benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside | 139722-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (3aS,4S,6R,7R,7aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 139722-12-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: KCIBUGGFWVXSOT-MRLBHPIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 106.17h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (3aS,4S,6R,7R,7aS)-4-benzyloxy-2,2-dimethyl-7-methylsulfanylthiocarboxyoxy-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-Directed Free-Radical Hydrostannations of Propargyl Ethers, Acetals, and Alcohols with Ph₃SnH and Et₃B

  摘要：

  The O-directed hydrostannation of various propargyloxy substrates is reported with Ph(3)SnH/Et(3)B.

  DOI：

  10.1021/ol051936l
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R)-2-benzyloxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （4,6-di-O-膦酰基-β-d-甘露吡喃糖基）-甲基膦酸酯的合成及生物活性作为1l-肌醇1,4,5-三磷酸酯的类似物

  摘要：

  摘要由d-甘露糖合成了标题化合物（1）的α和β端基异构体。在关键步骤中，通过在两相条件下将受保护的甘露糖衍生物（8）与亚甲基双膦酸四乙酯直接Wadsworth-Emmons缩合制备甘露吡喃糖基磷酸酯的膦酸酯类似物。体外生物测定表明，β端基异构体（1a）是Ins（1,4,5）P 3 3-激酶的有效抑制剂，可抑制其他酶。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80020-0

文献信息

• Synthesis and biological activities of (4,6-di-O-phosphonato-β-d-mannopyranosyl)-methylphosphonate as an analogue of 1l-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate
  作者：Sung-Kee Chung、Sung-Hwan Moon

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80020-0

  日期：1994.7

  Abstract The synthesis of the α and β anomers of the title compound ( 1 ) was accomplished from d -mannose. In the key step, the phosphonate analogues of the mannopyranosyl phosphates were prepared by a direct Wadsworth-Emmons condensation of a protected mannose derivative ( 8 ) with tetraethyl methylenebisphosphonate under two-phase conditions. In vitro bioassays have shown that the β anomer ( 1a

  摘要由d-甘露糖合成了标题化合物（1）的α和β端基异构体。在关键步骤中，通过在两相条件下将受保护的甘露糖衍生物（8）与亚甲基双膦酸四乙酯直接Wadsworth-Emmons缩合制备甘露吡喃糖基磷酸酯的膦酸酯类似物。体外生物测定表明，β端基异构体（1a）是Ins（1,4,5）P 3 3-激酶的有效抑制剂，可抑制其他酶。
• Synthesis of (1-deoxy-4,6-O-bisphosphoryl-β-<scp>D</scp>-mannopyranosyl)methane phosphonate as an analogue of<scp>L</scp>-myo-inositol-1,4,5-trisphosphate
  作者：Sung-Kee Chung、Sung-Hwan Moon

  DOI：10.1039/c39920000077

  日期：——

  Synthesis of the α- and β-anomers of the title compound starting from D-mannose is reported.

  报道了从D-甘露糖合成标题化合物的α-和β-异构体。
• 表乳糖的批量合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN106317130B

  公开（公告）日：2019-02-05

  本发明公开了表乳糖的批量合成方法。该方法包括如下步骤：(1)式Ⅱ所示化合物经过2,3‑羟基的异丙叉基化得到式Ⅳ所示化合物；(2)对式Ⅳ所示化合物中的6‑羟基通过酰化反应进行保护，得到式Ⅴ所示化合物；(3)式Ⅴ所示化合物和式Ⅲ所示化合物进行偶联反应，得到式Ⅵ所示化合物；(4)脱除式Ⅵ所示化合物中的异丙叉基保护、苄基保护、R1保护和R2保护，即可得到式Ⅰ所示化合物。本发明所用的起始原料为α‑D‑甘露糖苄苷(式Ⅱ)，通过2步反应得到糖基受体2,3‑O‑异丙叉基‑6‑O‑苯甲酰基‑α‑D‑吡喃甘露糖苄苷(式Ⅴ)中间体，每步反应的收率和纯度都很高，因此，大量制备时中间体Ⅳ和Ⅴ都不需要纯化即可直接用于下一步的反应。
• Synthesis of Tetrazole-Fused Glycosides by a Tandem Fragmentation–Cyclization Reaction
  作者：Nieves R. Paz、Andrés G. Santana、Cosme G. Francisco、Ernesto Suárez、Concepción C. González

  DOI：10.1021/ol3013638

  日期：2012.7.6

  The fragmentation of anomeric alkoxyl radicals (ARF) and the subsequent intramolecular cyclization promoted by hypervalent iodine reagents provide an excellent method for the synthesis of tetrazolo-sugars. This new reaction offers additional advantages for the synthesis of these compounds, including the ready availability of the starting materials, experimental simplicity, mild conditions, and good

  异头烷氧基自由基（ARF）的断裂以及随后由高价碘试剂促进的分子内环化为合成四唑糖提供了极好的方法。这种新的反应为合成这些化合物提供了其他优势，包括易于获得的原料，实验简便，条件温和和收率高。
• Yashunsky, Dmitry V.; Tsvetkov, Yury E.; Ferguson, Michael A.J., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 2, p. 242 - 256
  作者：Yashunsky, Dmitry V.、Tsvetkov, Yury E.、Ferguson, Michael A.J.、Nikolaev, Andrei V.

  DOI：——

  日期：——