(1S,2S)-N-<2-(1H-Indol-3-yl)ethyl>-1-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-2-acetamide | 96422-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-N-<2-(1H-Indol-3-yl)ethyl>-1-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-2-acetamide
• 英文别名: 2-[(1S,6S)-6-(hydroxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl]-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 96422-88-7
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: OPNCQZBMCONPTE-GOEBONIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N-<2-(1H-Indol-3-yl)ethyl>-1-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-2-acetamide 在 四氯化碳 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 生成 (4aS,8aS)-2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1,4,4a,5,8,8a-hexahydroisoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物开始的手性生物碱合成新策略。由左旋葡萄糖烯酮简单合成 (-)-ALLO-YOHIMBANE

  摘要：

  从左旋葡萄糖酮分 12 步合成了一种光学活性的异源育亨宾。关键步骤是用于 E 环结构的 Diels-Alder 环加成，然后是消除性 Wolff-Kishner 还原和 D 环和 C 环形成中的选择性双环化。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.71
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,7R,9R)-10,12-dioxatricyclo[7.2.1.0^2,7]dodec-4-en-8-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 过碘酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.09h， 生成 (1S,2S)-N-<2-(1H-Indol-3-yl)ethyl>-1-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-2-acetamide
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物开始的手性生物碱合成新策略。由左旋葡萄糖烯酮简单合成 (-)-ALLO-YOHIMBANE

  摘要：

  从左旋葡萄糖酮分 12 步合成了一种光学活性的异源育亨宾。关键步骤是用于 E 环结构的 Diels-Alder 环加成，然后是消除性 Wolff-Kishner 还原和 D 环和 C 环形成中的选择性双环化。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.71

文献信息

• First Enantioselective Synthesis of (-)-Akagerine by a Chemoenzymic Approach
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Marina Mauro、Giovanni Palmisano、Daniele Passarella

  DOI：10.1021/jo00113a034

  日期：1995.4

  (-)-Akagerine (1) was synthesized in an efficient and stereocontrolled fashion from the readily available (1S,2R)-cyclohexenedimethanol monoacetate 4. Key steps were the cleavage of the C(17)/C(18) bond of 14a and the regio- and stereoselective cyclization of the dialdehyde 16 to give the tetracyclic skeleton of akagerine.

  (-)-赤霉素A₁ (1) 由易于获得的 (1S,2R)-环己二烯二甲醇单乙酸酯 4 通过高效且具有立体控制的方式合成。关键步骤包括 14a 中 C(17)/C(18) 键的裂解，以及 1,5-二甲醛 16 的区域选择性和立体选择性环化，从而形成赤霉素的四环骨架结构。