2,5-Dimethylthiophen-3-essigsaeurechlorid | 26421-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-Dimethylthiophen-3-essigsaeurechlorid
• 英文别名: 2,5-Dimethylthiophen-3-ylacetic acid chloride；(2,5-dimethylthiophen-3-yl)acetyl chloride；2,5-Dimethylthiophen-3-ylacetyl chloride；2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)acetyl chloride
• CAS: 26421-36-3
• 化学式: C₈H₉ClOS
• 分子量: 188.678
• InChiKey: IQWRNKRGVLCVHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dimethylthiophen-3-essigsaeurechlorid 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  某些单和双（噻吩基）取代的草athiine 2，2-二氧化物的合成和光致变色。

  摘要：

  通过温和的Cope消除4-二甲基氨基官能团，首次从它们各自的3，4-二氢-4-二甲基氨基前体中获得了1，2-氧嘧啶2，2-二氧化物。1,5-氧杂ath啶2,2-二氧化物支架在材料化学中的应用以5,6-双（2,5-二甲基-3-噻吩基）取代的氧杂ath啶2,2的有效P型光致变色为例-二氧化物。

  DOI：

  10.1039/c9ob02128k
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2,5-Dimethylthiophen-3-essigsaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  某些单和双（噻吩基）取代的草athiine 2，2-二氧化物的合成和光致变色。

  摘要：

  通过温和的Cope消除4-二甲基氨基官能团，首次从它们各自的3，4-二氢-4-二甲基氨基前体中获得了1，2-氧嘧啶2，2-二氧化物。1,5-氧杂ath啶2,2-二氧化物支架在材料化学中的应用以5,6-双（2,5-二甲基-3-噻吩基）取代的氧杂ath啶2,2的有效P型光致变色为例-二氧化物。

  DOI：

  10.1039/c9ob02128k

文献信息

• Multimode-Photochromism Based on Strongly Coupled Dihydroazulene and Diarylethene
  作者：Thomas Mrozek、Helmut Görner、Jörg Daub

  DOI：10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1028::aid-chem1028>3.0.co;2-7

  日期：2001.3.2

  Synthesis and photophysical/photochemical investigations of 1,8a-dihydro-2,3-bis(2,5-dimethy-3-thienyl)-azulene-1,1-dicarbonitrile (1A) and 1,8a-dihydro-2,3-diphenylazulene-1,1-dicarbonitrile (2A) are reported. The photoprocesses and thermal reactions of systems 1 and 2 were studied by time-resolved and steady-state techniques under various conditions. The dihydroazulene (DHA)-dithienylethene (DTE)

  1,8a-dihydro-2,3-bis(2,5-dimethy-3-thienyl)-azulene-1,1-dicarbonitrile (1A) 和 1,8a-dihydro-2,3 的合成和光物理/光化学研究报道了 -diphenylazulene-1,1-dicarbonitrile (2A)。通过时间分辨和稳态技术在各种条件下研究了系统 1 和 2 的光处理和热反应。二氢薁 (DHA)-二噻吩基乙烯 (DTE) 缀合物 1A 经光化学转化为二氢噻吩并苯并噻吩 (DHB) 异构体 1C 和乙烯基七富烯 (VHF) 异构体 1B。系统 2 仅表现出 DHA/VHF 光致变色。对于这两个系统，VHF 形式在热上回复为 DHA 形式。它们的速率常数 (kB-->A) 随着溶剂极性的增加而增加，弛豫动力学通过 65-80 kJ mol(-1) 的活化势垒进行；KB--> A 和异构化反应的活化参数相当相似。1A-->1B
• Towards multifold cycloswitching of biphotochromes: investigation on a bond-fused dihydroazulene/vinylheptafulvene and dithienylethene/dihydrothienobenzothiophene
  作者：Thomas Mrozek、Jörg Daub、Helmut Görner

  DOI：10.1039/a903060c

  日期：——

  The concept of molecular switching within a cyclic four-stage process is introduced on the basis of two structurally fused photochromic systems (A–D). The synthesis of 1,8a-dihydro-2,3-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)azulene-1,1-dicarbonitrile (open/closed A) is described; irradiation with UV light leads to an equilibrium of open/open B, open/closed A and closed/closed C, whereas B is thermally rearranged to A by ring closure of the vinylheptafulvene substructure.

  基于两个结构上相互融合的光致变色系统（A-D），引入了一个循环四阶段过程中的分子开关概念。描述了1,8a-二氢-2,3-双(2,5-二甲基-3-噻吩基)蓝烯-1,1-二腈（开放/封闭 A）的合成；紫外光照射导致开放/开放 B、开放/封闭 A 和封闭/封闭 C 的平衡，其中 B 通过乙烯庚芬的子结构的环闭重排转化为 A。
• Acylation of Meldrum’s acid with arylacetic acid imidazolides as a convenient method for the synthesis of 4-aryl-3-oxobutanoates
  作者：A. A. Shimkin、V. Z. Shirinian、A. K. Mailian、D. V. Lonshakov、V. V. Gorokhov、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s11172-011-0019-9

  日期：2011.1

  C-Acylation of Meldrum’s acid by (het)arylacetic acids in ethanol in the presence of 1,1′-carbonyldiimidazole leads to ethyl 4-(het)aryl-3-oxobutanoates in high yields.

  在 1,1′-羰基二咪唑存在下，(庚)芳基乙酸在乙醇中对 Meldrum's 酸进行 C-酰化，可高产 4-(庚)芳基-3-氧代丁酸乙酯。
• Synthesis of photochromic dithienylethenes having quinoline and Triazolo[4,3-a]quinoline bridges
  作者：M. M. Krayushkin、B. V. Lichitskii、D. V. Pashchenko、I. A. Antonov、B. V. Nabatov、A. A. Dudinov

  DOI：10.1134/s1070428007090163

  日期：2007.9

  Convenient synthetic approaches to new photochromic dithienylethenes with quinoline and triazolo[4,3-a]quinoline bridging fragments have been developed.
• Thiamorphinane II
  作者：Fritz Sauter、Peter Stanetty、Ferdinand Fuhrmann

  DOI：10.1007/bf00798462

  日期：1985.2