1-(4-甲氧基苯甲酰基)-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮 | 72432-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯甲酰基)-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzoyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 1-(p-methoxybenzoyl)pyrrolin-2-one；1,5-Dihydro-1-(4-methoxybenzoyl)-2H-pyrrol-2-one；1-(4-methoxybenzoyl)-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 72432-11-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: VOXYFGFRSQTVMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯甲酰基)-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 copper(l) iodide 、 (4S,5S)-1,3-bis(2-(naphthalen-2-yl)phenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)–NHC Catalyzed Asymmetric Silyl Transfer to Unsaturated Lactams and Amides

  摘要：

  The first asymmetric silylation of unsaturated lactams and amides using Cu(I)-NHC catalysts and PhMe(2)SiBpin has been accomplished. The method has been exploited in an expedient asymmetric synthesis of the (R)-enantiomer of the nootropic drug oxiracetam.

  DOI：

  10.1021/ol4033623

文献信息

• 1-(P-Methoxy p-hydroxy, and p-benzyloxy benzoyl)-2-pyrrolidinones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04369139A1

  公开（公告）日：1983-01-18

  1-(p-methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinone and intermediates useful in its preparation are described. The 1-(p-methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinone is useful in the prevention of cerebral insufficiency.

  本文描述了1-(对甲氧基苯甲酰基)-2-吡咯烷酮及其制备中间体。1-(对甲氧基苯甲酰基)-2-吡咯烷酮可用于预防脑功能不足。
• 1-Benzoyl-2-pyrrolidinonderivat, Verfahren zu seiner Herstellung und dieses enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0005143A1

  公开（公告）日：1979-11-14

  1-(p-Methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinon, verwendbar bei der Bekämpfung bzw. Verhütung der cerebralen Insuffizienz bzw. bei der Verbesserung der intellektuellen Leistungsfähigkeit.

  1-（对甲氧基苯甲酰基）-2-吡咯烷酮，可用于治疗或预防脑功能不全或提高智力。
• p-Methoxybenzoyl-Derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0044088B1

  公开（公告）日：1984-02-22
• US4369139A
  申请人：——

  公开号：US4369139A

  公开（公告）日：1983-01-18
• Cu(I)–NHC Catalyzed Asymmetric Silyl Transfer to Unsaturated Lactams and Amides
  作者：Vittorio Pace、James P. Rae、David J. Procter

  DOI：10.1021/ol4033623

  日期：2014.1.17

  The first asymmetric silylation of unsaturated lactams and amides using Cu(I)-NHC catalysts and PhMe(2)SiBpin has been accomplished. The method has been exploited in an expedient asymmetric synthesis of the (R)-enantiomer of the nootropic drug oxiracetam.