1-(4-羟基苯甲酰基)-2-吡咯烷 | 72432-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-羟基苯甲酰基)-2-吡咯烷
• 英文名称: 1-(4-hydroxybenzoyl)-2-pyrrolidine
• 英文别名: N-[4-hydroxybenzoyl]pyrrolidin-2-one；1-(p-hydroxybenzoyl)-2-pyrrolidinone；1-(4-hydroxybenzoyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 72432-13-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: VBEIIBKJHVIWOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C
• 沸点：
  432.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  阿尼西坦	aniracetam	72432-10-1	C12H13NO3	219.24
  ——	1-(4-bromobenzoyl)pyrrolidin-2-one	98612-92-1	C11H10BrNO2	268.11

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  阿尼西坦	aniracetam	72432-10-1	C12H13NO3	219.24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基苯甲酰基)-2-吡咯烷 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 氢氟酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-[4-(2'-[18f]Fluoroalkoxybenzoyl)]- 和 N-(3-[123i]Iodo-4-methoxybenzoyl)pyrrolidin-2-ones 作为潜在脑成像剂的合成

  摘要：

  The microfluidic synthesis of promising brain imaging PET agents N-[4-(2'-[F-18]fluoroalkyloxybenzoylApyrrolidin-2-ones 13a-c was accomplished by nucleophilic radiofluorination of the corresponding tosylate precursors 9a-c with Kryptofix-potassium carbonate-[F-18] fluoride. Decay corrected radiochemical yields of 35 +/- 5% (13a), 38 +/- 8% (13b) and 40 +/- 15% (13c) were obtained with radiochemical purities of >= 93%. The total reaction time, including HPLC purification was 40 min. N-(3-[I-123]Iodo-4-methoxybenzoyl)pyrrolidin-2-one, 18, was prepared by radioiododestannylation of tin precursor 17 using (NaI)-I-123 and 0.3% peracetic acid in 84% radiochemical yield in 20 min.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)75
• 作为产物：
  描述：

  阿尼西坦 在 碘代三甲硅烷 、 甲醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以5%的产率得到1-(4-羟基苯甲酰基)-2-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  N-[4-(2'-[18f]Fluoroalkoxybenzoyl)]- 和 N-(3-[123i]Iodo-4-methoxybenzoyl)pyrrolidin-2-ones 作为潜在脑成像剂的合成

  摘要：

  The microfluidic synthesis of promising brain imaging PET agents N-[4-(2'-[F-18]fluoroalkyloxybenzoylApyrrolidin-2-ones 13a-c was accomplished by nucleophilic radiofluorination of the corresponding tosylate precursors 9a-c with Kryptofix-potassium carbonate-[F-18] fluoride. Decay corrected radiochemical yields of 35 +/- 5% (13a), 38 +/- 8% (13b) and 40 +/- 15% (13c) were obtained with radiochemical purities of >= 93%. The total reaction time, including HPLC purification was 40 min. N-(3-[I-123]Iodo-4-methoxybenzoyl)pyrrolidin-2-one, 18, was prepared by radioiododestannylation of tin precursor 17 using (NaI)-I-123 and 0.3% peracetic acid in 84% radiochemical yield in 20 min.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)75

文献信息

• 1-(P-Methoxy p-hydroxy, and p-benzyloxy benzoyl)-2-pyrrolidinones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04369139A1

  公开（公告）日：1983-01-18

  1-(p-methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinone and intermediates useful in its preparation are described. The 1-(p-methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinone is useful in the prevention of cerebral insufficiency.

  本文描述了1-(对甲氧基苯甲酰基)-2-吡咯烷酮及其制备中间体。1-(对甲氧基苯甲酰基)-2-吡咯烷酮可用于预防脑功能不足。
• Catalytic synthesis of phenols with nitrous oxide
  作者：Franck Le Vaillant、Ana Mateos Calbet、Silvia González-Pelayo、Edward J. Reijerse、Shengyang Ni、Julia Busch、Josep Cornella

  DOI：10.1038/s41586-022-04516-4

  日期：2022.4.28

  revalorization of nitrous oxide (N2O) is an attractive strategy to alleviate the environmental threat posed by its emissions1,2,3,4,5,6. Traditionally, N2O has been considered an inert molecule, intractable for organic chemists as an oxidant or O-atom transfer reagent, owing to the harsh conditions required for its activation (>150 °C, 50‒200 bar)7,8,9,10,11. Here we report an insertion of N2O into a Ni‒C

  开发能够使一氧化二氮 (N 2 O) 重新增值的催化化学工艺是减轻其排放1,2,3,4,5,6造成的环境威胁的有吸引力的策略。传统上，N 2 O 被认为是一种惰性分子，由于其活化所需的苛刻条件（>150 °C，50-200 bar） 7,8，有机化学家难以将其用作氧化剂或 O 原子转移试剂。 9,10,11。在这里，我们报告了在温和条件下（室温，1.5-2 bar N 2 O）将 N 2 O 插入 Ni-C 键，从而提供有价值的酚并释放良性 N 2. 这种从根本上不同的有机金属 C-O 键形成步骤不同于当前基于还原消除的策略，并为将芳基卤化物转化为苯酚提供了另一种催化方法。该过程通过用于 Ni 中心的基于联吡啶的配体进行催化。该方法稳健、温和且选择性高，能够适应碱基敏感功能，并允许从密集官能化的芳基卤化物合成苯酚。尽管该协议没有提供缓解 N 2 O 排放的解决方案，但它代表了将丰富的 N 2
• Schwarz, Gerd; Alberts, Heinrich; Kricheldorf, Hans R., Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 7, p. 1257 - 1270
  作者：Schwarz, Gerd、Alberts, Heinrich、Kricheldorf, Hans R.

  DOI：——

  日期：——
• A process for the purification of aniracetam by crystallisation from aqueous solutions
  申请人：Zaklady Farmaceutyczne Polpharma SA

  公开号：EP2604592B1

  公开（公告）日：2014-10-08
• 1-Benzoyl-2-pyrrolidinonderivat, Verfahren zu seiner Herstellung und dieses enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0005143B1

  公开（公告）日：1982-07-14