4-cyclopentyloxy-2-hydroxy-benzaldehyde | 1196474-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyclopentyloxy-2-hydroxy-benzaldehyde
• 英文别名: 4-(cyclopentyloxy)-2-hydroxyBenzaldehyde；4-cyclopentyloxy-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 1196474-82-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: UNWQMRWENJNMFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopentyloxy-2-hydroxy-benzaldehyde 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 正丁基锂 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-cyclopentyloxy-3-methanesulfonylmethyl-3H-benzo[c][1,2]oxaborol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES

  摘要：

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  US20100256092A1
• 作为产物：
  描述：

  碘代环戊烷 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以23%的产率得到4-cyclopentyloxy-2-hydroxy-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES

  摘要：

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  US20100256092A1

文献信息

• Design, synthesis and mechanism study of coumarin-sulfonamide derivatives as carbonic anhydrase IX inhibitors with anticancer activity
  作者：Qianqian Lv、Jing Zhang、Jianghong Cai、Lexian Chen、Jiajie Liang、Tianwan Zhang、Jiahui Lin、Ruiyao Chen、Zhiling Zhang、Peiting Guo、Yue Hong、Lingxue Pan、Hong Ji

  DOI：10.1016/j.cbi.2024.110947

  日期：2024.4

  In this study, twenty-nine coumarin-3-sulfonamide derivatives, twenty-seven of which are original were designed and synthesized. Cytotoxicity assay indicated that most of these derivatives exhibited moderated to good potency against A549 cells. Among them, compound showed potent inhibition against the four tested cancer cell lines, especially A549 cells with IC value of 6.01 ± 0.81 μM, and much lower

  本研究设计合成了29种香豆素-3-磺酰胺衍生物，其中27种是原创的。细胞毒性测定表明，大多数这些衍生物对 A549 细胞表现出中等至良好的效力。其中，化合物对四种测试的癌细胞系显示出有效的抑制作用，特别是A549细胞，IC50值为6.01±0.81μM，与参考化合物相比，对正常细胞的细胞毒性显着降低。生物信息学分析显示，人碳酸酐酶 IX (CAIX) 在肺腺癌 (LUAD) 中高表达，且与不良预后相关。通过分子对接和分子动力学模拟评估了化合物对 CAIX 的抑制活性，结果揭示了化合物和 CAIX 在活性位点的显着相互作用以及它们的高亲和力。 ELISA检测结果证实该化合物对CAIX具有较强的抑制活性和较高的亚型选择性，并能下调A549细胞中CAIX的表达。此外，还发现化合物对A549细胞的迁移和侵袭具有显着的抑制作用。用化合物处理后，细胞内活性氧（ROS）水平升高，线粒体膜电位（MMP）降
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009140309A2

  公开（公告）日：2009-11-19

  This invention relates to, among other items, 6-substituted benzoxaborole compounds and their use for treating bacterial infections.