→4)-linked D-mannobiose and D-mannotriose

  摘要：

  D-纤维二糖衍生物通过在C-2和C-2′处同时表征异构化被转化为D-甘露二糖。随后的β-D-葡糖苷化和在C-2″处的异构化生成了D-甘露三糖。

  DOI：

  10.1039/b210661m