methyl 2--3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 87907-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2--3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；methyl 3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；methyl 3-O-benzyl-2-N-Cbz-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；Methyl 3-O-benzyl-N-Cbz-alpha-D-glucosaminide；benzyl N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]carbamate
• CAS: 87907-35-5
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₇
• 分子量: 417.459
• InChiKey: LREJSKMDJWORCT-ONUIULTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2--3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2S,3R,4S,5R,6S)-2-(acetyloxymethyl)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methoxy-2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  p-Anisyl ethers in carbohydrate chemistry: Selective protection of the primary alcohol function

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80304-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 盐酸 水 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 methyl 2--3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  公开了合成因子Xa抗凝剂磺达肝癸钠及其相关化合物的方法。提供了受保护的五糖中间体以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护五糖中间体转化为磺达肝癸钠的工业规模生产的高效和可扩展过程。

  公开号：

  US20130005954A1

文献信息

• Synthesis of heparin fragments: A methyl α-pentaoside with high affinity for antithrombin III
  作者：Maurice Petitou、Philippe Duchaussoy、Isidore Lederman、Jean Choay、Jean-Claude Jacquinet、Pierre Sinaÿ、Giangiacomo Torri

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80268-9

  日期：1987.9

  The synthesis is described of the methyl alpha-glycoside of the pentasaccharide which represents the sequence in heparin responsible for binding and activation of the anticoagulant protein Antithrombin III. It was obtained in a yield much better than that of the previously synthesised pentasaccharide and exhibited the same biological properties.

  描述了五糖的甲基α-糖苷的合成，其代表肝素中负责结合和激活抗凝血蛋白Antithrombin III的序列。以比以前合成的五糖更好的产率获得了它，并表现出相同的生物学特性。
• Chemical synthesis of l-iduronic acid-containing disaccharidic fragments of heparin
  作者：Taku Chiba、Jean-Claude Jacquinet、Pierre Sinaÿ、Maurice Petitou、Jean Choay

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85095-x

  日期：1988.3

  Abstract Condensation of methyl 3- O -benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-6- O -chloro-acetyl-2-deoxy-α- d -glucopyranoside with methyl (2,3,4-tri- O -acetyl-α- l -idopyranosyl bromide)uronate in 1,2-dichloroethane, in the presence of silver triflate and molecular sieves, provided 83% of crystalline methyl 3- O -benzyl-2-benzyloxy-carbonylamino-6- O -chloroacetyl-2-deoxy-4- O -(methyl 2,3,4-tri- O -acetyl-α-

  摘要甲基3-O-苄基-2-苄氧基羰基氨基-6-O-氯-乙酰基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷与甲基（2,3,4-三-O-乙酰基-α-l-在三氟甲磺酸银和分子筛的存在下，在1,2-二氯乙烷中的亚吡喃基溴基）尿酸酯提供了83％的结晶甲基3-O-苄基-2-苄氧基-羰基氨基-6-O-氯乙酰基-2-脱氧-4 -O-（2,3,4-甲基-O-乙酰基-α-1-基吡喃葡萄糖基尿酸甲酯）-α-d-吡喃葡萄糖苷。脱氯乙酰化，然后依次用三氧化硫-三甲胺络合物进行O-硫酸化，乙酰化和皂化，得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（α-1-L-吡喃基吡喃糖基糖醛酸）-6-O-的二钠盐。磺基-α-d-吡喃葡萄糖苷。还合成了该二糖的N-硫酸化类似物，乙酰化被选择性的N-硫酸化代替。（2,3-二-O-苄基-β-1-吡喃葡萄糖苷）尿酸甲酯与6-O-乙酰基-2-叠氮基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-α-d的缩合-氟吡喃糖基溴在二氯甲烷中，在三氟甲磺酸银和2
• Synthesis of heparin fragments. A chemical synthesis of the trisaccharide O-(2-deoxy-2-sulfamido-3,6-di-O-sulfo-α-d-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(2-O-sulfo-α-l-idopyranosyluronic acid)-(1→4)-2-deoxy-2-sulfamido-6-O-sulfo-d-glucopyranose heptasodium salt
  作者：Jean-Claude Jacquinet、Maurice Petitou、Philippe Duchaussoy、Isidore Lederman、Jean Choay、Giangiacomo Torri、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85281-7

  日期：1984.7

  -acetyl-2-azido-4- O -benzyl-2-deoxy-α- d -glucopyranosyl)-(1→4)- O -(methyl 2- O -acetyl-3- O -benzyl-α- l -idopyranosyluronate)-(1→4)-6- O -acetyl-3- O -benzyl-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α- d - glucopyranoside in 88% yield. O -Deacetylation with sodium hydroxide, followed successively by O -sulfation in N,N -dimethylformamide in the presence of sulfur trioxide-trimethylamine complex, catalytic

  摘要首先将已知的3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖基呋喃糖转化为3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-β-1-基呋喃醛酸甲酯。酸水解，然后乙酰化并用四溴化钛处理，得到（2,4-二-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-吡喃吡喃基溴化）甲基脲酸酯，其立即被转化为4-O-甲基。乙酰基-3-O-苄基-β-1-氨基吡喃二酸酯1,2-（原乙酸叔丁酯）。用4-O-氯乙酰基进行两步取代4-O-乙酰基得到关键的衍生物结晶结晶3-O-苄基-4-O-氯乙酰基-β-1-氨基吡喃醛酸酯1,2-（叔-原乙酸正丁酯）。该原酸酯与过量的苄基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-（苄氧基羰基）氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷结晶在氯苯存在下缩合2，6-二甲基吡啶鎓高氯酸盐得到结晶的苄基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-（苄氧基羰基）氨基-2-脱氧-4-O-（甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-4- O-氯乙酰基-
• The First Total Synthesis of Natural (−)-Tetracycline
  作者：Kuniaki Tatsuta、Takuji Yoshimoto、Hiroki Gunji、Yoshiya Okado、Masaaki Takahashi

  DOI：10.1246/cl.2000.646

  日期：2000.6

  Natural (−)-tetracycline has been stereoselectively synthesized from d-glucosamine through [4 + 2] cycloaddition and Michael-Dieckmann type reaction.

  天然(-)-四环素是通过[4 + 2]环加成和迈克尔-迪克曼（Michael-Dieckmann）式反应从 d-氨基葡萄糖立体选择性合成的。
• The revised structure of the antibiotic Tü 1718 B confirmed by synthesis
  作者：Hans-Thomas Postels、Wilfried A. König

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60720-7

  日期：1994.6

  The revised structure of the dipeptide antibiotic Tü 1718 B was confirmed by synthesis of two possible diastereoisomers of L-valyl-dihydroxylysine 2. Comparison of the NMR spectra of the synthetic and natural products indicates (2S,3S,5S)- or (2S,3R,5S)-configuration for the natural product.

  二肽抗生素涂1718 B的修改后的结构物通过的-L-缬氨酰基dihydroxylysine的两种可能的非对映体的合成确认2。合成产物和天然产物的NMR光谱比较表明，天然产物的（2S，3S，5S）-或（2S，3R，5S）-构型。