1,2-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethanone | 247169-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethanone
• CAS: 247169-84-2
• 化学式: C₁₄H₁₆OS₂
• 分子量: 264.412
• InChiKey: YXAGZWNJJAROLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C
• 沸点：
  389.8±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethanone 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(dimethylamino)-5,6-bis-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-3-phenyl-3,4-dihydro-1,2-oxathiine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  某些单和双（噻吩基）取代的草athiine 2，2-二氧化物的合成和光致变色。

  摘要：

  通过温和的Cope消除4-二甲基氨基官能团，首次从它们各自的3，4-二氢-4-二甲基氨基前体中获得了1，2-氧嘧啶2，2-二氧化物。1,5-氧杂ath啶2,2-二氧化物支架在材料化学中的应用以5,6-双（2,5-二甲基-3-噻吩基）取代的氧杂ath啶2,2的有效P型光致变色为例-二氧化物。

  DOI：

  10.1039/c9ob02128k
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 1,2-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  某些单和双（噻吩基）取代的草athiine 2，2-二氧化物的合成和光致变色。

  摘要：

  通过温和的Cope消除4-二甲基氨基官能团，首次从它们各自的3，4-二氢-4-二甲基氨基前体中获得了1，2-氧嘧啶2，2-二氧化物。1,5-氧杂ath啶2,2-二氧化物支架在材料化学中的应用以5,6-双（2,5-二甲基-3-噻吩基）取代的氧杂ath啶2,2的有效P型光致变色为例-二氧化物。

  DOI：

  10.1039/c9ob02128k

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Multimode-Photochromism Based on Strongly Coupled Dihydroazulene and Diarylethene
  作者：Thomas Mrozek、Helmut Görner、Jörg Daub

  DOI：10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1028::aid-chem1028>3.0.co;2-7

  日期：2001.3.2

  Synthesis and photophysical/photochemical investigations of 1,8a-dihydro-2,3-bis(2,5-dimethy-3-thienyl)-azulene-1,1-dicarbonitrile (1A) and 1,8a-dihydro-2,3-diphenylazulene-1,1-dicarbonitrile (2A) are reported. The photoprocesses and thermal reactions of systems 1 and 2 were studied by time-resolved and steady-state techniques under various conditions. The dihydroazulene (DHA)-dithienylethene (DTE)

  1,8a-dihydro-2,3-bis(2,5-dimethy-3-thienyl)-azulene-1,1-dicarbonitrile (1A) 和 1,8a-dihydro-2,3 的合成和光物理/光化学研究报道了 -diphenylazulene-1,1-dicarbonitrile (2A)。通过时间分辨和稳态技术在各种条件下研究了系统 1 和 2 的光处理和热反应。二氢薁 (DHA)-二噻吩基乙烯 (DTE) 缀合物 1A 经光化学转化为二氢噻吩并苯并噻吩 (DHB) 异构体 1C 和乙烯基七富烯 (VHF) 异构体 1B。系统 2 仅表现出 DHA/VHF 光致变色。对于这两个系统，VHF 形式在热上回复为 DHA 形式。它们的速率常数 (kB-->A) 随着溶剂极性的增加而增加，弛豫动力学通过 65-80 kJ mol(-1) 的活化势垒进行；KB--> A 和异构化反应的活化参数相当相似。1A-->1B
• Towards multifold cycloswitching of biphotochromes: investigation on a bond-fused dihydroazulene/vinylheptafulvene and dithienylethene/dihydrothienobenzothiophene
  作者：Thomas Mrozek、Jörg Daub、Helmut Görner

  DOI：10.1039/a903060c

  日期：——

  The concept of molecular switching within a cyclic four-stage process is introduced on the basis of two structurally fused photochromic systems (A–D). The synthesis of 1,8a-dihydro-2,3-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)azulene-1,1-dicarbonitrile (open/closed A) is described; irradiation with UV light leads to an equilibrium of open/open B, open/closed A and closed/closed C, whereas B is thermally rearranged to A by ring closure of the vinylheptafulvene substructure.

  基于两个结构上相互融合的光致变色系统（A-D），引入了一个循环四阶段过程中的分子开关概念。描述了1,8a-二氢-2,3-双(2,5-二甲基-3-噻吩基)蓝烯-1,1-二腈（开放/封闭 A）的合成；紫外光照射导致开放/开放 B、开放/封闭 A 和封闭/封闭 C 的平衡，其中 B 通过乙烯庚芬的子结构的环闭重排转化为 A。
• Rearrangement of 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles in the directed synthesis of aryl-substituted 2-(3-cyano-5-hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)malononitriles
  作者：Mikhail Yu. Belikov、Sergey V. Fedoseev、Mikhail Yu. Ievlev、Oleg V. Ershov

  DOI：10.1007/s10593-017-2170-1

  日期：2017.9

  3-Aryl-4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles were synthesized by the interaction of 2-aryl ketones with tetracyanoethylene. Directed rearrangement of them in acetic acid in the presence of ammonium acetate led to the formation of 2-(3-cyano-5-hydroxy-1,5-dihydro-2Hpyrrol-2-ylidene)malononitriles containing an aryl substituent in conjugation with the acceptor buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile moiety

  通过2-芳基酮与四氰基乙烯的相互作用合成了3-芳基-4-氧代烷烃-1,1,2,2-四腈。在乙酸铵存在下，它们在乙酸中的直接重排导致形成具有芳基取代基的2-（3-氰基-5-羟基-1,5-二氢-2 H吡咯-2-亚烷基）丙二腈共轭形成与受体buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile部分。
• Behavior of Benzoins and Hydroxy ketones in Acid Media: I. Reaction of 1-Aryl-2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-hydroxyethanones with Thiols in Trifluoroacetic Acid
  作者：M. M. Krayushkin、B. V. Lichitskii、A. P. Mikhalev、A. A. Dudinov、S. N. Ivanov

  DOI：10.1007/s11178-005-0125-y

  日期：2005.1

  Reactions of 1-aryl-2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-hydroxyethanones with thiols in trifluoroacetic acid lead to formation of substituted 1-aryl-2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-sulfanylethanones.

  1-芳基-2-(2,5-二甲基噻吩-3-基)-2-羟基乙酮与硫醇在三氟乙酸中反应，形成取代的 1-芳基-2-(2,5-二甲基噻吩-3-基) -2-磺基乙酮。