阿尼西坦 | 72432-10-1

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 脑代谢调节药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 阿尼西坦
• 中文别名: 1-(4-甲氧基苯甲酰基)-2-吡咯烷酮；1-(4-甲氧基苯酰基)-2-吡咯烷酮；茴拉西坦；L-(4-甲氧基苯甲酰基)-2-吡咯烷酮；脑康酮
• 英文名称: aniracetam
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinone；1-(4-methoxybenzoyl)pyrrolidin-2-one；1-(4-Anisoyl)pyrrolidin-2-one；1-(p-methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinone；1-anisoyl-2-pyrrolidinone
• CAS: 72432-10-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00153767
• 分子量: 219.24
• InChiKey: ZXNRTKGTQJPIJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122?C
• 沸点：
  399.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 碰撞截面：
  146.6 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：
  指定条件下稳定，远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  UY5781900
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: Aniracetam
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1-(4-Methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinone
Ro 13-5057
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
警告申明
措施
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-(4-Methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinone
别名
Ro 13-5057
: C12H13NO3
分子式
: 219.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-(4-Methoxybenzoyl)-2-pyrrolidone
-
CAS 号 72432-10-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 118 - 119 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 4,500 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
致畸性 - 大鼠 - 经口
母体效应：其他影响。 对胚胎或胎儿的影响：胎儿毒性（死亡除外，例如矮小胎儿）。
特定发育异常：肌肉骨骼系统。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UY5781900

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

拉西坦类脑细胞代谢药

阿尼西坦 阿尼西坦又称茴拉西坦，属于拉西坦类脑细胞代谢药，如吡拉西坦和萘非西坦。这类药物能增强神经元突触内磷脂酶活性，并增加脑内ATP的形成与转运，促进蛋白质和RNA合成，提高大脑对氨基酸、磷脂、葡萄糖和氧气的利用效率，从而增强病人的反应性、兴奋性和记忆力。阿尼西坦的作用比吡拉西坦更显著，不良反应较少。

本信息由ChemicalBook的晓楠编辑整理。

药理作用

阿尼西坦是一种γ-氨基丁酸环化衍生物，作为脑功能改善药能透过血脑屏障选择性地作用于中枢神经系统。它能够激活脑细胞代谢并保护神经细胞，同时通过影响谷氨酸受体系统产生促智作用。此外，该药物还能提高皮层对缺氧的抵抗力，并有效防止由多种化学物质、高碳酸血症、东莨菪碱或电休克引起的学习与记忆功能障碍。

适应症

临床用于治疗轻度和中度学习、记忆及认知功能障碍性血管性痴呆和阿尔茨海默病。也适用于脑卒中后的记忆力减退、中老年良性记忆障碍以及儿童脑发育迟缓。

药代动力学

大鼠口服后迅速吸收，20～40分钟内血药浓度达到峰值。药物主要分布在胃肠道、肾脏、肝脏、大脑和血液中。24小时后，约77%～85%由尿液排出，另有4%从粪便中排出。尿中的主要代谢产物为N-对甲氧基苯甲酰氨基丁酸和5-羟基-2-吡咯烷酮。

人体内，口服吸收后原药的半衰期约为20～30分钟，2小时后血药浓度难以检测。

不良反应

阿尼西坦不良反应较少见，偶尔会出现口干、食欲减退、便秘、头晕和嗜睡等现象，停药后会消失。

注意事项

• 明显肝功能异常者应调整剂量。
• 本品可能加重Huntington舞蹈病症状。
• 对本品或其它吡咯烷酮类药物过敏者禁用。
• 建议使用范围为0.3～1.8g/天。

化学性质

阿尼西坦结晶熔点为121～122℃。急性毒性实验中，大鼠和小鼠口服的LD50约4500mg/kg，而小鼠则大于5000mg/kg。

用途

阿尼西坦是吡拉西坦的一种衍生物，属于γ-内酰胺类脑功能改善剂，可通过血脑屏障作用于中枢神经系统和大脑组织，改善脑功能并提高记忆力。与吡拉西坦相比，它具有更强的作用、更快的起效速度以及更低的毒性。

合成方法 方法一

2-吡咯烷酮与三乙胺反应后滴加对甲氧基苯甲酰氯，在10℃加入TEBA并在室温下搅拌。在50℃下继续搅拌6小时，最终得茴拉西坦，熔点为120～121℃。

方法二

将2-吡咯烷酮溶解于甲苯中并回流1小时后蒸去甲醇。再加入TEBA，在室温下滴加对甲氧基苯甲酰氯的甲苯溶液，室温搅拌0.5小时后再在50℃下继续搅拌6小时。

方法三

2-吡咯烷酮与三乙胺混合，在10℃滴加三甲基氯硅烷。随后加入对甲氧基苯甲酰氯并40℃搅拌2小时，得到茴拉西坦，熔点为118～119℃。

方法四

将2-吡咯烷酮溶解于含甲醇钠的甲苯中回流1小时后蒸去甲醇。在10℃加入TEBA滴加对甲氧基苯甲酰氯，在室温下搅拌0.5小时后再在50℃下搅拌6小时。

方法五

2-吡咯烷酮与三乙胺混合，在10℃下滴加三甲基氯硅烷。然后在40℃下加入对甲氧基苯甲酰氯的二氧六环溶液，反应2小时后得到茴拉西坦，熔点为118～119℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿尼西坦 在 C₂₈H₄₆N₄O₁₀S₂ 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 iron(II) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到1-(3-羟基-4-甲氧基苯甲酰基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  铁催化芳烃C-H羟基化

  摘要：

  由于芳基碳氢键的相对惰性、酚类产物的较高反应性导致过度氧化的副产物以及经常不足的区域选择性，芳烃的可持续、非定向和选择性催化羟基化仍然是一项持续的研究挑战。我们报告说，铁由受生物启发的l-胱氨酸衍生的配体可以催化非定向芳烃碳氢羟基化，过氧化氢作为末端氧化剂。该反应以其广泛的底物范围、出色的选择性和良好的产率而著称，并且表现出与氧化敏感官能团的相容性，如醇、多酚、醛，甚至硼酸。该方法非常适合通过多重碳氢羟基化合成多酚，以及天然产物和药物分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1126/science.abj0731
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)-1-吡咯烷甲酮 在 CrO₃-3.5-dimethylpyrazole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到阿尼西坦
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of N-Acyl-pyrrolidones to Imides with CrO3·3,5-dimethylpyrazole

  摘要：

  N-Acyl-pyrrolidones are easily obtained by treatment of N-acyl-pyrrolidines with CrO3 . 3,5-dimethylpyrazole complex (CrO3 . 3,5-DMP) at room temperature. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10161-7
• 作为试剂：
  描述：

  4-[(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]丁酸 、 氯化亚砜 、 甲烷 在 二氯甲烷 、 纳米氧化铝 、 阿尼西坦 、 alcohol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 阿尼西坦
  参考文献：
  名称：

  1-(P-Methoxy p-hydroxy, and p-benzyloxy benzoyl)-2-pyrrolidinones

  摘要：

  描述了制备1-(对甲氧基苯甲酰基)-2-吡咯烷酮及其中间体的方法。1-(对甲氧基苯甲酰基)-2-吡咯烷酮对预防脑供血不足具有用处。

  公开号：

  US04369139A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PIPÉRIDINE SUBSTITUÉE ET SON UTILISATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2017135306A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Provided is a substituted piperidine compound having an orexin type 2 receptor agonist activity. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof has an orexin type 2 receptor agonist activity, and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for narcolepsy.

  提供的是一种替代哌啶化合物，具有促进俐克脑肽2型受体激动剂活性。公式（I）所代表的化合物：其中每个符号如描述中所述，或其盐具有促进俐克脑肽2型受体激动剂活性，并且可用作嗜睡症的预防或治疗药物。
• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pettersson Martin Youngjin

  公开号：US20120252758A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined herein. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受的盐被披露，其中所述化合物具有如本文所定义的Formula I的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被披露。
• Piperazine-piperidine antagonists and agonists of the 5-HT1A receptor
  申请人：Asselin Magda

  公开号：US20070027160A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention relates to novel piperazine-piperidine compounds. The compounds are useful as 5-HT 1A binding agents, particularly as 5-HT 1A receptor antagonists and agonists. These compounds are useful in treating central nervous system disorders, such as cognition disorders, anxiety disorders, depression and sexual dysfunction.

  本发明涉及新型哌嗪-哌啶化合物。这些化合物可用作5-HT1A结合剂，特别是作为5-HT1A受体拮抗剂和激动剂。这些化合物在治疗中枢神经系统疾病方面很有用，如认知障碍、焦虑症、抑郁症和性功能障碍。
• New benzothiazine and benzothiadiazine compounds
  申请人：——

  公开号：US20040254371A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Compounds of formula (I): 1 wherein: R 1 represents a heterocycle, R 2 represents hydrogen, a halogen or hydroxy, A represents CR 4 R 5 or NR 4 , R 3 represents hydrogen, alkyl or cycloalkyl, R 4 represents hydrogen or alkyl, or A represents nitrogen and, together with the adjacent —CHR 3 —, forms the ring 2 wherein m represents 1, 2 or 3, R 5 represents hydrogen or a halogen, their isomers, and also addition salts thereof. Medicaments.

  式（I）的化合物： 其中： R1代表杂环， R2代表氢、卤素或羟基， A代表CR4R5或NR4， R3代表氢、烷基或环烷基， R4代表氢或烷基，或 A代表氮，并与相邻的-CHR3-一起形成环 其中m代表1、2或3， R5代表氢或卤素， 它们的异构体，以及它们的加合物盐。 药物。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20210198240A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention provides a heterocyclic compound having an orexin type 2 receptor agonist activity. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof has an orexin type 2 receptor agonist activity, and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of narcolepsy.

  本发明提供了一种具有orexin类型2受体激动剂活性的杂环化合物。 表示为公式(I)的化合物： 其中每个符号如说明书中所述，或其盐具有orexin类型2受体激动剂活性，并且可用作预防或治疗发作性嗜睡症的药剂。

表征谱图